¿Qué es el THF (tetrahidrofurano)? – Estructura, usos y peligros

Buenos compuestos con mal rap

Cuando la mayoría de las personas escuchan el término ‘solvente orgánico’, inmediatamente pueden asociar palabras como ‘tóxico’, ‘malo para el medio ambiente’, ‘causa cáncer’, ‘peligroso’, etc. Aunque es cierto que los solventes orgánicos pueden ser todas esas cosas, lo que es importante tener en cuenta es que sin ellos, muchas de las cosas de las que dependemos para nuestra vida diaria simplemente no serían posibles.

Un solvente orgánico es una sustancia (orgánica) a base de carbono e hidrógeno que puede servir para formar una solución de algún tipo (solvente).

La lista de solventes orgánicos es bastante extensa, pero hoy centrémonos en un solvente específico llamado tetrahidrofurano o THF para abreviar. El THF es un solvente que contiene carbono, hidrógeno y un átomo de oxígeno.

Aunque ciertamente tiene sus inconvenientes y limitaciones, lo que veremos es que, como cualquier solvente orgánico, cumple un propósito importante. Si se usa y maneja correctamente, puede ser una herramienta poderosa para que el químico orgánico la tenga a su disposición. Exploremos el THF en términos de estructura, aplicaciones principales de uso y los peligros asociados con él.

Estructura de THF

El THF está compuesto por 4 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. Lo más importante es que se caracteriza por ser un éter heterocíclico . ‘-Cíclico’ significa que es una estructura de anillo, el prefijo ‘hetero-‘ nos dice que al menos uno de los átomos dentro del anillo es algo diferente al carbono (oxígeno en este caso), y la parte ‘éter’ del nombre indica nosotros el grupo funcional. Un éter es un grupo funcional orgánico en el que un átomo de oxígeno central está unido a dos grupos basados ​​en carbono.

¿Qué pasa con la parte ‘-furano’ del nombre tetrahidrofurano? Esto nos dice que es un derivado o ‘primo’ de su molécula madre, el furano. El THF solo se diferencia en el hecho de que los dobles enlaces se han eliminado y reemplazado con 4 átomos de hidrógeno. ¿El término ‘tetra’ significa algo para ti? ¡Así es, significa 4, para los 4 átomos de hidrógeno que se han agregado!

Estructuras de furano y tetrahidrofurano (THF). El THF tiene 4 átomos de hidrógeno que reemplazan los dobles enlaces del furano.

Otro aspecto estructural importante del THF es que es una molécula polar . Dado que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y el hidrógeno, el oxígeno atrae la densidad de electrones hacia sí mismo en forma de enlaces covalentes dentro de la estructura del anillo. Como consecuencia de su polaridad, el THF se mezcla fácilmente con otras especies polares como el agua, el metanol, el etanol y el acetonitrilo, solo por nombrar algunas.

Usos de THF

Echemos un vistazo a algunas de las aplicaciones más comunes que puede servir THF.

Úselo como solvente

Probablemente una de las aplicaciones más habituales sea como disolvente. Se usa un solvente para crear soluciones, y en este caso el THF sirve para disolver o formar soluciones con otros compuestos orgánicos. En la industria química, el THF es el solvente preferido para fabricar cloruro de polivinilo (PVC), que es el plástico del que están hechas muchas de nuestras tuberías de sistemas de plomería y rociadores interiores.

THF es el solvente utilizado en la síntesis de tuberías de PVC, que se encuentran comúnmente en los sistemas de plomería domésticos.

El THF también es una opción popular de disolvente para experimentos de laboratorio a pequeña escala, principalmente porque puede disolver una amplia variedad de compuestos orgánicos y tiene un punto de ebullición relativamente bajo. El punto de ebullición bajo es conveniente porque hace que el solvente sea fácil de eliminar de la reacción química por evaporación.

Aplicaciones de polimerización

Resulta que si toma THF y lo expone a un ácido fuerte, se polimerizará (formará una red repetida de moléculas de THF) en lo que se llama poli (tetrametilen éter) glicol o PTMEG para abreviar. Ese es un nombre largo y complicado, pero PTMEG es el polímero que se usa para hacer algo que se usa mucho a diario, ¡spandex!

El THF se polimerizará cuando se trate con un ácido fuerte para formar PTMEG, un polímero que se utiliza para fabricar elastano.

Peligros del THF

El THF es un gran compuesto, pero no está exento de inconvenientes y peligros potenciales. Algo que todo propietario de THF debe saber es que puede formar peróxidos orgánicos peligrosos con el tiempo si se expone al aire. Esto es un problema porque los peróxidos orgánicos son altamente explosivos y pueden detonar espontáneamente si su concentración alcanza un contenido suficientemente alto. Para ayudar a minimizar este riesgo, muchas muestras de THF producidas comercialmente vienen con un inhibidor de peróxido ya en el recipiente.

El THF también es inflamable. Si se expone a una llama abierta, el THF se quemará fácilmente y actuará como combustible para empeorar el fuego. Por esta razón, siempre debe almacenarse en un armario a prueba de fuego y nunca debe acercarse a una llama abierta.

Resumen de la lección

En esta lección aprendimos que el tetrahidrofurano , o THF para abreviar, es un compuesto polar compuesto por 4 átomos de carbono, 8 átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. Se caracteriza por ser un éter heterocíclico , por lo que tiene una estructura de anillo con al menos uno de los átomos como algo distinto al carbono (oxígeno en este caso) y un grupo funcional éter.

El THF es útil en experimentos de laboratorio a pequeña escala, principalmente porque puede disolver una amplia variedad de compuestos orgánicos y tiene un punto de ebullición relativamente bajo (lo que hace que el solvente sea fácil de eliminar de la reacción química por evaporación).

THF encuentra uso y aplicación como:

• Un solvente (usado a menudo en la fabricación de tuberías de cloruro de polivinilo (PVC))
• Un polímero para la producción de spandex.

Los peligros potenciales del THF son:

• Si se expone al aire, puede formar peligrosos peróxidos orgánicos con el tiempo, que son altamente explosivos y pueden detonar espontáneamente.
• Es altamente inflamable y siempre debe almacenarse en un gabinete a prueba de fuego y lejos de llamas abiertas.