Fenol: Preparación y reacciones
¿Qué es el fenol?
Cuando escuche el término “versátil”, como químico orgánico, podría pensar en la molécula de fenol. El fenol , o C 6 H 5 OH, es en sí mismo un hermoso sólido cristalino que casi parece vidrio. Encuentra una amplia variedad de uso en muchas cosas de las que dependemos para nuestra vida diaria, como resinas epoxi, nailon, detergentes e incluso fármacos.
El fenol se adquiere a gran escala industrial por aislamiento del petróleo (que, si no lo sabe, es petróleo crudo). Sin embargo, se puede sintetizar en el laboratorio a escalas más pequeñas. Además, el fenol representa un intermedio versátil para otros compuestos orgánicos importantes y puede modificarse en consecuencia de diversas formas.
Echemos un vistazo a las propiedades del fenol, cómo producir fenol y algunas reacciones importantes que puede sufrir. Venga y vea cuán flexible puede ser el fenol.
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Tenga en cuenta que las reacciones y transformaciones que describimos no son las únicas reacciones del fenol, sino los tipos más comunes.
Propiedades del fenol
Curiosamente, una de las propiedades más importantes del fenol es su acidez. El fenol es casi 100 millones de veces más ácido que el ciclohexanol, su equivalente saturado.
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¿Cuál podría ser la razón de este drástico aumento de la acidez? Bueno, cuando entra una base y extrae el átomo de hidrógeno del grupo OH, obtenemos una carga negativa formal en el oxígeno que forma lo que se llama anión fenóxido.
Este intermedio especial es particularmente estable porque, en lugar de que la carga negativa formal se estacione únicamente en el átomo de oxígeno, puede deslocalizarse (flotar libremente) en el anillo aromático. Este fenómeno se conoce como estabilización por resonancia.
La capacidad de la carga negativa para deslocalizarse a través de todo el anillo aromático proporciona una gran estabilidad, lo que hace que el fenol sea un ácido más fuerte de lo que uno podría predecir.
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Síntesis de fenol
Como se dijo anteriormente, el fenol se produce industrialmente a gran escala (alrededor de 7 mil millones de toneladas métricas por año) a partir del proceso de refinería de petróleo. Sin embargo, otro método para producir fenol es a través de lo que se conoce como proceso de Dow . Este método implica la hidrólisis de clorobenceno en presencia de una base para producir fenol con ácido clorhídrico como subproducto.
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Otro método introducido por compañías como Bayer y Monsanto a principios de la década de 1900 implica tomar ácido bencenosulfónico junto con una base fuerte (como NaOH) en condiciones de fuerza para proporcionar fenol junto con un par de productos secundarios inorgánicos.
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Reacciones del fenol
Ahora que hemos abordado cómo se puede producir el fenol, echemos un vistazo a algunas de las reacciones que el fenol puede tener con varias sustancias.
1. Hidróxido de sodio
Debido a que el fenol es ácido, reacciona con el hidróxido de sodio (una base fuerte) para formar el anión fenóxido y el agua. Cuando una base interactúa con un ácido, a veces lo llamamos reacción de desprotonación debido a la eliminación del protón (hidrógeno).
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2. Cloruro de acetilo y anhídrido acético
El fenol es un buen nucleófilo, lo que significa que le gusta donar electrones y, por lo tanto, puede formar un enlace químico en las reacciones. El fenol puede reaccionar con el cloruro de acetilo y el anhídrido acético para formar ésteres. Los ésteres son cuando uno o más grupos OH (hidroxilo) se reemplazan por un grupo O-alquilo (alcoxi).
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3. Reacciones de sustitución aromática electrofílica
La estructura del fenol incluye un anillo aromático, que es un anillo de átomos que contiene enlaces dobles y simples alternos. Los anillos aromáticos del fenol resultan ser benceno, un anillo de átomos de carbono que contiene seis electrones pi.
La sustitución aromática electrófila (EAS) es una reacción en la que los electrones pi del anillo aromático actúan como un nucleófilo (dona electrones) para atacar a un electrófilo (toma electrones) de algún tipo.
Debido a la naturaleza donadora de electrones del grupo OH en el fenol, la sustitución ocurre en el carbono directamente adyacente al grupo OH (la posición orto) y en el carbono directamente frente al grupo OH (la posición para).
4. Brominación
Agregue bromo molecular y un catalizador de bromuro de hierro (III) al fenol, y se agregará bromo al anillo aromático. Esto se llama reacción de bromación . Observe en la imagen que la sustitución ocurre cruzando el grupo OH (posición para) o al lado del grupo OH (posición orto).
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Agregue ácido nítrico y ácido sulfúrico al fenol y el fenol se nitrará , lo que significa que se agregará un grupo nitro al anillo aromático. Los grupos nitro son un grupo funcional útil ya que pueden convertirse fácilmente en aminas, que en sí mismas son muy importantes en productos farmacéuticos y materiales.
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5. Sulfonación
La sulfonación , que es donde se añaden grupos de ácido sulfónico al anillo aromático, se puede conseguir mediante la acción del ácido sulfúrico. Los grupos de ácido sulfónico en los anillos aromáticos se pueden aprovechar fácilmente para producir otros compuestos que contienen azufre, que aparecen con bastante frecuencia en medicamentos importantes en el mercado actual.
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Resumen de la lección
Aunque las propiedades y reacciones del fenol que hemos descrito no son exhaustivas, esperamos que esto le dé una pequeña idea no sólo de lo versátil que puede ser el fenol, sino también de lo importante que es y su papel vital en nuestra vida diaria.
El fenol es ácido debido a la estabilización por resonancia del anión fenóxido resultante. Los métodos para preparar fenol incluyen los siguientes hechos:
- El proceso de Dow , que consiste en que el clorobenceno reacciona con agua y una base para producir fenol y ácido clorhídrico como subproducto.
- Empresas como Bayer y Monsanto tienen su propio método que implica que el ácido bencenosulfónico reaccione con una base fuerte para formar fenol y subproductos inorgánicos.
El fenol reacciona con:
- Una base (como NaOH) para formar el anión fenóxido. Esta es una reacción de desprotonación, debido a la eliminación del protón (hidrógeno).
- Cloruro de acetilo o anhídrido acético para formar un éster (el grupo OH se reemplaza por un grupo O-alquilo)
El fenol también puede participar en tres reacciones de sustitución aromática electrofílica (EAS):
- Brominación – esto es fenol + bromo molecular y un catalizador de bromuro de hierro (III) –> se agrega un bromo
- Nitración – esto es fenol + ácido nítrico y ácido sulfúrico -> se agrega un grupo nitro
- Sulfonación : este es un fenol + ácido sulfúrico -> se agrega un grupo de ácido sulfónico
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