¿Qué es la quiralidad?
Un objeto se considera quiral si no es superponible a su imagen especular. Un objeto se considera aquiral si es superponible a su imagen especular. Todos los objetos se pueden clasificar como quirales o aquirales.
Un objeto quiral común que se utiliza para demostrar quiralidad son las manos. De hecho, la palabra quiral proviene del vocablo griego ( cheir ) que significa ‘mano ‘. Las manos derecha e izquierda son imágenes especulares entre sí, y si uno se imaginara superponiendo su mano derecha a su mano izquierda, le resultaría imposible.
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¿Qué es una molécula quiral?
Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer a su imagen especular. Una molécula quiral y la molécula representada por su imagen especular se llaman enantiómeros (de la palabra griega enantiomorfos, que significa «formas opuestas»). Los enantiómeros tienen conectividad atómica idéntica, pero estructura química diferente. Los enantiómeros a menudo tienen propiedades químicas similares, pero difieren en cómo se rotar la luz polarizada y cómo interactúan con otras moléculas quirales.Existe una amplia variedad de moléculas quirales en biología y, como resultado, la quiralidad es esencial para muchos fármacos farmacológicos.
¿Qué hace que una molécula sea quiral?
Puede resultar complicado determinar si una molécula no se puede superponer a su imagen especular. Existen algunos métodos comunes para ayudar a determinar si una molécula es quiral:
Método 1: una molécula quiral no se puede mapear en su imagen especular mediante rotaciones y traslaciones
El método más confiable para determinar si una molécula es quiral es determinar si es superponible a su imagen especular. Para comprobarlo, la molécula en cuestión se dibuja junto a su imagen especular. A continuación, intente mapear la imagen especular nuevamente en la molécula en cuestión mediante rotaciones y traslaciones. Puede resultar útil orientar las imágenes de forma similar, fijando un eje de enlace paralelo a su homólogo en la otra imagen.
En la imagen que muestra el metanol y su imagen especular, los ejes a lo largo del enlace C-OH son paralelos y fijos en ambas imágenes. Para determinar si la molécula es quiral, podemos rotar cualquiera de las imágenes a lo largo del eje C-OH hasta que las estructuras sean idénticas o hayamos rotado 360 grados (quiral). Encontramos que al girar la imagen hacia la derecha unos 120 grados en el sentido de las agujas del reloj (mirando hacia abajo el enlace C-OH), las imágenes se vuelven idénticas. Por tanto, el metanol se clasifica como aquiral.
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Método 2: las moléculas quirales no contienen un plano especular
Otra forma de determinar si una molécula es superponible a su imagen especular es encontrar un plano especular dentro de la molécula en cuestión. Esto puede ser un desafío y es una técnica que es mejor reservar para moléculas más simples. Si se puede dibujar con éxito un plano especular, la molécula es superponible a su imagen especular y, por tanto, es aquiral. Si es imposible dibujar un plano especular a través de una molécula, ésta es quiral. Se incluye una imagen que muestra que se puede dibujar con éxito un plano especular en una molécula de agua, lo que indica que el agua es una molécula aquiral (tenga en cuenta que se encuentran dos planos especulares en el agua, pero cualquier número de planos especulares clasifica la molécula como aquiral).
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Método 3: busque centros quirales
Una tercera forma de probar la quiralidad es buscar centros quirales, átomos centrales con cuatro entidades únicas (átomos, moléculas o un par solitario de electrones) unidas, que forman una molécula con forma tetraédrica. Cualquier molécula que tenga un centro quiral en su interior es quiral. El carbono comúnmente forma centros quirales, y cada vez que un átomo de carbono está unido a cuatro entidades únicas, es un centro quiral. El intraconazol, un agente antifúngico, tiene dos centros quirales (ver imagen).
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Ejemplos de moléculas quirales
Glucosa
La D-glucosa, la forma natural de la molécula de azúcar simple, contiene seis carbonos. Cada uno de los seis carbonos de la D-Glucosa tiene cuatro entidades únicas adjuntas, por lo tanto, la D-Glucosa tiene seis centros quirales. Dado que solo se requiere un centro quiral para clasificar una molécula como quiral, la D-glucosa se clasifica como quiral.
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naproxeno
El naproxeno es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) común que se utiliza para tratar dolores y molestias, especialmente los causados por la artritis. Tiene un centro quiral (ver imagen) y, por tanto, es quiral. Su enantiómero (su imagen especular) no es eficaz para reducir la inflamación y es tóxico para el hígado.
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sulfóxido
El sulfóxido es un precursor esencial del DMSO, un disolvente orgánico común. Dado que un par solitario ocupa el espacio de un cuarto enlace covalente potencial con el azufre central, la molécula adopta una forma piramidal trigonal en lugar de una forma tetraédrica. Sin embargo, el par solitario reemplaza un cuarto enlace único, por lo que el átomo de azufre todavía se considera un centro quiral y el sulfóxido es quiral. Tenga en cuenta que si los grupos R’ y R son idénticos, el sulfóxido sería aquiral ya que el átomo central solo tendría tres entidades únicas unidas a él.
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Resumen de la lección
La quiralidad es la cualidad de un objeto de no superponerse a su imagen especular. Una molécula quiral es una molécula que no se puede superponer a su imagen especular y es químicamente distinta de la molécula representada por su imagen especular. Las moléculas que son superponibles en su imagen especular y químicamente idénticas a la molécula representada por su imagen especular se clasifican como aquirales. Las moléculas que son imágenes especulares unas de otras y que son quirales se llaman enantiómeros.
Existen tres métodos comunes para ayudar a determinar si una molécula es quiral o aquiral. Una molécula se clasifica como quiral si:
- No se puede mapear en su imagen especular sólo mediante rotaciones y traslaciones.
- Es imposible encontrar un plano especular a través de la molécula.
- Tiene un centro quiral, una molécula tetraédrica con cuatro entidades únicas unidas
La quiralidad tiene implicaciones importantes en biología y medicina. Es común que un fármaco quiral sea eficaz sólo en ausencia de su enantiómero, y que los enantiómeros tengan efectos muy diferentes en el cuerpo.
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