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Grupos funcionales en moléculas orgánicas

Publicado el 7 septiembre, 2020

Grupos funcionales en compuestos orgánicos

Los grupos funcionales son importantes en química porque son la porción de una molécula que es capaz de reacciones características. Por tanto, determinan las propiedades y la química de muchos compuestos orgánicos. Un compuesto orgánico es cualquier compuesto que contenga carbono y otro elemento. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que es responsable de una propiedad química particular de un compuesto orgánico. Los compuestos orgánicos se pueden clasificar según sus grupos funcionales.

Un grupo funcional le da a un compuesto orgánico una propiedad que es diferente de la que tendría de otra manera. Por ejemplo, eche un vistazo a los siguientes compuestos de cuatro carbonos. Todos tienen cuatro carbonos, pero todos son diferentes debido a los grupos funcionales que tienen.

Nombre Fórmula Punto de fusion Punto de ebullición
Butano C 4 H 10 -138,4 -0,5
1-butanol C 4 OH 10 -89,5 117,2
Ácido butanoico C 4 O 2 H 8 -4,5 163,5

Entonces, cuando observa estos compuestos, puede ver que con solo agregar un grupo -OH al butano, aumenta enormemente su punto de ebullición. Agregar un grupo COOH para formar ácido butanoico lo eleva aún más.

Hay siete grupos funcionales de moléculas orgánicas de los que vamos a hablar. Son alcoholes, haluros de alquilo, cetonas, aldehídos, éteres, ácidos carboxílicos y ésteres. Cuando los científicos hablan de grupos funcionales, utilizan una forma abreviada de escribirlos llamada “la fórmula general”. Escriben una R, que representa el resto del compuesto, y luego un guión y el grupo funcional. Entonces, se ve así: R-OH o ROR.

Alcohol

Un alcohol es un compuesto orgánico que contiene uno o más grupos hidroxilo . Un grupo hidroxilo está compuesto de -OH, por lo que un oxígeno y un hidrógeno. Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos y tienden a ser inflamables. Los alcoholes se utilizan todo el tiempo. El glicerol es un alcohol y se usa en barras de labios, lociones corporales y otros cosméticos que deben humedecerse. El etanol es un alcohol que se usa como combustible en algunos automóviles. Este no es precisamente el alcohol que bebes en una bebida alcohólica. Un grupo de alcohol es solo el -OH. Lo que bebe suele ser alcohol etílico, CH 3 CH 2 OH. Tiene el grupo -OH, pero es un poco más complicado.

Haluros de alquilo

Un hidrocarburo es un compuesto formado solo por carbono e hidrógeno. Un haluro de alquilo es un compuesto orgánico donde un átomo de halógeno – F, Cl, Br o I (flúor, cloro, bromo o yodo) – toma el lugar de uno o más hidrógenos en un hidrocarburo. Dado que los científicos a menudo usan la letra -X para representar un halógeno, una fórmula general para el haluro de alquilo es RX. Un grupo muy común de haluros de alquilo son los clorofluorocarbonos. Puede que los conozca como CFC . Los CFC se usaban comúnmente en acondicionadores de aire, refrigeradores y latas de aerosol, por ejemplo, pero se ha descubierto que dañan la capa de ozono de la atmósfera terrestre, por lo que ahora están regulados y rara vez se usan.

Cetonas y aldehídos


Las cetonas y los aldehídos son similares en que ambos son solubles en disolventes no polares.
Cetonas y aldehídos similares

Una cetona es un compuesto en el que el carbono de un grupo carbonilo comparte enlaces con otros dos carbonos. Un grupo carbonilo es un oxígeno con doble enlace a un carbono (O = C). La fórmula general es RCOR.

Un aldehído es un compuesto en el que el carbono del grupo carbonilo comparte un enlace con al menos un hidrógeno. La fórmula general es RCHO.

Debido a sus grupos carbonilo, tanto los aldehídos como las cetonas comparten propiedades similares. Ambos son solubles en disolventes apolares y tienen una solubilidad variable en agua según su tamaño. Muchos tienen olores muy penetrantes. El formaldehído es un ejemplo. Además, el sabor de las almendras es causado por un aldehído conocido como benzaldehído y el cinamaldehído le da a la canela su olor distintivo.

Éteres

Un éter es un compuesto orgánico donde el oxígeno está unido a dos átomos de carbono. La fórmula general es ROR. Los éteres suelen tener puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de tamaño similar. Son bastante solubles en agua. El éter dietílico, comúnmente conocido como ‘éter’, se usaba con frecuencia como anestésico, pero es altamente inflamable y tiende a causar náuseas, por lo que ha sido reemplazado por otros productos farmacéuticos.

Ácidos carboxílicos

Un ácido carboxílico es un compuesto con un grupo carboxilo. Un grupo carboxilo es -COOH, organizado así:


Disposición del grupo carboxilo
estructura del ácido carboxílico

La fórmula general de un ácido carboxílico es RCOOH. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición y fusión más altos que otros compuestos de tamaño similar. Tienen olores fuertes y son polares. Su solubilidad en agua depende de su longitud, siendo más solubles las más cortas que las más largas. Los ácidos carboxílicos se encuentran en todas partes en la naturaleza, y el que probablemente le resulte más familiar es el ácido acético, o más comúnmente, el vinagre.

Ésteres

Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos. El -OH del grupo carboxilo se reemplaza por un -OR de un éter. Los ésteres contienen un grupo carbonilo y un enlace éter al carbono carbonilo. Su fórmula general es RCOOR y se ven así:


Reemplazar el -OH del grupo carboxilo en un ácido carboxílico con un -OR produce un éster
Ésteres

En general, los ésteres tienen puntos de ebullición más bajos que los ácidos carboxílicos. Cuando son más pequeños, son solubles en agua, pero los más grandes no lo son. Posiblemente, lo mejor de los ésteres son sus agradables olores afrutados. Son los que dan a la fruta sus aromas característicos. Se utilizan con frecuencia en fragancias y perfumes.

Resumen de la lección

Los compuestos orgánicos son compuestos que contienen carbono. Los compuestos orgánicos se pueden clasificar según sus grupos funcionales . Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos que son responsables de determinadas propiedades químicas y reacciones de los compuestos orgánicos. Hablamos de siete tipos de grupos funcionales, que se enumeran en la tabla siguiente, junto con sus fórmulas generales.

Grupo funcional Formula general
Alcoholes ROH
Haluros de alquilo RX
Cetonas RCOR
Aldehídos RCHO
Éteres ROR
Ácidos carboxílicos RCOOH
Ésteres RCOOR

Los resultados del aprendizaje

Después de ver este video, podrá:

  • Definir compuestos orgánicos
  • Enumere siete tipos de grupos funcionales
  • Explicar las fórmulas y características de cada uno de los siete grupos funcionales.

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