Enantiómeros: definición, propiedades y ejemplos

¿Qué son los enantiómeros?

Gemelos

Eche un vistazo a este par de gemelos idénticos, Steven (que es diestro) y Kevin (que es zurdo). Un día te encuentras con uno de ellos en clase y crees que estás mirando a Steven. No tu no eres. Este es Kevin, porque escribe con la mano izquierda. Al igual que los gemelos Steven y Kevin, hay pares de sustancias o moléculas que creemos que tienen la misma identidad porque son imágenes especulares entre sí. Sin embargo, de hecho son diferentes.

Estos pares de moléculas se denominan enantiómeros. Los enantiómeros son pares de moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Cuando imaginamos un par de enantiómeros, podemos compararlos con un par de manos. Cuando miramos nuestras palmas, como en la imagen que se muestra a continuación, podemos ver que son imágenes especulares una de la otra. Sin embargo, si tratamos de superponer nuestras manos, no podemos superponerlas entre sí: nuestros pulgares y meñiques están en lados opuestos.

También podemos imaginar la superposición de la molécula a la izquierda y a la derecha; no se pueden superponer, sin importar de cuántas formas las rotes. Por tanto, las dos moléculas son enantiómeros.

Propiedades de los enantiómeros

No todos los pares de moléculas pueden ser enantiómeros. Deben tener propiedades específicas. ¿Cuáles son estas propiedades? Discutiremos este concepto en las próximas secciones.

Un par de enantiómeros debe ser un compuesto quiral, lo que significa que tiene un carbono quiral. Un carbono quiral , o centro quiral, es un carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos. Esta imagen muestra los diferentes tipos de líneas utilizadas para ilustrar esto. Si imaginamos el carbón quiral acostado sobre un trozo de papel, la línea gruesa y acuñada avanza y sobresale del papel, mientras que las líneas discontinuas van al reverso del papel. El carbón quiral y el primer grupo (1) yacen planos sobre el papel.

Compuesto quiral y ejemplo

Aunque el compuesto tiene un carbono quiral, para ser clasificado como enantiómero, no debe tener un plano de simetría interno. Por ejemplo, en este ejemplo, podemos ver que en realidad tiene dos carbonos quirales (que se encuentran a la izquierda y a la derecha), así como un plano espejo interno.

Este no es un enantiómero porque, si bien tiene un carbono quiral, no es quiral porque tiene un plano espejo interno.

Si coloca un plano dentro de la molécula, puede ver que el lado izquierdo y el derecho son simétricos, por lo que esto hace que la molécula sea aquiral (no quiral). Si la molécula es aquiral, entonces no puede ser un enantiómero.

Ahora que sabemos que el compuesto es quiral, tiene al menos un carbono quiral y no tiene un plano espejo interno, podemos dibujar las dos imágenes especulares y ver si no se pueden superponer.

Enantiómeros: imágenes especulares no superponibles

Imaginemos mover las imágenes una hacia la otra y superponerlas. Quedará claro que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Incluso si imaginamos rotando las moléculas, no hay forma de que se puedan superponer.

Propiedades químicas

Un par de enantiómeros comparten las mismas propiedades químicas, pero se vuelven diferentes cuando interactúan con diferentes sustancias quirales. Imagínese a dos personas dándose la mano; ambos usan su mano derecha. Sin embargo, si la otra persona estrecha la mano con su mano izquierda y la otra persona usa la derecha, el gesto se sentiría muy diferente. Asimismo, cuando un par de enantiómeros reacciona con otros compuestos quirales, tendrán diferentes reacciones químicas.

Rotación óptica opuesta

Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, como sus puntos de fusión y de ebullición. Pero cada enantiómero es diferente porque rota el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas. Las ondas de luz normalmente van en direcciones aleatorias y diferentes, por lo que cuando pasa a través de un polarizador o un filtro óptico, se polarizan en un plano y se orientan en una dirección como se muestra en esta imagen:

Luz polarizada plana

Veamos los dos enantiómeros de 2-Metil-1-butanol que se muestran en la pantalla. El enantiómero de la izquierda gira la luz polarizada en plano a +5,576 grados y el enantiómero de la derecha gira la luz de polarización plana a -5,576 grados (lo que los hace iguales en magnitud pero opuestos en direcciones).

Los enantiómeros giran la luz polarizada plana en direcciones opuestas

Algunos ejemplos de enantiómeros

Siempre es útil reconocer los enantiómeros observando ejemplos. Por ejemplo, los pares que se muestran aquí tienen carbonos quirales, no se pueden superponer y no tienen planos de espejo internos:

Ejemplos de enantiómeros

Si bien los compuestos a continuación tienen carbonos quirales o centros quirales, NO son enantiómeros porque tienen un plano espejo interno, como lo muestra la línea discontinua en el medio de las moléculas. Además, si intentamos colocarlos uno encima del otro, veremos que son superponibles, por lo que estos compuestos no son enantiómeros:

No enantiómeros: superponible y tiene un plano de espejo interno

Resumen de la lección

Los enantiómeros son pares de moléculas no idénticas que son imágenes especulares no superponibles entre sí y que tienen al menos un carbono quiral o centro quiral, lo que los convierte en compuestos quirales. Tienen propiedades químicas similares, excepto cuando interactúan con otros compuestos quirales. Son casi idénticos, pero difieren en la forma en que giran la luz polarizada en el plano en direcciones opuestas.

Una cosa importante para recordar es que incluso si las moléculas tienen al menos un carbono quiral, esto no las convierte automáticamente en enantiómeros. Hay moléculas que tienen un carbono quiral, pero no son enantiómeros cuando puedes poner un plano espejo interno dentro de la molécula y ver que cada lado de la molécula son imágenes especulares entre sí. Esto hará que la molécula sea aquiral (no quiral) y, por lo tanto, no enantiómeros.

Los resultados del aprendizaje

Una vez finalizada esta lección, los estudiantes deberían poder:

• Definir enantiómeros
• Describir las características de las moléculas de enantiómeros.
• Identificar qué es el carbono quiral y su importancia para los enantiómeros.