Formación de adrenalina
Imagínate durmiendo y de repente escuchas un ruido en la casa. Su corazón comienza a latir más rápido y de repente hay una avalancha de adrenalina corriendo por su cuerpo. ¿Alguna vez te has preguntado cómo se activa la adrenalina con tanta rapidez?
El precursor de la epinefrina (adrenalina) es un nucleófilo que toma un grupo metilo de otra molécula del cuerpo llamada SAM (S-adenosil metionina). Esto permite que la epinefrina se active rápidamente en situaciones de «lucha o huida», como cuando las cosas se agitan por la noche.
Los químicos orgánicos utilizan una reacción similar, llamada sustitución nucleofílica, para poner nuevos grupos funcionales en las moléculas.
¿Qué es un nucleófilo?
Un nucleófilo es una molécula rica en electrones. Muchas veces puede identificarlos porque tienen un par de electrones solitarios en un átomo o una carga negativa. Por ejemplo, un ion hidróxido tiene carga negativa y es un nucleófilo.
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Los nucleófilos atacan a los electrófilos , que son deficientes en electrones. Muchas veces, estos átomos tienen carga positiva. Recuerde, las cargas positivas y negativas se atraen entre sí. Esto es lo que observamos en las reacciones de sustitución nucleofílica.
Reacciones de Sustitución: Tipos y ejemplos
¿Qué es un Haloalkane?
Los haloalcanos o haluros de alquilo son moléculas de carbono que están unidas a un halógeno (F, Br, Cl o I). El carbono es menos electronegativo que el halógeno, por lo que el carbono tendrá una carga positiva parcial. El halógeno tendrá una carga negativa parcial. Esto significa que el carbono del haloalcano puede ser atacado por un nucleófilo.
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Los haluros de alquilo se clasifican según el carbono adyacente.
- haluro de alquilo primario : el halógeno está unido a un carbono con dos hidrógenos
- haluro de alquilo secundario : el halógeno está unido a un carbono con un hidrógeno
- haluro de alquilo terciario : el halógeno está unido a un carbono sin hidrógenos
Tipos de reacciones de sustitución
Los haloalcanos pueden reaccionar en dos tipos de reacciones de sustitución: SN1 y SN2.
SN1
Una reacción SN1 es una reacción de sustitución (S) que involucra a un nucleófilo (N) y es unimolecular (1). Unimolecular significa que la velocidad de la reacción depende de una sola molécula: el nucleófilo.
Resolver ecuaciones cuadráticas por sustitución
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En una reacción SN1, el enlace halógeno-carbono se rompe, dando como resultado un carbono con carga positiva. El nucleófilo es atraído por la carga positiva y se forma un nuevo enlace. Este es un mecanismo de dos pasos y ocurre con mayor frecuencia con haluros de alquilo terciario.
SN2
Una reacción SN2 es una reacción de sustitución (S) que involucra a un nucleófilo (N) y es bimolecular (2). Bimolecular significa que la velocidad de la reacción depende tanto del nucleófilo como del haloalcano.
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Cómo resolver un sistema de ecuaciones por sustitución
En una reacción SN2, el nucleófilo ataca al carbono parcialmente positivo junto al halógeno. A esto se le llama ataque por la parte trasera debido a la forma en que el nucleófilo se acerca al carbono. Luego, el halógeno abandona la molécula. Esto ocurre en un solo paso, por lo que es una reacción concertada .
Esta reacción ocurre con mayor frecuencia con haloalcanos primarios y secundarios. Los haloalcanos terciarios tienen un grupo alquilo demasiado grande para que se produzca un ataque por la espalda.
En las reacciones SN2, la identidad del halógeno afecta la rapidez con que ocurre la reacción. El haloalcano que reacciona más rápidamente es el yoduro de alquilo. Los bromuros de alquilo son los siguientes más rápidos, seguidos de los cloruros de alquilo, siendo los fluoruros de alquilo los más lentos. Por lo tanto, puede moverse desde I en la tabla periódica, a través de los halógenos para obtener reacciones cada vez más lentas.
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Resumen de la lección
Los nucleófilos son moléculas ricas en electrones, mientras que los electrófilos son moléculas deficientes en electrones. Los haloalcanos son moléculas de carbono unidas a un halógeno: F, Cl, Br o I. Son electrófilos.
Los haloalcanos se clasifican en función del carbono adyacente.
- haluro de alquilo primario – carbono con dos hidrógenos
- haluro de alquilo secundario – carbono con un hidrógeno
- haluro de alquilo terciario – carbono sin hidrógenos
Los haloalcanos pueden sufrir dos tipos de reacciones de sustitución:
- SN1 : el halógeno abandona el haloalcano y el nucleófilo ataca la carga positiva del carbono.
- SN2 : el nucleófilo ataca el carbono unido al halógeno, reemplazando al halógeno.
Los haloalcanos terciarios experimentan reacciones SN1, mientras que los haloalcanos secundarios y primarios experimentan reacciones SN2. Los químicos orgánicos utilizan estas reacciones para cambiar el grupo funcional de las moléculas. El haloalcano que reacciona más rápidamente es el yoduro de alquilo, seguido de los bromuros de alquilo, luego los cloruros de alquilo y luego los fluoruros de alquilo.
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