Similares entre sí, pero muy diferentes
¿Alguna vez ha tenido que intentar diferenciar entre gemelos idénticos? ¡Quizás eres un gemelo idéntico y la gente ha estado tratando de mantenerte separado de tu hermano durante años! Ese tipo de gemelos es difícil de mantener porque se parecen mucho entre sí y comparten muchas de las mismas características físicas. Aunque físicamente se ven iguales, muchas veces sus personalidades e intereses no podrían ser más diferentes. Uno podría ser atlético mientras que el otro está más interesado en las artes, o tal vez uno de ellos sea muy bueno en matemáticas y ciencias, mientras que el otro es más una persona con mentalidad empresarial.
A veces, los compuestos orgánicos se pueden comparar con gemelos idénticos en el sentido de que parecen similares, pero tienen propiedades y reactividad muy diferentes. Los ácidos alcanoicos y alcanoles son uno de esos casos. Nuestros objetivos en esta lección son explorar las diferencias entre los ácidos alcanoicos y los alcanoles mediante el estudio de su estructura, sus propiedades físicas y su capacidad para actuar como ácidos.
Características estructurales de los ácidos alcanoicos y alcanoles
A primera vista, los alcanoles y los ácidos alcanoicos parecen ser bastante similares en términos de su estructura. Sin embargo, contienen algunas diferencias notables. Analicemos cada compuesto individualmente para tratar de diferenciarlos entre sí.
Alcanoles
Los alcanoles son compuestos orgánicos derivados de alcanos que tienen un grupo funcional alcohol (-OH) unido a ellos. Un alcano es un compuesto orgánico que se compone únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. Los alcanoles pueden variar en complejidad, pero algunos ejemplos incluyen etanol, propanol, butanol y pentanol. Estos compuestos se diferencian entre sí solo en el número de átomos de carbono que contienen. El etanol contiene dos carbonos, propanol tres, butanol cuatro y pentanol cinco. Estos alcanoles en particular también se conocen como alcanoles de cadena lineal, porque no contienen puntos de ramificación y todos los átomos de carbono están conectados en forma de cadena lineal.
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Ácidos alcanoicos
Ahora echemos un vistazo a la estructura de los ácidos alcanoicos. Los ácidos alcanoicos son compuestos orgánicos derivados de alcanos que contienen el grupo funcional carboxilato (-COOH). Al igual que los alcanoles, los ácidos alcanoicos tienen un amplio grado de variabilidad en cuanto a complejidad, pero algunos ejemplos comunes incluyen ácido etanoico, ácido propanoico, ácido butanoico y ácido pentanoico. Tenga en cuenta que todos sus nombres incluyen la palabra «ácido», que puede ayudarnos a distinguir los ácidos alcanoicos de los alcanoles simplemente por su nombre.
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Observe cómo los ácidos alcanoicos contienen un grupo -OH similar a los alcanoles. Sin embargo, son diferentes entre sí porque los ácidos alcanoicos contienen un doble enlace carbono-oxígeno que los alcanoles no tienen.
Propiedades físicas de los alcanoles y ácidos alcanoicos
Las propiedades físicas de los alcanoles y los ácidos alcanoicos vienen dictadas principalmente por el hecho de que pueden formar puentes de hidrógeno. El enlace de hidrógeno es una fuerza intermolecular que crea una interacción atractiva entre las moléculas de alcanol y ácido alcanoico. Esta fuerza atractiva ayuda a mantener unidas las moléculas similares y contribuye a cosas como puntos de fusión y puntos de ebullición.
La mayoría de los alcanoles son líquidos a temperatura ambiente y tienen puntos de ebullición relativamente altos. Por ejemplo, el propanol hierve a 97 grados Celsius y el butanol hierve a 117 grados Celsius. Para que estos compuestos hiervan y se vaporicen en la fase gaseosa, las interacciones de enlaces de hidrógeno entre las moléculas deben romperse, por lo que los puntos de ebullición son tan altos.
Para los ácidos alcanoicos, pueden ser líquidos o sólidos cristalinos a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y de ebullición varían de un compuesto a otro, por ejemplo, el ácido butanoico es un líquido y hierve a 164 grados Celsius, mientras que el ácido benzoico es un sólido blanco y se funde a 122 grados Celsius. Las fuerzas de atracción entre los ácidos alcanoicos son generalmente más fuertes que en los alcanoles, que es lo que contribuye a sus puntos de ebullición más altos y en algunos casos hace que sean sólidos frente a líquidos.
Propiedades ácidas de alcanoles y ácidos alcanoicos
Ya mencionamos que tanto los alcanoles como los ácidos alcanoicos contienen un grupo -OH, lo que los hace similares en ese sentido. Sin embargo, resulta que el grupo -OH en un ácido alcanoico es muy diferente de un alcanol en términos de que puede actuar como un ácido (una fuente de iones de hidrógeno). Cuando el propanol se trata con hidróxido de sodio (una base), no ocurre reacción. Cuando el ácido propanoico se trata con hidróxido de sodio, se produce una reacción ácido-base en la que se extrae un átomo de hidrógeno del ácido orgánico. ¿Por qué la diferencia de reactividad?
Tiene que ver con el hecho de que cuando el ácido propanoico cede el hidrógeno de su grupo -OH, el intermedio resultante que tiene carga negativa se estabiliza por resonancia. La resonancia es simplemente la deslocalización de electrones en más de un átomo y, en general, es un efecto estabilizador. La carga formal negativa del ácido propiónico puede deslocalizarse en ambos átomos de oxígeno mediante resonancia. No hay estabilización de resonancia en el caso del propanol, por lo que no reaccionará con la base.
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Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que los alcanoles son compuestos orgánicos derivados de alcanos que tienen un grupo funcional alcohol (-OH) unido a ellos. Los ácidos alcanoicos son compuestos orgánicos derivados de alcanos que contienen el grupo funcional carboxilato (-COOH). Los ácidos alcanoicos contienen un grupo -OH similar a los alcanoles, pero son diferentes entre sí porque los ácidos alcanoicos contienen un doble enlace carbono-oxígeno que los alcanoles no tienen.
Las propiedades físicas de los alcanoles y los ácidos alcanoicos están dictadas principalmente por el hecho de que pueden formar puentes de hidrógeno, una fuerza de atracción intermolecular que ayuda a mantener juntas las moléculas similares y contribuye a cosas como los puntos de fusión y los puntos de ebullición. Aunque tanto los alcanoles como los ácidos alcanoicos contienen un grupo -OH, solo los ácidos alcanoicos reaccionan con el hidróxido de sodio (una base) porque los ácidos alcanoicos son capaces de estabilizar una carga negativa mediante resonancia.
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