Butadieno: Usos, Polimerización y Producción

Compuestos orgánicos que rebotan

¿Alguna vez has tomado una moneda de veinticinco centavos y has comprado una de esas pequeñas pelotas de goma en una máquina expendedora? ¡Quizás lo hiciste cuando eras niño, o quizás tu niño interior apareció recientemente y compraste uno recientemente! Esas bolitas (junto con una plétora de otras cosas) están hechas de caucho, un polímero orgánico del que la humanidad ha llegado a depender. El caucho se usa en todo, desde esas pequeñas pelotas inflables para niños hasta los neumáticos que colocamos en nuestros automóviles y aviones.

Aunque el caucho natural es diferente del caucho sintético (fabricado por el hombre), ambos sirven para propósitos importantes. Hoy vamos a hablar de un compuesto fundamental para la producción de caucho sintético, el butadieno. El butadieno es un compuesto orgánico que contiene dos dobles enlaces carbono-carbono y se clasifica como un alqueno en términos de grupos funcionales. Un alqueno es cualquier compuesto con al menos un doble enlace carbono-carbono. Vamos a discutir el butadieno en términos de su producción, las reacciones de polimerización a las que encuentra aplicación y, finalmente, algunos de sus usos industriales.

El butadieno es un compuesto orgánico con cuatro átomos de carbono y dos dobles enlaces carbono-carbono.

Producción de butadieno

En términos de cómo se produce el butadieno a escala industrial, existen algunos métodos diferentes que utilizan los químicos. Una forma de obtener butadieno es tomando hidrocarburos y mezclándolos con vapor a temperaturas extremadamente altas en un proceso llamado vapor craqueo. En realidad, el proceso produce mezclas de productos de alquenos, incluido el butadieno, que pueden aislarse por destilación. La cantidad real de butadieno que se obtiene depende de los tipos de hidrocarburos que se introducen en la reacción, pero generalmente el craqueo al vapor es una forma relativamente eficiente de producir butadieno.

Otra forma de producir butadieno es combinando dos moléculas de etanol entre sí. La reacción normalmente se lleva a cabo sobre una superficie metálica de algún tipo que actúa como catalizador, y los subproductos son agua e hidrógeno molecular. Aunque este método particular de fabricación de butadieno no se compara con el craqueo al vapor en términos de las cantidades que se pueden producir, sigue siendo una opción viable para plantas químicas de menor tamaño.

El butadieno se puede fabricar a partir de moléculas de etanol que se combinan entre sí.

Polimerización de butadieno

Casi todo el butadieno producido por las industrias químicas se utiliza para fabricar caucho sintético. Aunque el polibutadieno (muchas moléculas de butadieno unidas entre sí) no es tan útil debido a su textura casi líquida, cuando el butadieno reacciona con otros compuestos como el estireno, se forman polímeros de estireno-butadieno. Los polímeros de estireno-butadieno son materiales muy resistentes y elásticos, y se utilizan con mayor frecuencia en neumáticos de automóviles.

Los polímeros de estireno-butadieno se utilizan principalmente en neumáticos de automóviles.

También se utilizan pequeñas cantidades de butadieno para la producción de un compuesto llamado adiponitrilo . El adiponitrilo se obtiene añadiendo moléculas de cianuro de hidrógeno a cada uno de los dobles enlaces del butadieno. Una vez que el adiponitrilo está hecho de butadieno, puede usarse para la producción de un polímero del que probablemente haya oído hablar, ¡el nailon!

Usos industriales del butadieno

En términos de usos industriales, el butadieno se utiliza para la producción de cloropreno. El cloropreno es un líquido incoloro que se utiliza para la producción de policloropreno, un compuesto que se utiliza en formas de caucho sintético. El butadieno también se usa en la producción de sulfolano, un solvente importante que los químicos industriales usan para fines de extracción y diversas reacciones químicas.

El butadieno también encuentra uso en la síntesis de cicloalcanos y cicloalquenos, al participar en una reacción muy poderosa conocida como reacción de Diels-Alder. El butadieno sirve como uno de los reactivos para esta transformación y es una de las formas más útiles de hacer anillos de carbono de seis miembros.

El butadieno se puede utilizar como reactivo en la reacción de Diels-Alder, una transformación que produce un anillo de carbono de seis miembros.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que el butadieno es un compuesto orgánico que contiene dos dobles enlaces carbono-carbono y se clasifica como un alqueno en términos de grupos funcionales. El butadieno se puede producir a gran escala industrial mediante:

• Craqueo por vapor: tomar hidrocarburos y mezclarlos con vapor a temperaturas extremadamente altas.
• A partir de etanol: se puede producir butadieno haciendo reaccionar moléculas de etanol sobre una superficie de catalizador de metal, y la reacción produce agua e hidrógeno molecular como subproductos.

La mayor parte del butadieno producido a escala industrial se utiliza para la producción de caucho sintético, por ejemplo el estireno-butadieno, que es el componente principal de los neumáticos de automóvil. Se utilizan pequeñas cantidades de butadieno para la producción de adiponitrilo , el componente básico utilizado para fabricar nailon.

En términos de usos industriales, el butadieno encuentra uso como material de partida para cloropreno, sulfolano y como reactivo en la reacción de Diels-Alder. La reacción de Diels-Alder es una de las formas más poderosas y sintéticamente útiles de hacer anillos de carbono de seis miembros.