¿Qué es un zwitterión?
Un zwitterión es un compuesto que tiene cierto número de cargas positivas y negativas formales, lo que da una carga neta general de 0. Estas cargas positivas y negativas pueden estar separadas por varios átomos. La palabra zwitterion proviene de la palabra alemana zwitter, que significa mitad o híbrido, e ion, que significa un compuesto con una carga positiva (catión) o negativa (anión). Entonces, el nombre significa que es un compuesto mitad catión y mitad anión, o un híbrido de catión y anión.
Los zwitteriones comunes incluyen aminoácidos, pero otros ejemplos incluyen tricina, betaína y ácido sulfámico. Es importante señalar que, para la mayoría de los zwitteriones, las cargas dependen del pH. Por tanto, en algunos casos el compuesto puede no ser un zwitterión.
Estructura de Zwitterion
La estructura del zwitterión difiere de un compuesto a otro. Pero la carga positiva suele encontrarse en un grupo amino y la carga negativa suele encontrarse en un grupo de ácido carboxílico. Los compuestos que contienen tanto un grupo amina como un ácido carboxílico pueden formar un zwitterión. Pero cualquier grupo que pueda tener una carga formal positiva o negativa puede participar en un zwitterión.
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Un zwitterión es cualquier compuesto que tiene la misma cantidad de cargas positivas y negativas. Es importante tener en cuenta la cantidad igual. El hecho de que un compuesto tenga cargas positivas y negativas no lo convierte en un zwitterión:
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El compuesto anterior no es un zwitterión porque hay una carga positiva total de +2 (en el hierro) pero sólo una carga negativa total de -1 (en uno de los átomos de oxígeno). Este compuesto podría convertirse en un zwitterion si se eliminara el hidrógeno del otro átomo de oxígeno, dándole otra carga negativa:
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Ahora hay una carga positiva total de +2 (en el hierro) y una carga negativa total de -2 (una carga negativa en cada oxígeno), lo que convierte a este compuesto en un zwitterión.
Otra cosa importante a tener en cuenta es que los compuestos iónicos no son zwitteriones. Las cargas formales necesarias para cada uno se pueden encontrar en un único compuesto covalente.
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El compuesto iónico anterior tiene una carga formal negativa en el oxígeno y una carga formal positiva en el sodio, pero no es un zwitterion porque las cargas no están en la misma molécula.
Propiedades de la forma zwitteriónica
Cuando un compuesto que puede formar un zwitterión tiene una carga neta de 0 (cuando está en su forma zwitterión) está en su punto isoeléctrico. Esto depende del pH de la solución en la que se encuentra el zwitterión. Un pH más alto permitirá que se elimine el hidrógeno del catión, lo que reducirá las cargas positivas totales y hará que el compuesto pierda su forma de zwitterión. Un pH más bajo permitirá que se agregue hidrógeno al anión, reduciendo así las cargas negativas totales. Esto provoca una cantidad desigual de cargas positivas y negativas, perdiendo la forma zwitterión.
Cuando el compuesto está en esta forma de zwitterión, es más soluble en agua. El agua tiene una carga parcial positiva y negativa. Las cargas formales positivas y negativas del zwitterion se mantienen en su lugar con las cargas parciales positivas y negativas del agua. Pero el zwitterión no es tan soluble en otros disolventes no polares como los alcanos, los compuestos aromáticos y el ácido acético.
Dado que un zwitterión tiene carga positiva y negativa, puede actuar como base o ácido según la situación. Esto lo convierte en un amortiguador útil en muchas aplicaciones, donde la carga positiva puede dar átomos de hidrógeno y la carga negativa puede aceptar átomos de hidrógeno.
Aminoácidos zwitterianos
Los zwitteriones comunes son aminoácidos. La estructura básica de un aminoácido incluye un carbono unido a un grupo amino, un grupo ácido carboxílico, un grupo R e hidrógeno:
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En el punto isoeléctrico (que difiere según el aminoácido ya que el grupo R cambia las propiedades del aminoácido), al grupo amino se le agrega hidrógeno, lo que le da una carga positiva, y al ácido carboxílico se le elimina el hidrógeno, dándole una carga negativa:
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El aminoácido más simple es la glicina, donde el grupo R es un hidrógeno, el zwitterion de la glicina tiene una carga positiva en la amina y una carga negativa en el ácido carboxílico:
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Otros compuestos de Zwitterion
Otros compuestos de zwitterión incluyen:
- Ácido sulfámico
- tricina
- Betaína
El ácido sulfámico se diferencia de otros zwitteriones porque la carga negativa no se encuentra en un ácido carboxílico. En cambio, se encuentra en un grupo sulfato:
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La forma nativa de betaína es la forma zwitterion. Un pH mucho más bajo o más alto todavía cambiará su forma de zwitterión, pero en su mayor parte permanece en su forma de zwitterión:
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Usos de los zwitteriones
Los zwitteriones tienen muchos usos prácticos. Se utiliza en diversos campos como la biología, la farmacéutica y tiene muchas otras aplicaciones. El cuerpo utiliza zwitteriones según cómo interactúan las proteínas en el cuerpo. Alinear cargas positivas y negativas en las posiciones correctas (ya sea para atraer dos proteínas con cargas opuestas o para separar dos proteínas entre sí con cargas similares) es lo que ayuda a determinar la forma de las proteínas en el cuerpo, que a menudo es lo que determina cómo La proteína funcionará en el cuerpo.
En el sector farmacéutico, los zwitteriones desempeñan un papel importante a la hora de garantizar que el medicamento pueda llegar a las células o tejidos específicos donde se necesita. Las proteínas se utilizan a menudo en medicamentos, pero el cuerpo las reconoce y elimina fácilmente antes de que puedan funcionar como medicamentos. Se pueden utilizar zwitteriones para proteger las proteínas hasta que lleguen a la ubicación deseada. Por ejemplo, el zwitterion betaína en forma de polímero puede llevar medicamentos de forma segura a donde sean necesarios en el cuerpo sin reducir la eficacia de esos medicamentos. Esto se hace formando una micela protectora alrededor del fármaco. La larga cadena de polímero no es soluble en agua, pero el zwitterión polar de la betaína es soluble en agua. Cuando un compuesto como este se pone en agua, a menudo forma pequeños anillos micelares, con las cabezas polares amantes del agua en el exterior y las colas no polares y fóbicas al agua en el interior del anillo. Luego, el medicamento puede estar seguro dentro del anillo, donde está protegido.
Los zwitteriones también se utilizan en maquinaria marina. Una capa de zwitteriones específicos en maquinaria marina puede proteger la maquinaria de los organismos en el agua que se acumulan en la maquinaria. Los organismos en el agua a menudo se acumulan en la maquinaria marina, creando una capa de «limo». Esta baba puede provocar que la maquinaria no funcione correctamente. Los zwitteriones se utilizan a menudo para evitar que estos organismos se adhieran a la maquinaria, protegiéndola así.
Resumen de la lección
Un zwitterión es un compuesto que tiene cargas formales positivas y negativas, pero una carga neta general de cero, porque hay la misma cantidad de cargas positivas y negativas. Todas las cargas del compuesto deben encontrarse en el mismo compuesto y no en un compuesto iónico. Los compuestos que pueden formar zwitteriones no siempre están en forma de zwitterión, pero cuando lo están, la carga neta es 0. El pH donde el compuesto se encuentra principalmente en forma de zwitterión se llama punto isoeléctrico. Esta naturaleza polar de los compuestos le permite ser más soluble en agua.
Los zwitteriones comunes incluyen aminoácidos. El aminoácido tiene un grupo ácido carboxílico, que puede adquirir una carga negativa, y un grupo amino, que puede adquirir una carga positiva. Cuando tanto el grupo amino tiene una carga positiva como el grupo ácido carboxílico tiene una carga negativa, esto da una carga neta de 0 en el aminoácido. Los zwitteriones tienen muchas funciones importantes que incluyen:
- Ayudar a llevar medicamentos a las partes deseadas del cuerpo.
- Creando micelas
- Asegurar la correcta formación de proteínas en el organismo.
- Protección de maquinaria marina
Los zwitteriones se pueden identificar contando las cargas positivas y negativas totales del compuesto para ver si suman cero.
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