Grupo funcional amida
Tylenol es muy común; podría estar en su botiquín ahora mismo. Tylenol, que se utiliza comúnmente para aliviar el dolor o reducir la fiebre, es un conocido medicamento de venta libre. ¿Pero sabías que su estructura química está clasificada como amida sintética? Antes de identificar la amida presente en la estructura química de Tylenol, aprendamos más sobre el grupo funcional amida.
Los grupos funcionales son muy útiles en química orgánica. Nos brindan la capacidad de reconocer o identificar un grupo específico de átomos, o parte de un compuesto más grande. Los grupos funcionales van desde alcanos hasta alcoholes e incluso nuestro amigo de la lección de hoy, amida. Una amida es un grupo funcional que contiene un átomo de nitrógeno y un grupo carbonilo. Como veremos, pueden derivarse de un grupo funcional diferente llamado ácido carboxílico.
Tres tipos de amidas
Cuando te encuentras con una amida, ya sea la estructura o el nombre, aquí tienes algunos puntos a tener en cuenta con respecto a la nomenclatura. Las amidas se pueden clasificar en tres tipos diferentes, según su denominación: primaria, secundaria o terciaria. Las diferencias en estos tipos dependen de la ubicación del átomo de nitrógeno unido al átomo de carbono en una cadena molecular. El nombre de una amida primaria requiere que elimine la terminación ‘-ácido oico’ o ‘-ácido -ico’ y luego agregue una ‘-amida’.
Una amida secundaria se nombra agregando una N mayúscula para hacerle saber que un átomo de nitrógeno está unido a un grupo alquilo. Un grupo alquilo es un tipo de cadena de hidrocarburo que contiene átomos de carbono e hidrógeno.
La denominación de una amida terciaria (en caso de que vea una de ellas) sigue las mismas pautas. Ahora bien, ¿cómo se ve una amida primaria, secundaria y terciaria en el mundo? Aún mejor, ¿cómo se ve una amida? Veamos la estructura de estas amidas.
Estructura
La estructura de una amida es bastante fácil de recordar. Solo sepa que un átomo de nitrógeno debe estar presente en un compuesto de amida.
Primero, está el grupo carbonilo, que es un átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno. En segundo lugar, está el grupo amina (encerrado en un círculo en verde), que es un átomo de nitrógeno unido de forma simple a los grupos R. Piense en los grupos R como marcadores de posición para que otras moléculas o átomos se unan en una estructura. Por último, se forma un enlace amida entre el átomo de carbono y nitrógeno. Este enlace, que es un enlace sencillo, también es característico del grupo funcional amida.
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A continuación se muestra un ejemplo de la estructura de tres tipos de amidas. ¿Puedes notar la diferencia entre cada amida? La ubicación del átomo de nitrógeno no es la misma para una amida primaria, secundaria y terciaria. Una amida primaria se produce cuando el átomo de nitrógeno se une a un solo átomo de carbono, mientras que una amida secundaria se produce cuando el átomo de nitrógeno se une a dos átomos de carbono. Si estuviera mirando una amida terciaria, ¿dónde se uniría el átomo de nitrógeno? Así es, se adheriría a tres átomos de carbono.
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Ahora que sabemos qué aspecto tiene una amida, podemos identificar el grupo amida en la estructura de Tylenol. El nombre químico de Tylenol es paracetamol. ¿Puede localizar el grupo amida? Es la región del compuesto donde el átomo de nitrógeno está unido a un grupo carbonilo. Para ponerte a prueba, ¿qué tipo de amida es esta? Si adivinó que es específicamente una amida secundaria, ¡está en una buena racha!
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Haciendo una amida
¿Cómo se hace una amida? Bueno, existen diferentes compuestos de partida que puede utilizar para crear amidas. Estos compuestos pueden variar desde nitrilos hasta anhídridos de ácido y aminas. En lugar de centrarnos en todas las formaciones, veremos una en particular que utiliza ácido carboxílico como compuesto de partida.
Resumiremos brevemente el proceso que se necesita para hacer una amida. El ácido carboxílico se convierte en una sal de amonio con la ayuda de una amina. Al calentar este intermedio (la sal de amonio), forma el producto deseado, una amida. Tenga en cuenta que para derivar (es decir, fabricar) de un ácido carboxílico, la creación de este intermedio es muy importante. Como veremos, es este paso el que nos lleva a la formación de nuestro amigo, amide.
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Ya sea que esté en el laboratorio haciendo amidas a partir de ácidos carboxílicos o escribiendo su estructura, recuerde que puede identificar fácilmente una amida ya que contiene un átomo de nitrógeno y un grupo carbonilo. Las amidas son bastante populares como grupo funcional, no se sorprenda si ve aparecer una amida en medicamentos que van desde nuestros anestésicos locales hasta analgésicos.
Resumen de la lección
Las amidas son grupos funcionales clasificados por su átomo de nitrógeno y grupo carbonilo distintos. Hay tres tipos de amidas: amidas primarias, secundarias y terciarias. Las diferencias en estos tipos dependen de la ubicación del átomo de nitrógeno unido al átomo de carbono en una cadena molecular. El enlace amida consiste en un enlace sencillo entre el átomo de carbono en el grupo carbonilo y el átomo de nitrógeno. Se puede sintetizar una amida a partir de diferentes compuestos de partida, como cloruros de ácido y nitrilos. Específicamente, la formación de amida a partir de un ácido carboxílico debe implicar la creación de un intermedio llamado sal de amonio. El calentamiento de este intermedio conduce a la formación de una amida.
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