Alquinos: Fórmula, propiedades y ejemplos

¿Qué son los alquinos?

Los alquinos son una clase de hidrocarburos , que son compuestos formados por átomos de hidrógeno y carbono, y su sufijo es -ino. Los alquinos son compuestos orgánicos que se componen de al menos dos carbonos que forman un enlace triple entre sí {eq}C\equiv C {/eq}. El grupo funcional de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. Es por la presencia de este grupo funcional que se clasifican como hidrocarburos insaturados . Los hidrocarburos insaturados son un tipo de compuesto orgánico que tiene menos átomos de hidrógeno en su estructura esquelética. La presencia de enlaces dobles o triples crea una ‘deficiencia’ del número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con los carbonos. Para elaborar, un átomo de carbono tiene un total decuatro electrones de valencia en su capa exterior, lo que le permite hacer un máximo de cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Cuando un carbono x se une con otro átomo de carbono, puede unirse con un máximo de tres átomos de hidrógeno. Pero si el carbono x forma un enlace doble con otro átomo de carbono, el máximo de átomos de H que puede contener se reduce a dos, y si forma un enlace triple con otro carbono, entonces el número máximo de átomos de H con los que puede unirse es solo uno. . En resumen, los hidrocarburos insaturados son aquellos cuyos carbonos forman enlaces dobles o triples con otros carbonos, y los alquinos son hidrocarburos insaturados.

La fórmula de los alquinos

La fórmula general de los alquinos es {eq}C_nH_2_n-2 {/eq}, donde n es un número entero que corresponde al número de átomos presentes en un compuesto. Esta fórmula se puede usar para determinar la fórmula molecular correcta para un alquino. Un ejemplo es el pentino, el grupo pentilo sugiere que el número de carbonos es 5. La fórmula molecular del pentino se puede buscar sustituyendo el número 5 en n, lo que hace:

{eq}nH=(2*5)-(2)=8\rightarrow C_5H_8 {/eq}

El alquino más simple es el etino , conocido comercialmente como acetileno , su fórmula molecular es {eq}C_2H_2 {/eq}. Como era de esperar, el alquino más simple se compone de 2 carbonos y no de uno, ya que es necesario que haya al menos 2 carbonos presentes para formar un enlace triple. Esta es la razón por la que no existe un ‘methyne’.

La estructura de los alquinos

La fórmula estructural general de los alquinos es RCCR’ , donde R y R’ corresponden a cadenas laterales alquílicas , y la CC corresponde a dos átomos de carbono que se encuentran unidos por un triple enlace. Debido a la naturaleza lineal del triple enlace C C, es difícil que los alquinos tengan estructuras en forma de anillo y los cicloalquinos están extremadamente tensos. Los alquinos pueden ser terminales o internos , lo que significa:

• Alquinos terminales: los carbonos con triple enlace se encuentran al final de la cadena.
• Alquinos internos: los carbonos con triple enlace están en el corazón de la cadena, no al final de la cadena.

Propiedades de los alquinos

Los alquinos tienen propiedades similares a otros hidrocarburos (alcanos y alquenos). Dado que estos tres hidrocarburos se compararán mucho, se debe tener en cuenta que los alcanos son hidrocarburos saturados con enlaces carbono-carbono sencillos y que los alquenos son hidrocarburos insaturados con enlaces carbono-carbono dobles. Las propiedades físicas y químicas de los alquinos se enumeran a continuación:

• La mayoría de los alquinos, excepto el acetileno (etino), no tienen olor.
• Los alquinos son incoloros.
• Los dos primeros alquinos, etileno y 1-propileno, están en fase gaseosa.
• Los alquinos que van desde cuatro alquinos carbonados hasta once alquinos carbonados están en estado líquido.
• Los alquinos con más de once carbonos suelen estar en estado sólido.
• Los alquinos son no polares y son solubles en solventes no polares.
• Los alquinos poseen un grado muy pequeño de polaridad, lo que los hace solubles en algunos solventes polares.
• Los carbonos con triple enlace en los alquinos tienen hibridación sp , y el resto de los carbonos en la cadena del alquino tienen hibridación {eq}sp^3 {/eq} . Hay una diferencia en la electronegatividad entre los carbonos hibridados {eq}sp {/eq} y los carbonos hibridados {eq}sp^3 {/eq}, lo que crea un pequeño momento dipolar. Esto hace que los alquinos sean ligeramente polares.

• La densidad de la mayoría de los alquinos es menor que la del agua.
• Los puntos de ebullición y fusión de los alquinos aumentan a medida que se vuelven más voluminosos. Los alquinos con un peso molecular más pesado tienen puntos de ebullición y fusión más altos.
• Los alquinos terminales (alquinos con el triple enlace al final/comienzo de la cadena) se clasifican como ácidos débiles porque su átomo C terminal puede donar un protón. Por eso, los alquinos son más ácidos que los alquenos y los alcanos.
• El punto de ebullición de los alquinos es ligeramente superior al de los alcanos y alquenos. Esto se debe a que los alquinos tienen fuerzas intermoleculares más fuertes y son ligeramente más polares que los alcanos y los alquenos.

Formación de alquinos

Hay muchas formas de sintetizar alquinos, que se analizan en la siguiente lista:

• Los alquinos se sintetizan a través del craqueo térmico de hidrocarburos , que es un proceso en el que se aplica un calor inmenso a cadenas largas de hidrocarburos para romper sus enlaces y producir cadenas de hidrocarburos más cortas.
• Se pueden producir mediante la doble deshidrohalogenación de alcanos que contienen al menos dos halógenos en su cadena. En el primer paso de deshidrohalogenación, el hidrógeno y un átomo de halógeno se eliminan de una cadena de alcano, y el producto de estos es un alqueno. El alqueno puede pasar por deshidrohalogenación y perder hidrógeno y un átomo de halógeno para producir un alquino.
• La deshidrogenación de los dihaluros vecinales da como resultado la formación de alquinos.
• Se pueden sintetizar a partir de carburo de calcio {eq}CaC_2 {/eq}. La reacción del carburo de calcio con agua produce etino e hidróxido de calcio:

{eq}CaC_2 +2H_2O\rightarrow Ca(OH)_2+C_2H2 {/eq}

• Los aldehídos se transforman en alquinos a través de la reacción de Corey Fuchs . Esta reacción comienza con la generación de dibromoalqueno, que se trata con una base de litio para producir un bro-mo-alquino mediante deshidrohalogenación. Luego, el producto intercambia uno de sus halógenos con metal bajo ciertas condiciones, y finalmente se genera el alquino terminal.
• La reacción de homologación de Seyferth Gilbert es otro método para convertir cetonas o aldehídos en alquinos.

Ejemplos de alquinos

La siguiente es una lista de ejemplos de alquinos :

• C = 1 \rightarrow {/eq} no hay alquino con un carbono.
• C = 2 –> C2H2 Etino (Acetileno).
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 3 \rightarrow C_3H_4 {/eq} Propino.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 4 \rightarrow C_4H_6 {/eq} Butino.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 5 \rightarrow C_5H_8 {/eq} Pentina.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 6 \rightarrow C_6H_10 {/eq} Hexina.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 7 \rightarrow C_7H_12 {/eq} Heptina.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 8 \rightarrow C_8H_14 {/eq} Octyne.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 9 \rightarrow C_9H_16 {/eq} Nonyne.
• {eq}nro. \, \, \, de\: \: C = 10 \rightarrow C_10H_18 {/eq} Decyne.

Usos de alquino

Los usos de los alquinos son versátiles, y las siguientes son algunas de las aplicaciones de los alquinos :

• El etino (acetileno) se utiliza como combustible ya que su combustión produce una enorme cantidad de energía.
• El polietileno es el polímero del monómero etino y es un termoplástico utilizado en la fabricación de polímeros.
• La 1-hexina se utiliza en las industrias farmacéutica y de perfumería.
• El propino se utiliza como combustible para cohetes.
• Muchos alquinos se utilizan en la fabricación de fármacos y medicinas.

Resumen de la lección

Los alquinos son hidrocarburos formados por carbonos e hidrógenos. Su característica distintiva es que contienen triples enlaces carbono-carbono , lo que los convierte en hidrocarburos insaturados . Terminan con el sufijo -ino con fórmula molecular {eq}C_nH_2_n-2 {/eq}, y su fórmula estructural es RCCR’ . Los carbonos con triple enlace pueden estar al final de la cadena ( alquinos terminales ) o en el corazón de la cadena ( alquinos internos ).

Debido a que los alquinos contienen enlaces CC triples, no tienen anillos en su estructura química y necesitan tener al menos dos carbonos en su cadena para formar el enlace CC triple, lo que hace que el etino sea el alquino más simple.

Los alquinos se clasifican como sustancias químicas incoloras e inodoros con una ligera polaridad nacida del momento dipolar débil generado por la diferencia de electronegatividad de los carbonos en el triple enlace y el resto de los carbonos de enlace simple. Son débilmente ácidos ya que los alquinos terminales pueden donar sus protones y poseen puntos de ebullición y fusión ligeramente más altos que los alcanos y alquenos. Son solubles en disolventes orgánicos y algunos polares (dada su débil polaridad), pero no son solubles en agua.

La siguiente es una lista de métodos de síntesis de alquinos:

• Craqueo térmico de hidrocarburos .
• Doble deshidrohalogenación de alcanos (que contienen al menos dos halógenos).
• La deshidrogenación de dihaluros vecinales.
• El carburo de calcio reacciona con el agua para producir etino.
• Reacción de Corey Fuchs mediante la transformación de aldehídos en alquinos.
• Reacción de homologación de Seyferth Gilbert mediante la transformación de cetonas o aldehídos en alquinos.

La aplicación y los usos de los alquinos son versátiles. Están involucrados en la industria de los polímeros, así como en las industrias farmacéutica y de perfumería. Muchos alcanos, como el etino y el propino, se utilizan como combustible.