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Reacciones químicas orgánicas: redox, esterificación y fermentación

Publicado el 7 septiembre, 2020

Conexiones orgánicas

Bienvenidos de nuevo a Organic Connections , un reality show donde las moléculas orgánicas nos entretienen con diversas reacciones químicas. Esta noche te espera un verdadero placer. Tenemos varios invitados especiales que lo entretendrán con un fuego, una transformación ¡e incluso un segmento de cocina!

Pero antes de comenzar, vamos a contarte lo que te perdiste el último episodio:

  • Los reactivos son las sustancias que están a punto de sufrir una reacción química.
  • Los productos son el resultado de la reacción química.
  • Orgánico se refiere a moléculas que contienen carbono (y mucho hidrógeno también)

Redox

Me gustaría dar la bienvenida a nuestros primeros invitados al espectáculo, los cuales están listos para mostrarnos por qué son expertos en jugar con fuego. ¡Bienvenidos nuestros reactivos: metano y oxígeno!


Espectáculo de fuego
imagen de fuego ardiendo

Una nota al margen rápida antes de comenzar. Este espectáculo de fuego puede clasificarse como una reacción redox , donde se produce una reducción y oxidación. Una reducción es cuando un átomo gana electrones y una oxidación es cuando un átomo pierde electrones. ¡Pero hablaremos de todo eso más adelante porque parece que el metano está a punto de comenzar!

¡Enciende un fósforo y el metano y el oxígeno crean un fuego! ¡Asombroso! ¡Guauu! ¡Puedo sentir el calor!

Y ahora, ¿quiénes son nuestros productos? Cuando el metano y el oxígeno experimentan una reacción de combustión, o una reacción en la que algo se quema, los productos son dióxido de carbono y agua.

Tomemos un momento para repasar lo que acaba de suceder. Según lo que les dije antes, sabemos que algunos átomos perdieron electrones, o se oxidaron, y algunos ganaron electrones, o se redujeron. Antes de ser presentador de un programa de juegos, pasaba mucho tiempo estudiando química y solía recordarlo de esta manera: LEO, que significa pérdida de oxidación de electrones. ¿Ves cómo tomé la primera letra de cada palabra para hacer LEO? Bastante inteligente, ¿eh? Y hay otro. Dado que Leo es un león, dice GER, que significa ganar reducción de electrones.

En las reacciones orgánicas, generalmente es difícil saber quién ganó o perdió electrones, así que tengo una pista para ti. Cuando un átomo de carbono pierde un enlace con un átomo de hidrógeno y luego se enlaza con un tipo diferente de átomo, es probable que el carbono se haya oxidado. Veamos y veamos si podemos encontrar eso en esta reacción. Mire el carbono en el metano:


Metano
estructura química del metano

Está unido a cuatro átomos de hidrógeno.

Y ahora veamos el carbono en nuestros productos:


Productos redox
reactivos redox

Parece que el único carbono que tenemos es el del dióxido de carbono, o O = C = O. Parece que el carbono en el metano perdió su enlace con el hidrógeno (en realidad, algunos enlaces) y ahora está unido a un átomo diferente (en este caso, oxígeno). Entonces, en base a esa pista que les di, parece que el carbono se oxidó.

Pero ¿qué pasa con la reducción? Aquí está su pista para una reducción: la molécula que termina obteniendo un enlace de hidrógeno es la molécula que se redujo. Echemos un vistazo a nuestros reactivos para ver dónde se encuentran los hidrógenos. Parece que el oxígeno no tiene átomos de hidrógeno y el carbono del metano tiene cuatro.

Ahora, miremos los productos para ver si alguien ganó hidrógenos. Nuestros productos son dióxido de carbono, O = C = O y agua, H2O. Parece que el oxígeno ahora está unido a dos átomos de hidrógeno, por lo que el oxígeno se redujo o ganó algunos electrones.

¡Guauu! ¡Gracias al metano y al oxígeno por esa hermosa reacción redox! ¡Eso fue fantástico!

Esterificación

Y ahora es el momento de nuestro segmento de transformación. Demos la bienvenida a nuestros reactantes al escenario. Primero, me gustaría presentarles el atractivo metanol, que es un tipo de alcohol.

Notarás que tiene ese encantador grupo hidroxilo, u oxígeno unido a un hidrógeno, lo que lo convierte en un alcohol:


Metanol
estructura química del metanol

A continuación, me gustaría presentarles el fabuloso ácido fórmico, que es un tipo de ácido carboxílico:


Ácido fórmico
estructura química del ácido fórmico

Podemos decir que es un ácido carboxílico porque tiene el grupo carboxilo unido, ¡simplemente maravilloso!

Ahora, estos dos planean transformarse en un éster a través de una reacción química. Esta reacción se llama esterificación y es donde un alcohol se combina con ácido carboxílico para formar un éster y agua. Recuerde, en esta reacción, el alcohol es metanol y el ácido carboxílico es ácido fórmico.


Formiato de metilo
estructura química del formiato de metilo

Está bien, ¡vamos! Mire esto: ¡parece que el metanol y el ácido fórmico se combinan! ¿Y quién queda? ¡Agua! Entonces, se combinaron eliminando agua. ¡Muy agradable!

Y la transformación está completa. Notará que el producto es similar a sus reactivos, menos agua. ¿Y quién es este producto perfecto? Bueno, es un éster, y nos gusta llamarla formiato de metilo. Y no olvide que el agua es otro producto.

Antes de continuar con nuestro invitado final, hay algunas cosas que debe saber sobre la esterificación y los ésteres:

  • Los ésteres son responsables, en parte, de los maravillosos olores de flores y frutas.
  • Sabes que tienes un éster si tienes un átomo de carbono unido de forma simple al oxígeno y doblemente unido a otro oxígeno.

¡Gracias al metanol y al ácido fórmico!

Fermentación

Finalmente, presentaremos a nuestro último invitado, el Sr. Yeast, quien nos mostrará cómo hacer que la masa de pan suba en nuestro segmento de cocina.

Esto se logrará mediante la fermentación , que es el proceso de convertir un azúcar en alcoholes, gases y / o ácidos orgánicos. Aquí, el Sr. Yeast nos mostrará cómo convierte los azúcares en dióxido de carbono, un gas, además de alcohol. Nos acabamos de enterar de que al Sr. Yeast le gustaría que nos uniéramos a él en un poco de masa de pan. Y parece que uno de nuestros reactivos también está dentro de la masa de pan. Bienvenidos al espectáculo de la glucosa o azúcar.


Fermentación
productos de fermentación

Mire eso: el Sr. Yeast está fermentando el azúcar y transformándolo en nuestros productos: dos moléculas de etanol y dos moléculas de dióxido de carbono. El Sr. Yeast acaba de decirles a los productores de nuestro programa que pudo fermentar azúcar porque tiene enzimas especiales que ayudan en la reacción química. Dijo que el gas de dióxido de carbono producido por el proceso ayuda a que el pan se levante o se infle. Fascinante. ¡Gracias, Sr. Levadura!

Aquí hay algunas cosas divertidas que debe saber sobre la fermentación:

  • ¡La fermentación tiene lugar en las entrañas de los animales donde no hay oxígeno! Las bacterias y los protozoos especializados descomponen la materia vegetal difícil de digerir en algo que el animal puede digerir.
  • La fermentación es la razón por la que tienes vino, cerveza y queso, entre otras cosas.

Resumen de la lección

¡Parece que se nos acaba el tiempo! Pero antes de irnos, recapitulemos el programa de esta noche.

  • En una reacción redox, se transfieren electrones. El átomo que recibe electrones se ha reducido y el átomo que pierde electrones se ha oxidado.
  • Una esterificación es cuando un alcohol y un ácido carboxílico se combinan para formar un éster.
  • La fermentación es cuando un azúcar se transforma en gas, alcohol y / o ácido orgánico.

Me gustaría agradecer a nuestros invitados y las maravillosas reacciones que nos mostraron esta noche: la reacción redox, esterificación y fermentación. ¡Qué noche tan divertida! Y, hasta la próxima, ¡que todas tus reacciones sean orgánicas!

Los resultados del aprendizaje

Una vez que haya terminado con esta lección, debería tener la capacidad de:

  • Definir reactivos, productos y orgánicos
  • Describir los cambios químicos que tienen lugar durante las reacciones redox, esterificación y fermentación.
  • Identificar acrónimos para recordar lo que ocurre durante las reacciones redox.
  • Recuerde de qué son los olores los ésteres
  • Discutir cómo tiene lugar la fermentación en las tripas de los animales.

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