¿Qué es Furfural? – Usos, estructura y producción

¿De dónde sacamos eso?

¿Alguna vez se ha preguntado de dónde vienen muchas de nuestras materias primas químicas? A lo que nos referimos con “materias primas” son materias primas que se pueden utilizar para fabricar productos químicos que son importantes para la industria química y cosas de las que dependemos diariamente para nuestras vidas. Obviamente, no solo sacamos estas materias primas de la nada, entonces, ¿de dónde vienen? Bueno, la mayoría de las materias primas de las que dependemos en realidad provienen de fuentes a base de petróleo. Como probablemente sepa, el petróleo es un líquido de color negro amarillento que se encuentra debajo de la superficie de la tierra y que contiene varios compuestos orgánicos (compuestos a base de carbono) que pueden separarse unos de otros en materias primas que los químicos pueden utilizar para otros productos químicos.

Las fuentes de petróleo no van a durar para siempre, por lo que recientemente se ha dado un gran impulso a los científicos para encontrar fuentes alternativas de combustible y materias primas que no dependan del petróleo. En esta lección, vamos a aprender acerca de un compuesto orgánico llamado furfural, que se considera una materia prima química renovable que no está basada en petróleo (lo que significa que no proviene de fuentes de petróleo). Nuestros principales temas de discusión serán la estructura del furfural, cómo se fabrica en términos de producción y, finalmente, algunos de los usos más importantes en los que encuentra aplicación.

Estructura de Furfural

Comencemos observando la estructura del furfural. El furfural es un aldehído del furano y es un líquido aceitoso amarillo en forma pura, pero tiende a volverse marrón con la exposición prolongada al aire y la humedad. Un aldehído es un grupo funcional orgánico que tiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) unido a un hidrógeno y alguna otra cadena lateral basada en carbono. El furano es un anillo aromático de cinco miembros que tiene un átomo de oxígeno incrustado dentro del sistema de anillos. Observe que la porción de aldehído de la molécula está unida al carbono que está directamente adyacente al oxígeno del anillo de furano.

Estructura de furfural

Debido a la naturaleza polar del furfural, se disolverá con bastante facilidad y formará soluciones con una variedad de disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, cloroformo y dimetilsulfóxido (DMSO). Sin embargo, no se disolverá en agua y particularmente en disolventes no polares como el hexano.

Producción de Furfural

Anteriormente mencionamos que el furfural era una materia prima química renovable. La razón por la que este es el caso en realidad se debe a cómo está hecho. El furfural se puede producir a gran escala industrial tomando la masa vegetal y tratándola con un ácido. Cuando esto sucede, las moléculas de azúcar de 5 carbonos experimentan una reacción de deshidratación (pérdida de agua) para dar furfural.

Dependiendo del tipo de materia vegetal que se utilice, entre el 3% y el 10% de la masa vegetal original se puede recuperar como furfural. Obviamente, las plantas crecen y se producen constantemente, por eso el furfural se considera una fuente “verde” o renovable de materias primas químicas. Potencialmente podría representar una fuente importante de compuestos orgánicos una vez que los recursos petroleros comiencen a secarse.

Usos de Furfural

Ahora que sabemos cómo es la estructura del furfural y cómo se produce, hablemos de algunas de las aplicaciones más importantes para las que se puede utilizar. Si tomamos furfural y convertimos el aldehído en alcohol en lo que se llama reacción de reducción, obtenemos alcohol furfurílico (abreviado FA). FA se utiliza en la fabricación de cosas como cemento, adhesivos, piezas fundidas y revestimientos.

Reducción de furfural para dar alcohol furfurílico.

Si se toma alcohol furfurílico y se hidrogenan los dobles enlaces dentro del anillo de furano (se añaden átomos de hidrógeno), el producto es alcohol tetrahidrofurfurílico (THFA). El THFA es un solvente que no es peligroso y se usa en la producción de compuestos agrícolas y puede usarse para ayudar a que los pesticidas penetren en las hojas de los cultivos para protegerlos contra bacterias y hongos.

Hidrogenación de alcohol furfurílico para dar alcohol tetrahidrofurfurílico

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el furfural es un aldehído del furano y es un líquido aceitoso amarillo. En furfural, la porción de aldehído de la molécula está unida al carbono que está directamente adyacente al oxígeno del anillo de furano. Debido a la naturaleza polar del furfural, se disolverá y formará soluciones con una variedad de disolventes orgánicos polares como metanol, etanol, cloroformo y dimetilsulfóxido (DMSO), pero no se disolverá en agua y en disolventes particularmente no polares como el hexano. .

El furfural se puede producir a gran escala industrial tomando la masa vegetal y tratándola con un ácido. Cuando esto sucede, las moléculas de azúcar de 5 carbonos experimentan una reacción de deshidratación (pérdida de agua) para dar furfural.

Si el aldehído del furfural se convierte en alcohol en lo que se llama reacción de reducción, se produce alcohol furfurílico (abreviado FA). FA se utiliza en la fabricación de cosas como cemento, adhesivos, piezas fundidas y revestimientos.

Si se toma alcohol furfurílico y se hidrogenan los dobles enlaces dentro del anillo de furano (se añaden átomos de hidrógeno), el producto es alcohol tetrahidrofurfurílico (THFA). El THFA es un solvente que no es peligroso y se usa en la producción de compuestos agrícolas y puede usarse para ayudar a que los pesticidas penetren en las hojas de los cultivos para protegerlos contra bacterias y hongos.