¿Qué son los diastereómeros? – Definición, ejemplos y separación

Publicado el 7 septiembre, 2020

Diferente por espacio

¿Qué pasaría si encontraras dos rocas y las pesaras en una balanza y tuvieran exactamente la misma masa? Luego, cuando determinó de qué estaban hechos, descubrió que contenían exactamente las mismas composiciones minerales. Pero supongamos que a pesar de que tenían la misma masa y estaban hechos exactamente de las mismas cosas, tenían dos formas muy diferentes. Si tu amigo intentara convencerte de que tus rocas eran exactamente iguales, ¿estarías de acuerdo?

Por supuesto que no, son dos formas completamente diferentes, ¿verdad? ¿Sabías que las moléculas orgánicas a veces tienen exactamente el mismo problema? A veces podemos tener dos moléculas con la misma masa, la misma composición química, pero tienen formas totalmente diferentes. Hoy vamos a hablar de diastereómeros, un tema dentro del amplio contexto de estereoisomería, que trata de la orientación tridimensional de las moléculas.

Diastereómeros

Comencemos hablando de la definición de diastereómeros. Los diastereómeros son estereoisómeros con dos o más compuestos orgánicos que tienen al menos dos estereocentros con diferentes configuraciones en algunos de los estereocentros pero la misma configuración en otros. Estas configuraciones no son imágenes especulares entre sí. Los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula química, la misma conectividad del átomo, pero una orientación o forma tridimensional diferente. Un estereocentro es un átomo (generalmente de carbono) dentro de una molécula que contiene cuatro átomos diferentes o grupos de átomos unidos a él.

Considere como ejemplo un átomo de carbono simple que tiene grupos de hidrógeno, flúor, bromo e hidroxilo (-OH) unidos a él. Este carbono se clasificaría como un estereocentro ya que de hecho tiene cuatro grupos diferentes unidos a él.


Un átomo de carbono asimétrico está unido a cuatro sustituyentes diferentes
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Al considerar si un par de moléculas está relacionado como diastereómeros entre sí, es importante examinar cada estereocentro dentro de ambas moléculas. Si todos los estereocentros dentro de dos compuestos son exactamente opuestos entre sí, son simplemente imágenes especulares entre sí, lo que los convierte en no diastereómeros. Si algunos de los estereocentros dentro de uno de los compuestos tienen la configuración opuesta pero otros son iguales, estos compuestos son diastereómeros.

Ejemplos

Aunque es importante comprender la definición de diastereómeros, es aún más valioso examinar algunos casos de ejemplo. ¿Qué pasaría si un compuesto contuviera un átomo de cloro y de bromo pero se diferenciaran por la forma en que ocupaban el espacio tridimensional?


Estos compuestos son diastereómeros entre sí.
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Observe que en este diagrama uno de los compuestos tiene cloro que se aleja de nosotros hacia la página (tiene un enlace discontinuo) y el bromo también entra en la página. En el otro compuesto, el bromo es el mismo que el primero en que va a la página, pero observe cómo el cloro ahora es un enlace sólido en cuña que sale hacia nosotros. Dado que los compuestos son diferentes en las configuraciones de los átomos de cloro pero lo mismo con los átomos de bromo, son diastereómeros. Observe también cómo no son imágenes especulares entre sí.

A veces, los diastereómeros pueden incluir compuestos que son estructuras de anillo. Por ejemplo, considere dos compuestos con un anillo de seis miembros que tiene dos sustituyentes cada uno, un átomo de cloro y un grupo etilo. Tenga en cuenta que los grupos etilo tienen la misma configuración en ambos compuestos, pero los átomos de cloro marcados en rojo tienen configuraciones opuestas.


Estos dos compuestos de anillo de seis miembros representan diastereómeros
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Estos compuestos son diastereómeros porque tienen la misma configuración de enlace en un estereocentro pero diferentes configuraciones en otro estereocentro. Al igual que en nuestro ejemplo anterior, tampoco son imágenes especulares entre sí, lo que los define como diastereómeros.

Separación de diastereómeros

Dado que los diastereómeros son moléculas esencialmente completamente diferentes, se pueden separar fácilmente entre sí mediante varias técnicas. Si los dos compuestos de interés son sólidos, muchas veces se pueden separar por recristalización , una técnica en la que los sólidos se pueden cristalizar selectivamente en presencia de otros compuestos. Otro método que puede usarse para separar diastereómeros es la destilación. La destilación es un método para separar compuestos líquidos entre sí aprovechando sus diferentes puntos de ebullición.

Resumen de la lección

En esta lección, vimos que los estereoisómeros son compuestos que tienen la misma fórmula química, la misma conectividad atómica, pero una orientación o forma tridimensional diferente. También aprendimos que un estereocentro es un átomo (generalmente de carbono) dentro de una molécula que contiene cuatro átomos diferentes o grupos de átomos unidos a él.

Luego usamos esas definiciones para definir los diastereómeros como estereoisómeros con dos o más compuestos orgánicos que tienen al menos dos estereocentros con diferentes configuraciones en algunos de los estereocentros pero la misma configuración en otros. Tampoco son imágenes especulares entre sí. Si todos los estereocentros dentro de dos compuestos son exactamente opuestos entre sí, son simplemente imágenes especulares entre sí, no diastereómeros.

Vimos algunos ejemplos específicos de compuestos que eran diastereómeros entre sí, que incluían un sistema de cadena abierta con un átomo de cloro y un átomo de bromo. También vimos que las estructuras de anillos también pueden ser diastereómeros entre sí, siendo un par de anillos de seis miembros los ejemplos específicos que estudiamos.

En términos de separación, los diastereómeros pueden separarse entre sí mediante:

  • Recristalización : sólidos que se cristalizan selectivamente en presencia de otros compuestos.
  • Destilación : método para separar compuestos líquidos entre sí aprovechando sus diferentes puntos de ebullición.

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