Hidrocarburos aromáticos: definición, ejemplos y usos

¿Qué son los hidrocarburos aromáticos?

Érase una vez, el olfato era una de las mejores herramientas de un químico. ¡Algunos químicos incluso llegaron a probar sus productos químicos! Algunas personas piensan que el químico sueco Carl Scheele murió porque probó un químico especialmente venenoso mientras trabajaba solo en su laboratorio. Robert Bunsen, mejor conocido por su desarrollo del mechero Bunsen, era partidario de oler los nocivos compuestos de arsénico con los que trabajaba. ¡El solo olor de estos compuestos haría que sus manos y pies hormiguearan, y al menos una vez el olor ennegreció su lengua!

Fue durante esta era que los químicos comenzaron a usar el término aromático para describir ciertos compuestos a base de carbono con olores distintos. Gracias a los olores de compuestos, como el tolueno y el benceno (que aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos hechos principalmente de carbono e hidrógeno ahora se denominan hidrocarburos aromáticos .

La definición de hidrocarburo aromático es bastante específica. En términos generales, los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados especialmente estables hechos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono.

Echemos un vistazo a lo que significa cuando un compuesto es especialmente estable. Apuesto a que ya tienes una buena idea.

Vea estas tres estructuras de hidrocarburos. Cada estructura contiene seis carbonos. ¿Cuál crees que es más estable (es decir, más difícil de romper): A, B o C? ¿Por qué piensas eso?

Si dijiste que C es más estable, ¡bien hecho! ¿Qué te hizo pensar eso? ¿Fue la presencia de dobles enlaces? ¿O que es un compuesto anillado? Resulta que ambos influyen en la estabilidad de los hidrocarburos aromáticos.

Solo para repasar, nos referimos a las estructuras anilladas a veces hechas de más de un anillo como compuestos cíclicos . Cuando un hidrocarburo contiene uno o más dobles enlaces y, por lo tanto, no contiene el número máximo de hidrógenos, se sabe que está insaturado .

La calidad insaturada de los hidrocarburos aromáticos es especial. Los dobles enlaces de estos compuestos no están fijos en un solo lugar; los electrones que forman los dobles enlaces están deslocalizados y pueden moverse de un átomo padre a otro. Esta deslocalización ocurre de una manera bastante organizada, de modo que los enlaces dobles siempre se alternan con enlaces simples. El fenómeno de la deslocalización o tener más de una estructura de enlace aceptable se llama resonancia . Se presta a una longitud de enlace promedio entre la de un enlace simple y un enlace doble.

La naturaleza cíclica de los hidrocarburos aromáticos permite que estos enlaces hagan clic y repiquen entre átomos que están todos en el mismo plano. Digo átomos en lugar de carbonos porque a veces la estructura del anillo puede incluir nitrógeno, oxígeno o azufre.

Antes de continuar, veamos la deslocalización con un poquito más de detalle. Los orbitales de electrones involucrados en dobles enlaces se denominan orbitales p. Se extienden en ángulos de 90 grados desde cada átomo en la estructura anular. Los orbitales p en los compuestos aromáticos se superponen, creando una nube que permite que los electrones se muevan hacia adelante y hacia atrás.

Se sabe que los hidrocarburos aromáticos son difíciles de romper en reacciones químicas. A diferencia de sus primos los hidrocarburos alifáticos, los aromáticos no se someten fácilmente a reacciones de adición en las que se añade un elemento a la estructura.

Ejemplos

No es que sea un concurso de popularidad, pero el benceno es probablemente el hidrocarburo aromático más conocido. El benceno tiene la fórmula C 6 H 6 . Es un anillo de seis carbonos; cada carbono está unido a otros dos carbonos y un hidrógeno. Hay tres dobles enlaces en el benceno, ¡pero estos enlaces no están fijos en su lugar! Los electrones de los enlaces están deslocalizados y se mueven constantemente entre los orbitales p de los átomos de carbono vecinos.

Las dos estructuras de enlace diferentes del benceno, conocidas juntas como estructuras de resonancia, a menudo se muestran juntas con una flecha de dos puntas entre ellas. Esta flecha de dos puntas nos permite saber que ambas estructuras son favorables y posibles. Sin embargo, con mucha más frecuencia vemos al benceno representado como un hexágono con un círculo en el medio.

Este círculo nos permite saber que los dobles enlaces se mueven entre posiciones. Tenga en cuenta que no hay hidrógenos atraídos a esta estructura. Se supone que están ahí.

El tolueno es otro ejemplo de hidrocarburo aromático. Es como el benceno, pero con un grupo metilo (CH 3 ) unido en lugar de uno de los carbonos. Los dobles enlaces del anillo de tolueno se mueven constantemente, por lo que el tolueno se representa con un círculo en el medio.

El naftaleno es un ejemplo de un compuesto aromático formado por dos anillos de benceno fusionados.

El antraceno está formado por tres anillos de benceno fusionados.

El furano es un ejemplo de un hidrocarburo aromático que contiene un elemento distinto al carbono y al hidrógeno. El oxígeno forma parte de este anillo de cinco lados.

Si alguna vez has visto una estructura como la de la izquierda, ¡entonces has estado en biología! ¿De dónde reconoces esto?

¿Y el de la derecha? ¿Quizás ADN?

El ADN está formado por bases de nucleótidos que a su vez están formadas por hidrocarburos aromáticos. Las purinas (guanina y adenina) están formadas por dos anillos, uno es hexagonal y el otro es un pentágono. Observe que hay cuatro nitrógenos que forman parte de los anillos.

Las pirimidinas (citosina y timina) están formadas por un anillo hexagonal que contiene dos átomos de nitrógeno.

Usos

Los hidrocarburos aromáticos están en todas partes, literalmente. Ocurren naturalmente en compuestos como el ADN y dentro de algunos aminoácidos que forman las proteínas. La clorofila, un pigmento utilizado por las plantas para absorber la luz, contiene grupos aromáticos, al igual que los grupos hemo que ayudan a nuestras células sanguíneas a transportar oxígeno. Los compuestos picantes de los pimientos picantes, el jengibre y la pimienta negra son todos compuestos aromáticos.

Los compuestos no tan picantes (pero deliciosos) como la vainillina (vainilla artificial) y la nuez moscada son compuestos aromáticos que contienen un grupo fenol. Un fenol es un anillo de benceno con un grupo -OH unido en lugar de un hidrógeno.

Muchos compuestos aromáticos se utilizan como disolventes para eliminar o diluir compuestos a base de aceite o grasa. El tolueno, por ejemplo, es un ingrediente de los diluyentes de pintura. El benceno es un aditivo de gasolina que reduce los golpes en los motores.

El benceno y el tolueno se utilizan ampliamente para fabricar otros productos químicos, incluidos tintes y productos plásticos. Los productos plásticos hechos de benceno van desde tubos de PVC hasta el plástico delgado que se utiliza en los envases. ¿Esa espuma de poliestireno que mantiene caliente la comida para llevar? Está hecho de compuestos aromáticos.

Los compuestos aromáticos son abundantes en los medicamentos. Prozac, un antidepresivo, es un compuesto aromático.

El fenol y sus derivados tienen una historia bastante interesante. Mencionado anteriormente, un fenol consiste en un anillo de benceno con un grupo -OH unido en lugar de un hidrógeno. El fenol fue utilizado originalmente por Joseph Lister para hacer pastas antisépticas a mediados y finales del siglo XIX. Aunque la pasta funcionó hasta cierto punto, los pacientes tuvieron que soportar la toxicidad del fenol como efecto secundario. Su piel se agrietó, se volvió blanca y se entumeció. Hoy en día, los derivados mucho más seguros del fenol se utilizan en medicina por sus propiedades antimicrobianas.

Los primeros plásticos, la baquelita, fueron creados a partir de fenol por un hombre llamado Leo Baekeland a principios del siglo XX. Curiosamente, la baquelita se sintetizó por primera vez como una alternativa al marfil para satisfacer las demandas de los jugadores de billar. Las fantásticas propiedades de la baquelita la lanzaron a muchos otros usos, desde botones hasta muebles. Muchos plásticos modernos todavía se fabrican a partir de derivados fenólicos.

Resumen de la lección

• Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados, especialmente estables, compuestos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono.
• Los compuestos cíclicos son estructuras anilladas que a veces están formadas por más de un anillo.
• Los hidrocarburos insaturados contienen uno o más dobles enlaces y, por lo tanto, no contienen el número máximo de hidrógenos.
• La resonancia se produce cuando un compuesto tiene más de una estructura de enlace aceptable.
• La deslocalización ocurre cuando los electrones pueden moverse entre los orbitales p de los átomos progenitores.
• Los hidrocarburos aromáticos son especialmente estables porque son cíclicos e insaturados. Los electrones que crean los dobles enlaces están deslocalizados y pueden moverse entre los átomos originales.
• Los ejemplos de hidrocarburos aromáticos incluyen benceno, tolueno, purinas y pirimidinas.
• Los hidrocarburos aromáticos se encuentran naturalmente en el ADN y en la clorofila. Los humanos también los utilizan para fabricar plástico, medicamentos, tintes y diluyentes de pintura.

Los resultados del aprendizaje

Después de esta lección, debería tener la capacidad de:

• Definir hidrocarburos aromáticos
• Describir las propiedades de los hidrocarburos aromáticos y explicar qué los hace especialmente estables.
• Recuerde a qué se refieren la resonancia y la deslocalización
• Identificar hidrocarburos aromáticos naturales y productos manufacturados elaborados con ellos.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador