Reacciones de cicloadición azida-alquino Huisgen

Compuestos cíclicos y monopolio

Los ciclos ocurren con bastante frecuencia en nuestras vidas, ¿no es así? Un ciclo podría referirse a un ciclo en una lavadora o incluso un ciclo de ejercicios en el gimnasio. ¿Alguna vez ha tomado un trozo de cuerda o cuerda y ha atado los dos extremos para formar un lazo? Ese sería otro ejemplo de creación de un ciclo porque cuando los dos extremos se unen, se crea un bucle continuo de cuerda.

¿Sabías que algunos compuestos orgánicos también pueden describirse como ciclos? Un compuesto orgánico que contiene un sistema de anillos de algún tipo se denomina cíclico. Sabemos que un ciclo en Monopoly significa dar la vuelta al tablero, pero ¿de dónde vienen los compuestos orgánicos cíclicos? Como se hacen De hecho, ese es el tema de nuestra lección de hoy, donde hablaremos de una clase específica de reacción llamada cicloadición azida-alquino de Huisgen , que es muy importante para la construcción de compuestos cíclicos.

¿Qué se necesita para la reacción?

Para que tengamos una reacción de cicloadición de Huisgen, necesitamos dos reactivos básicos, una azida orgánica y un alquino. Una azida orgánica es un compuesto que contiene un grupo basado en carbono unido a tres átomos de nitrógeno, todos seguidos. A veces, una azida está representada por el símbolo RN = N = N donde el grupo ‘R’ puede ser virtualmente cualquier grupo basado en carbono. Un alquino es cualquier compuesto orgánico que contiene un triple enlace carbono-carbono.

Cuando la azida y el alquino reaccionan entre sí, producen un anillo de cinco miembros que contiene los tres átomos de nitrógeno de la azida, llamado triazol .

La cicloadición de Huisgen implica una azida que reacciona con un alquino para producir un triazol como producto.

Variaciones de la cicloadición de Huisgen

Desde el descubrimiento de la reacción de cicloadición de Huisgen, se han informado muchas variaciones diferentes en la literatura científica que aprovechan la metodología.

Reacciones que incorporan diferentes átomos y grupos

Es posible tomar un alquino que está funcionalizado con un átomo de oxígeno, llamado grupo funcional éter , y reaccionar con una azida unida a un anillo aromático. Este tipo de reacción forma un triazol que incorpora ambos grupos de los reactivos al producto. Para un químico orgánico que necesite hacer un triazol que contenga un éter y un anillo aromático, puede ser muy útil.

Una variación particular de la cicloadición de Huisgen que incorpora un átomo de oxígeno y un anillo aromático en el producto.

Reacciones de doble cicloadición

¡También es posible realizar una cicloadición doble de tipo Huisgen en la misma molécula! Al colocar estratégicamente dos grupos azida en uno de los reactivos, la reacción de cicloadición puede ocurrir dos veces y dar un producto que contiene dos anillos de triazol. Sin embargo, dado que la cicloadición ocurre dos veces, necesitamos agregar más reactivo alquino.

Si se incorporan dos grupos azida en la misma molécula, la cicloadición puede ocurrir dos veces y dar un producto con dos anillos de triazol.

Cicloadiciones que forman polímeros

Los polímeros son compuestos orgánicos muy importantes que se utilizan en cosas que van desde el caucho para nuestras llantas hasta el Tupperware que se encuentra en nuestros gabinetes de cocina. En realidad, algunos polímeros se pueden fabricar a partir de una reacción de cicloadición de tipo Huisgen, en lo que se denomina “química de clic”. La química del clic es un tipo de reacción química que suele ser de alto rendimiento e implica el acoplamiento o el “clic” de diferentes moléculas.

Cuando un sustrato tiene dos grupos azida presentes como vimos anteriormente y otro compuesto tiene dos grupos alquino presentes, pueden ocurrir múltiples reacciones de cicloadición. Esto crea una larga red de reactivos unidos, en otras palabras, un polímero.

Los compuestos que contienen dos grupos azida y dos alquinos pueden formar polímeros a partir de sucesivas reacciones de cicloadición.

Resumen de la lección

Las reacciones de cicloadición azida-alquino de Huisgen son útiles cuando se construyen tipos específicos de moléculas de anillo. Las reacciones de cicloadición siempre forman un anillo como producto. El tipo de anillo formado a partir de la cicloadición de Huisgen se denomina triazol , que es un anillo de cinco miembros que contiene tres átomos de nitrógeno.

Cualquier cicloadición de tipo Huisgen requiere una azida orgánica , un compuesto que contiene un grupo basado en carbono unido a tres átomos de nitrógeno, todo en una fila. También necesita un alquino , que es un compuesto orgánico que contiene un triple enlace carbono-carbono. Las variaciones de la cicloadición azida-alquino de Huisgen incluyen:

• Reacciones que incorporan diferentes átomos y grupos: si un alquino se funcionaliza con un átomo de oxígeno, llamado éter y reacciona con una azida unida a un anillo aromático, el triazol formado incorpora ambos grupos de los reactivos.
• Reacciones de doble cicloadición: al colocar dos grupos azida en uno de los reactivos, la reacción de cicloadición puede ocurrir dos veces y dar un producto que contiene dos anillos de triazol.
• Cicloadiciones que forman polímeros: al tomar un sustrato con dos grupos azida presentes y otro compuesto con dos grupos alquino presentes, pueden ocurrir múltiples reacciones de cicloadición. Esto crea una larga red de reactivos unidos denominada polímero. Este tipo de reacción a veces se denomina química de clic porque implica el acoplamiento o “clic” de diferentes moléculas juntas.