Pepinillos
Imagina que estás mordiendo una hamburguesa jugosa y masticando un pepinillo. El sabor delator del vinagre llena tu boca. ¿Alguna vez te has preguntado qué es realmente el vinagre? El nombre científico del vinagre es ácido acético y la molécula es un ácido monocarboxílico .
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¿Qué es un ácido monocarboxílico?
Un ácido carboxílico es una molécula orgánica que tiene principalmente átomos de carbono e hidrógeno, pero también contiene un carbono que tiene un doble enlace con un oxígeno. El carbono que está doblemente unido al oxígeno está unido a otro oxígeno, que está unido a un hidrógeno. Este grupo funcional es la parte de la molécula que cambia en las reacciones químicas y, a veces, se muestra como -COOH o CO 2 H.
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Las moléculas pueden tener varios grupos funcionales de ácido carboxílico. El ácido cítrico, los ácidos carboxílicos que le dan un sabor cítrico a su refresco, tiene tres grupos de ácido carboxílico. Cuando una molécula solo tiene un grupo ácido carboxílico, se define como ácido monocarboxílico .
Propiedades
Acidez
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles . Esto significa que el grupo COOH cede su protón a otra sustancia química o se desprotona . Cuando el COOH pierde un H, se forma un ion carboxilato (COO – ). Los ácidos tienen un sabor agrio, por lo que se agrega ácido cítrico a los dulces para darle un sabor ligeramente agrio.
Solubilidad
La solubilidad de las moléculas de ácido carboxílico depende del número de átomos de carbono en la molécula completa. Si la molécula tiene menos de 5 carbonos, es soluble en agua. Si la molécula tiene más de 5 carbonos, no es soluble en agua.
Punto de ebullición
Las moléculas de ácido carboxílico tienden a formar enlaces de hidrógeno entre sí en solución. Forman dímeros , o dos moléculas que están asociadas entre sí. Debido a que se necesita tanta energía para romper estos enlaces, el punto de ebullición de los ácidos carboxílicos es mayor que el del agua.
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Síntesis
Los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar de muchas formas. Estos se utilizan generalmente en laboratorios de síntesis y enseñanza de química orgánica. Si ha tomado un laboratorio de química, ¡puede haber sintetizado un ácido carboxílico! Veamos tres formas en que podemos producir ácidos carboxílicos.
1. Oxidación de alcoholes
Un alcohol primario puede reaccionar con un oxidante para producir ácidos carboxílicos. Los alcoholes primarios son grupos OH unidos a un carbono con dos hidrógenos. Los productos químicos comunes que pueden oxidar los alcoholes son el ácido crómico (H 2 CrO 4 ).
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2. Hidratación de nitrilos
Los nitrilos son moléculas con un carbono que tiene un triple enlace con un nitrógeno. Un nitrilo puede reaccionar con un ácido y agua para formar ácidos carboxílicos. Siempre que el agua reacciona con un compuesto, el proceso se denomina hidratación o hidrólisis .
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3. Hidratación con haluro de acilo
Un haluro de acilo (un halógeno unido a una molécula de solo carbono e hidrógeno) puede reaccionar con el agua para formar ácidos carboxílicos. El agua reacciona aquí, por lo que también se llama hidratación.
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Usos
Medicamentos
Los ácidos monocarboxílicos se utilizan como medicamentos. Por ejemplo, la aspirina, el analgésico común, tiene un grupo funcional de ácido carboxílico.
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La cetirizina, un antihistamínico que puede usar para la fiebre del heno, es un ácido monocarboxílico.
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Jabón
El jabón está compuesto por ácidos carboxílicos desprotonados o iones carboxilato. Estos iones carboxilato tienen una región polar (COO – ) que interactúa con el agua y una región no polar que interactúa con la suciedad y el aceite. La región no polar agarra la suciedad y el aceite de su cuerpo y la región polar interactúa con el agua para lavarla.
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Resumen de la lección
Los ácidos monocarboxílicos son moléculas con un grupo funcional COOH. Son ácidos débiles, que pueden perder un protón, o desprotonar , de los iones carboxilato. Son solubles en agua si tienen menos de 5 carbonos. Tienen un punto de ebullición más alto que el agua porque forman dímeros.
Hay muchas formas de sintetizar ácidos carboxílicos. Aquí hay tres formas comunes:
- Alcohol primario + ácido crómico
- Nitrilo + Agua
- Cloruro de acilo + agua
Los ácidos monocarboxílicos se utilizan como medicamentos (aspirina y cetirizina). Los iones carboxilato se utilizan en jabón.
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