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Reacciones de síntesis de cloroalcano

Publicado el 31 octubre, 2020

Apagando fuegos

¿Se ha preguntado alguna vez por qué ciertos materiales pueden extinguir un incendio de manera más efectiva que solo el agua? En su forma más simple, el fuego es una reacción de combustión en la que los compuestos orgánicos se convierten en CO 2 y agua, liberando tanto luz como calor. Pero la combustión es en realidad un proceso en cadena (que se perpetúa a sí mismo) y procede a través de intermedios de radicales libres.

Aprendamos sobre los radicales libres en las reacciones químicas y usemos la cloración radical del metano como nuestro sistema modelo. Veremos que los productos químicos cuidadosamente diseñados son capaces de destruir los radicales libres y así detener el proceso de combustión y extinguir el fuego.

Revisión de radicales

Un radical es una especie de entidad química con un electrón desapareado. Para significar un radical, usualmente usamos un solo punto en el átomo que lleva el electrón desapareado.

Existen muchos tipos de radicales orgánicos, que incluyen:

  • radical metilo – cuando un solo electrón está en un carbono metilo
  • radical alílico: un solo electrón en un carbono directamente adyacente a un alqueno
  • Radical bencílico: un solo electrón en un carbono unido directamente a un anillo de benceno.

Radicales orgánicos comunes;
observe el punto que indica el átomo con el electrón desapareado
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Patrones comunes en mecanismos radicales

Afortunadamente, dibujar mecanismos de reacción de radicales solo implica una pequeña cantidad de pasos. Recuerde que, dado que estamos hablando de mover electrones individuales y no pares, debemos usar flechas de una sola cabeza o ‘anzuelos’ en todo momento durante nuestro mecanismo.

Veamos los tres componentes principales que tendrá cualquier reacción radical:

  1. Iniciación : los radicales realmente se crean.
  2. Propagación : el electrón desapareado se mueve de un lugar a otro (puede implicar múltiples subpasos).
  3. Terminación : el final del camino para nuestros radicales. Esto siempre implica que dos radicales se unan para formar un enlace químico.

Cloración de metano

Echemos un vistazo a la cloración radical del metano y usemos la reacción como nuestro sistema modelo para ver cómo podemos aplicar los pasos individuales descritos anteriormente.

Iniciación

En la etapa de iniciación, se generan radicales de cloro (generalmente exponiéndolos a la luz ultravioleta) a partir del cloro molecular.


Paso de iniciación para generar radicales de cloro
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Propagación

En el primer paso de propagación, nuestro nuevo radical cloro brillante reacciona con una molécula de metano para extraer un átomo de hidrógeno. Esto también se llama abstracción de hidrógeno.


Primer paso de propagación para generar radicales de carbono
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¡El segundo paso de propagación es cuando ocurre la verdadera magia! Esto es cuando nuestro radical de carbono roba un átomo de cloro de una molécula de cloro, generando nuestro producto y otro radical de cloro.


Segundo paso de propagación para formar el producto más otro radical de cloro
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Observe cómo el primer paso de propagación consume un radical de cloro y el segundo paso de propagación en realidad regenera un radical de cloro. En teoría, un radical de cloro podría finalmente provocar la cloración de miles o incluso millones de moléculas de metano (siempre que haya suficiente cloro). ¡Por eso la reacción se llama reacción en cadena!

Terminación

En la parte final del viaje, cualquier radical que nos quede podría combinarse de diversas formas. Los radicales de cloro podrían reaccionar para formar cloro molecular, los radicales de cloro y metilo podrían combinarse para formar el producto deseado, o dos radicales de metilo podrían combinarse para formar etano (un producto secundario no deseado).

Termination steps and all possible outcomes
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Halones para apagar el fuego

Como mencionamos anteriormente en nuestra discusión de apertura, se cree que el proceso de combustión involucra radicales y ocurre como una reacción en cadena. Para que un fuego prospere, necesita combustible (como madera, un compuesto orgánico), oxígeno y calor.

Algunos de los productos químicos más comunes y poderosos para combatir incendios son los halones , compuestos orgánicos que contienen halógenos. Los halones son excelentes en su trabajo de extinción de incendios porque:

  • Los halones suelen ser gases, por lo que una descarga rápida de un gas halón puede privar al fuego de oxígeno.
  • Los halones absorben muy bien el calor, otra cosa que necesita el fuego.
  • Los halones pueden realmente reaccionar con los radicales producidos por el fuego, poniendo así fin a la reacción en cadena y deteniendo el fuego.

Cloroalcanos: una relación de amor / odio

Usar como solventes

Los cloroalcanos, a saber, cloroformo (CHCl 3 ) y diclorometano (CH 2 Cl 2 ) encuentran un amplio uso en una plétora de reacciones orgánicas. Una razón por la que estos tipos de compuestos se utilizan con frecuencia es su capacidad para solvatar eficazmente una amplia variedad de compuestos orgánicos, tanto polares como no polares.

En segundo lugar, sus puntos de ebullición bajos hacen que se eliminen fácilmente de los reactivos y productos mediante el uso de un evaporador rotatorio.

Cloroalcanos y la capa de ozono

Las moléculas de ozono (O 2 ) se producen y descomponen continuamente en la estratosfera, y el ozono es muy importante para ayudarnos a protegernos de los dañinos rayos UV del sol.

Las mediciones tomadas durante las últimas décadas sugieren que la cantidad de ozono presente en la estratosfera ha ido disminuyendo constantemente. ¿Por qué? Bueno, se han tenido en cuenta muchos factores, pero una teoría popular es que el uso de compuestos orgánicos llamados clorofluorocarbonos (CFC) está provocando la descomposición de las moléculas de ozono.

Los CFC tienen la capacidad de descomponerse en la atmósfera y liberar radicales de cloro, que luego reaccionan con el ozono para producir oxígeno molecular y más radicales de cloro. Aunque definitivamente necesitamos oxígeno para vivir, en este caso la reacción es mala porque provoca el agotamiento de las otras especies de oxígeno que ayudan a protegernos de la peligrosa radiación UV.

Por esta razón, se han prohibido muchos CFC que se usaban originalmente como refrigerantes, propulsores y agentes de extinción de incendios, y los químicos han tenido que idear otros compuestos para que sirvan en su lugar. Los hidrofluorocarbonos (HFC) han reemplazado en gran medida a los CFC, aunque incluso su uso no está exento de inconvenientes y preocupaciones ambientales.

Resumen de la lección

En nuestra lección de hoy, aprendimos todo sobre el proceso radical y cómo siempre se compone de algunos pasos muy importantes. Los pasos que aprendimos fueron:

  • Iniciación : así se inicia el proceso y genera nuestros radicales iniciales.
  • Propagación : en esta parte de la vía de reacción de los radicales, los radicales se mueven de un lugar a otro (átomo a átomo).
  • Terminación : la terminación representa el final del camino, y aquí es donde se destruyen los radicales y podría suceder de diferentes maneras dependiendo de la reacción específica.

Finalmente, vimos que si tomamos en cuenta algunas consideraciones importantes, podemos emplear con éxito compuestos orgánicos halogenados para ayudar a apagar incendios.

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