Moléculas orgánicas: alcanos, alquenos, hidrocarburos aromáticos e isómeros

Moléculas orgánicas e hidrocarburos

Quizás recuerde que los átomos pueden mantenerse unidos por enlaces covalentes , que son enlaces químicos entre átomos que comparten un par de electrones. Las moléculas orgánicas son moléculas que contienen átomos de carbono, que se unen covalentemente. Esta categoría de moléculas incluye gasolina, azúcar, proteínas y todo lo demás. Muchas de estas moléculas también contienen otros tipos de átomos, pero hoy nos centraremos en las moléculas que constan de los dos átomos más comunes en la química orgánica: carbono e hidrógeno.

El carbono y el hidrógeno pueden unirse de diferentes maneras y pueden formar muchas, muchas moléculas distintas, que se denominan colectivamente hidrocarburos . Los hidrocarburos son moléculas que están formadas por átomos de hidrógeno y carbono.

Hidrocarburos saturados

La molécula orgánica más simple es el metano, CH4, que contiene un átomo de carbono y cuatro átomos de hidrógeno. Esta molécula constituye gran parte de lo que llamamos “gas natural” que sale de las estufas de gas de nuestras casas. El metano es un hidrocarburo saturado . Los hidrocarburos saturados son hidrocarburos que no contienen anillos y contienen solo enlaces simples entre los diferentes átomos. El metano es el hidrocarburo más simple porque contiene solo un átomo de carbono.

El metano está saturado porque tiene 2N + 2 átomos de hidrógeno

¿Qué pasa cuando se vuelve un poco más complicado? ¿Cómo podemos saber si un hidrocarburo está saturado? Puede saber si un hidrocarburo está saturado o no utilizando la fórmula de saturación y la fórmula química de la molécula. Los hidrocarburos saturados tienen 2 N + 2 átomos de hidrógeno, donde N es el número de átomos de carbono en la molécula. Para poner esta fórmula en acción, primero contamos el número de átomos de carbono en la molécula ( N en la fórmula). Según la fórmula de saturación, necesitamos 2 N+ 2 átomos de hidrógeno para formar un hidrocarburo saturado. El metano contiene un átomo de carbono, por lo que para que esté saturado, necesita 2 * 1 (el número de átomos de carbono en la molécula) + 2 átomos de hidrógeno, o 2 + 2 = 4 átomos de hidrógeno.

Alcanos, alquenos y alquinos

Un hidrocarburo que no contiene enlaces dobles se denomina alcano o hidrocarburo que solo contiene enlaces simples. El metano y el etano son ambos alcanos. Para cada elemento de insaturación , que es un anillo o doble enlace en una molécula, el número total de hidrógenos en el hidrocarburo disminuirá en dos. Los hidrocarburos que contienen anillos o dobles enlaces se denominan hidrocarburos insaturados , que son lo opuesto a los hidrocarburos saturados. Los alcanos, como el ciclohexano, que es un precursor importante del nailon, que contienen anillos de átomos de carbono están insaturados.

Otro ejemplo de hidrocarburo es el etileno. El etileno es un componente importante en la fabricación de plástico y también participa en la maduración de la fruta. El etileno contiene dos átomos de carbono y es un alqueno . Un alqueno es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono-carbono. Todos los alquenos, por definición, están insaturados debido a los dobles enlaces. Si quisiéramos averiguar cuántos átomos de hidrógeno tiene el etileno, podríamos usar la fórmula de saturación. Un hidrocarburo saturado de dos carbonos tendría 2 * 2 (el número de carbonos) + 2 átomos de hidrógeno para formar 6 átomos de hidrógeno en total. Sabemos que el etileno tiene un elemento de insaturación, que es el doble enlace, por lo que podemos averiguar que el etileno tiene solo cuatro átomos de hidrógeno y su fórmula química es C2H4.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono.

También es posible que los hidrocarburos contengan triples enlaces carbono-carbono; es decir, dos átomos de carbono que comparten tres pares de electrones entre ellos. Estos hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos . El etino, que también se conoce como acetileno y se utiliza en sopletes de soldadura, es el alquino más simple. Tiene dos átomos de carbono y contiene dos átomos de hidrógeno. A medida que las moléculas orgánicas se hacen más grandes, sus estructuras pueden volverse mucho más complejas que una simple cadena.

Isómeros e hidrocarburos aromáticos

Otro hidrocarburo con el que puede estar familiarizado es el butano, que se utiliza en el líquido para encendedores. El butano contiene cuatro átomos de carbono y es un hidrocarburo saturado. Sabemos que esta molécula está saturada, por lo que podemos usar la fórmula de saturación para averiguar cuántos átomos de hidrógeno hay en el butano. Usando la fórmula, tomamos 2 * 4, que es el número de carbonos, y le sumamos 2 para obtener 10 átomos de hidrógeno en total en la molécula.

Esto nos presenta un acertijo interesante: ¿cómo se supone que debemos organizar estos átomos? Debido a que los átomos de hidrógeno solo pueden tener un enlace, podemos asumir que los átomos de carbono formarán la parte principal de la estructura de esta molécula. Una forma de organizar estos átomos de carbono es ponerlos en una cadena lineal y luego agregar los átomos de hidrógeno para que todos los átomos tengan octetos completos, es decir, cuatro enlaces para cada átomo de carbono. Otra forma de ordenar estos átomos es tener una cadena de carbono ramificada; es decir, un solo átomo de carbono con más de dos enlaces al carbono. Luego podemos completar los átomos de hidrógeno para que todos los átomos tengan octetos completos. Estas moléculas son isómerosel uno del otro; es decir, son moléculas que tienen la misma fórmula química pero diferentes estructuras. Resulta que el primero, el de cadena lineal, es butano, mientras que el segundo se llama 2-metilpropano.

Estructura de los isómeros butano y 2-metilpropano

Hay una clase más importante de hidrocarburos, que son los hidrocarburos aromáticos . Estos hidrocarburos que contienen anillos que consisten en enlaces alternados carbono-carbono simples y dobles se llamaron inicialmente así debido a sus fuertes olores. El tolueno, que es un componente muy maloliente en el esmalte de uñas, es un ejemplo de hidrocarburo aromático.

Resumen de la lección

Hemos aprendido que las moléculas orgánicas son moléculas que contienen átomos de carbono, aunque también pueden contener otros átomos. Hemos aprendido que una gran subclase de estas moléculas está formada únicamente por hidrógeno y carbono. Este grupo se llama hidrocarburos . Estas moléculas pueden estar saturadas y no contener anillos y solo enlaces simples, o pueden estar insaturadas y pueden contener anillos o enlaces múltiples. Los anillos y enlaces múltiples también se denominan elementos de insaturación .

Debemos recordar que los hidrocarburos saturados tienen dos veces la cantidad de carbonos ( N ) más dos átomos de hidrógeno en ellos (2 N +2). Cada elemento de insaturación resta dos hidrógenos del número total de hidrógenos en la molécula. Los hidrocarburos que no contienen enlaces múltiples se denominan alcanos . Los hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono se denominan alquenos . Los hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos . Y los hidrocarburos que contienen anillos de átomos de carbono que están unidos por enlaces simples y dobles alternos se denominan aromáticos . Finalmente, los hidrocarburos con más de tres carbonos pueden tener isómeros; es decir, pueden tener la misma fórmula química mientras tienen diferentes arreglos de átomos dentro de las moléculas.

Los resultados del aprendizaje

Después de ver esta lección, debería poder:

• Definir moléculas orgánicas
• Interpretar cómo el carbono y el hidrógeno pueden formar diferentes moléculas juntas
• Comparar y contrastar moléculas saturadas e insaturadas