Zwitterion: Estructura y función

¿Qué es un Zwitterion?

Vamos a separar la palabra zwiterión para descubrir qué significa. Está la parte -ion al final, que es una especie química con carga. La primera parte del nombre proviene de la palabra alemana ‘zwitter’, que significa hermafrodita o híbrido. En otras palabras, este término significa mitad anión y mitad catión. Los iones bipolares a veces se denominan iones dipolares porque tienen un extremo negativo (el anión) y un extremo positivo (el catión).

Aminoácidos como iones híbridos

Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas en las células vivas. Son compuestos que contienen un grupo amino y un grupo carboxilo. En las proteínas se encuentran veinte aminoácidos diferentes. Comparten la estructura que se muestra aquí, donde R representa una de las 20 posibles cadenas laterales de un aminoácido.

Estructura general de un aminoácido

A valores de pH neutros, el grupo amino (-NH 3 +) tiene una carga positiva y el grupo carboxilo (COO-) tiene una carga negativa. Así es como se ve el aminoácido más simple, la glicina, en su forma de ion híbrido:

Forma de zwiterión de glicina

La otra cosa interesante sobre los iones híbridos es que si no hay otros grupos cargados en la molécula, entonces un ión híbrido no tiene carga neta. Así es: una carga positiva (+1) y una carga negativa (-1) suman cero.

El carácter de iones híbridos depende del pH

Los iones híbridos se forman a partir de un compuesto a pH neutro, pero resulta que un ion híbrido no siempre es un ion híbrido. A valores de pH muy por encima o muy por debajo de 7, sus grupos pueden asumir diferentes cargas o volverse neutrales. A valores de pH bajos o ácidos, los iones de hidrógeno se agregan al grupo carboxilo, haciéndolo neutro. Esto le da al aminoácido una carga neta de +1. A valores de pH altos o básicos, el exceso de base elimina un ión hidrógeno en N, neutralizando el grupo amino. Esto le da al aminoácido una carga neta de -1.

Los aminoácidos pierden su carácter de ion híbrido a pH bajo y alto.

Otros ejemplos de zwitteriones

Los aminoácidos son lo que la mayoría de la gente piensa primero cuando piensa en iones híbridos. Pero otros grupos de compuestos también pueden tener la misma estructura iónica dipolar que los aminoácidos. Probablemente haya oído hablar del ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) y del ácido sulfuroso (H 2 SO 3 ), pero el ácido sulfámico (NH 3 SO 3 ) es menos común. Es un reemplazo del ácido clorhídrico en los productos de limpieza porque es bueno para eliminar la cal y el óxido. Observe la similitud con los iones híbridos de aminoácidos: el nitrógeno tiene una carga + y el oxígeno tiene una carga -.

Ácido sulfámico en forma de ion híbrido

La siguiente imagen muestra otro tipo de zwiterión. A veces, los grupos + y – están en un extremo de una molécula muy larga. Estos son comunes en moléculas como los detergentes. Como veremos en la siguiente sección, su función está muy relacionada con su estructura.

Algunos detergentes tienen iones híbridos en un extremo.

Función de los zwitteriones

Los iones híbridos funcionan de formas que se relacionan directamente con su estructura. Es más fácil compararlos con otros compuestos iónicos como el NaCl. Los iones híbridos de aminoácidos son solubles en agua, mucho más solubles que las versiones sin carga. También tienen puntos de fusión muy altos; nuevamente, se comportan mucho más como materiales cristalinos como el NaCl que como compuestos orgánicos.

Los iones híbridos donde los dos grupos cargados están en un extremo de la molécula tienen funciones muy especiales. Si el grupo R es una cola larga no polar, entonces las moléculas pueden organizarse en una estructura esférica. Esta estructura esférica se llama micela . La parte polar o cargada está en el exterior y está en contacto con un disolvente polar, como el agua. El interior es no polar, por lo que las ‘cosas’ no polares pueden meterse dentro.

Así es como funcionan los detergentes: la suciedad o el aceite quedan atrapados en el interior y toda la micela se lava. También es la forma en que algunos medicamentos llegan a las células correctas del cuerpo. Si un medicamento no es soluble en agua, necesita una forma de pasar a través de la sangre y los líquidos a base de agua. ¡Las micelas de iones híbridos son la solución perfecta!

Zwitteriones en la administración de fármacos

Resumen de la lección

Recapitulemos las cosas importantes para recordar acerca de los zwitteriones . El nombre ayuda mucho, piense en ‘híbrido’. Es una mezcla de iones positivos y negativos, ambos al mismo tiempo. Esto significa que un ion de ion híbrido no tiene carga neta, ya que +1 + (-1) = 0. Los aminoácidos son un buen ejemplo de compuestos que se comportan como ion híbrido a un cierto pH, pero no son el único tipo de ion híbrido que existe. . Los iones híbridos se comportan de manera muy parecida a otros compuestos iónicos: los altos puntos de fusión y la solubilidad en agua son propiedades importantes que provienen directamente de su estructura. La solubilidad en agua también se usa de manera muy importante en medicina, porque los compuestos de iones híbridos se pueden usar para formar estructuras que ayudan a administrar medicamentos insolubles a partes específicas del cuerpo.