Reacciones de síntesis de cloroalcano

Apagando fuegos

¿Se ha preguntado alguna vez por qué ciertos materiales pueden extinguir un incendio de manera más efectiva que solo el agua? En su forma más simple, el fuego es una reacción de combustión en la que los compuestos orgánicos se convierten en CO 2 y agua, liberando tanto luz como calor. Pero la combustión es en realidad un proceso en cadena (que se perpetúa a sí mismo) y procede a través de intermedios de radicales libres.

Aprendamos sobre los radicales libres en las reacciones químicas y usemos la cloración radical del metano como nuestro sistema modelo. Veremos que los productos químicos cuidadosamente diseñados son capaces de destruir los radicales libres y así detener el proceso de combustión y extinguir el fuego.

Revisión de radicales

Un radical es una especie de entidad química con un electrón desapareado. Para significar un radical, usualmente usamos un solo punto en el átomo que lleva el electrón desapareado.

Existen muchos tipos de radicales orgánicos, que incluyen:

• radical metilo – cuando un solo electrón está en un carbono metilo
• radical alílico: un solo electrón en un carbono directamente adyacente a un alqueno
• Radical bencílico: un solo electrón en un carbono unido directamente a un anillo de benceno.

Radicales orgánicos comunes; observe el punto que indica el átomo con el electrón desapareado

Patrones comunes en mecanismos radicales

Afortunadamente, dibujar mecanismos de reacción de radicales solo implica una pequeña cantidad de pasos. Recuerde que, dado que estamos hablando de mover electrones individuales y no pares, debemos usar flechas de una sola cabeza o ‘anzuelos’ en todo momento durante nuestro mecanismo.

Veamos los tres componentes principales que tendrá cualquier reacción radical:

1. Iniciación : los radicales realmente se crean.
2. Propagación : el electrón desapareado se mueve de un lugar a otro (puede implicar múltiples subpasos).
3. Terminación : el final del camino para nuestros radicales. Esto siempre implica que dos radicales se unan para formar un enlace químico.

Cloración de metano

Echemos un vistazo a la cloración radical del metano y usemos la reacción como nuestro sistema modelo para ver cómo podemos aplicar los pasos individuales descritos anteriormente.

Iniciación

En la etapa de iniciación, se generan radicales de cloro (generalmente exponiéndolos a la luz ultravioleta) a partir del cloro molecular.

Paso de iniciación para generar radicales de cloro

Propagación

En el primer paso de propagación, nuestro nuevo radical cloro brillante reacciona con una molécula de metano para extraer un átomo de hidrógeno. Esto también se llama abstracción de hidrógeno.

Primer paso de propagación para generar radicales de carbono

¡El segundo paso de propagación es cuando ocurre la verdadera magia! Esto es cuando nuestro radical de carbono roba un átomo de cloro de una molécula de cloro, generando nuestro producto y otro radical de cloro.

Segundo paso de propagación para formar el producto más otro radical de cloro

Observe cómo el primer paso de propagación consume un radical de cloro y el segundo paso de propagación en realidad regenera un radical de cloro. En teoría, un radical de cloro podría finalmente provocar la cloración de miles o incluso millones de moléculas de metano (siempre que haya suficiente cloro). ¡Por eso la reacción se llama reacción en cadena!

Terminación

En la parte final del viaje, cualquier radical que nos quede podría combinarse de diversas formas. Los radicales de cloro podrían reaccionar para formar cloro molecular, los radicales de cloro y metilo podrían combinarse para formar el producto deseado, o dos radicales de metilo podrían combinarse para formar etano (un producto secundario no deseado).

Termination steps and all possible outcomes

Los CFC tienen la capacidad de descomponerse en la atmósfera y liberar radicales de cloro, que luego reaccionan con el ozono para producir oxígeno molecular y más radicales de cloro. Aunque definitivamente necesitamos oxígeno para vivir, en este caso la reacción es mala porque provoca el agotamiento de las otras especies de oxígeno que ayudan a protegernos de la peligrosa radiación UV.

Por esta razón, se han prohibido muchos CFC que se usaban originalmente como refrigerantes, propulsores y agentes de extinción de incendios, y los químicos han tenido que idear otros compuestos para que sirvan en su lugar. Los hidrofluorocarbonos (HFC) han reemplazado en gran medida a los CFC, aunque incluso su uso no está exento de inconvenientes y preocupaciones ambientales.

Resumen de la lección

En nuestra lección de hoy, aprendimos todo sobre el proceso radical y cómo siempre se compone de algunos pasos muy importantes. Los pasos que aprendimos fueron:

• Iniciación : así se inicia el proceso y genera nuestros radicales iniciales.
• Propagación : en esta parte de la vía de reacción de los radicales, los radicales se mueven de un lugar a otro (átomo a átomo).
• Terminación : la terminación representa el final del camino, y aquí es donde se destruyen los radicales y podría suceder de diferentes maneras dependiendo de la reacción específica.

Finalmente, vimos que si tomamos en cuenta algunas consideraciones importantes, podemos emplear con éxito compuestos orgánicos halogenados para ayudar a apagar incendios.