¿Cómo sabes que está hecho?
¿Has hecho antes brownies en la cocina de tu casa? Usted prepara la masa, engrasa la sartén y luego la mete en el horno durante varios minutos de acuerdo con las instrucciones del paquete. Las instrucciones generalmente dicen hornear durante ‘x’ minutos y luego pegar un palillo en el medio. Si sale limpio, los brownies están listos, pero si sale pegajoso y húmedo significa que necesitan más tiempo.
Sin embargo, ¿se ha preguntado alguna vez cómo saben los químicos cuándo se completa una reacción química? No es que solo puedan usar un palillo de dientes para verificar el progreso. Afortunadamente, a lo largo de los años han surgido muchos métodos y tecnologías que nos permiten saber exactamente qué está sucediendo con el progreso de una reacción química. Hoy vamos a aprender acerca de uno de esos métodos para monitorear una reacción química y también discutiremos cómo dos conjuntos diferentes de condiciones de reacción pueden dar lugar a dos productos de reacción diferentes. ¡Vamos a monitorear!
El método de referencia para el seguimiento
Sin duda, uno de los métodos más valiosos para monitorear una reacción química se llama cromatografía en capa fina. La cromatografía de capa fina (TLC) es un método para separar compuestos entre sí en función de su interacción con lo que se llama fase estacionaria (la placa TLC).
Por ejemplo, pensemos en una cinta transportadora en movimiento que mueve paquetes. Un grupo de paquetes colocados en la cinta se moverá tan rápido como la cinta se mueve. Si un paquete se quita por un tiempo y luego se vuelve a colocar, quedará rezagado con respecto a los demás en el grupo, ¿verdad? Si esto ocurre con todos los paquetes, su distribución al final dependerá de la fracción de tiempo que se pase en la cinta. Para TLC, el tiempo «fuera de la cinta» es el momento en que los compuestos se adsorben en la fase estacionaria.
En una placa de TLC, los compuestos se observan como puntos oscuros que normalmente se visualizan usando una fuente de luz UV (ultravioleta) después de que se desarrollan en lo que se llama una cámara de desarrollo. Consideremos un ejemplo de placa de TLC donde los puntos rojo, azul y verde representan tres compuestos diferentes.
Observe que se mueven a diferentes longitudes hacia arriba de la placa en función de cuánto interactúan con la placa en sí. Los compuestos que no interactúan tan fuertemente con la placa se mueven más hacia arriba que los compuestos que interactúan con la placa en un grado más fuerte.
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Monitoreo de una reacción que puede ir en dos direcciones
Veamos una reacción que puede darnos dos productos diferentes dependiendo de la temperatura a la que la llevemos a cabo. Aunque la reacción en sí puede parecer complicada, intente concentrarse en el hecho de que el átomo de bromo termina unido a dos posiciones diferentes en los productos. En esta reacción que agrega un bromo a un compuesto orgánico (lo que significa que está compuesto principalmente de átomos de carbono e hidrógeno), se trata de la temperatura.
Observe que a temperaturas extremadamente bajas (-78 grados Celsius), la reacción da el producto en el que el bromo termina en la posición de dos, pero a temperaturas más altas (40 grados Celsius) el bromo termina en la posición de cuatro. Por qué sucede esto está fuera del alcance de nuestra lección actual, pero basta con decir que podríamos monitorear fácilmente el progreso de cada reacción a través de TLC.
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Seguimiento del progreso por TLC
¿Qué pasaría si se le pidiera que supervisara el progreso de ambas reacciones mediante su perfil de TLC? Podríamos hacer esto fácilmente porque el material de partida y ambos productos proporcionarán resultados de TLC muy diferentes. Veamos cómo funciona esto. Etiquetaremos el material de partida A, el compuesto con el bromo en la posición B de dos y el compuesto con el bromo en la posición C de cuatro. En primer lugar, observe cómo se pueden diferenciar los tres compuestos por la distancia que se mueven hasta la placa de TLC.
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Supongamos que estamos ejecutando la reacción a 40 grados Celsius y después de una hora verificamos el progreso usando TLC y observamos dos puntos en la placa. ¿Qué podríamos decir sobre el progreso de la reacción? Bueno, dado que hay una mancha correspondiente al producto, sabemos que la reacción está ocurriendo, pero también vemos la mancha correspondiente al material de partida, lo que significa que la reacción aún no ha terminado.
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Sería como colocar el palillo de dientes en los brownies y sale pegajoso y húmedo, avisándonos que aún no han terminado de cocinar. Querríamos dejar que esta reacción continúe y volver a verificar el TLC después de que haya pasado más tiempo para asegurarnos de que haya terminado. ¿Cómo sabríamos que se hizo? Una vez que desaparece la mancha correspondiente al material de partida, significa que la reacción está lista.
Resumen de la lección
La cromatografía de capa fina (TLC) es un método para separar compuestos entre sí en función de su interacción con lo que se llama fase estacionaria (la placa TLC). En general, los compuestos se mueven a diferentes longitudes hacia arriba de la placa en función de cuánto interactúan con la placa en sí. Los compuestos que no interactúan tan fuertemente con la placa se mueven más hacia arriba que los compuestos que interactúan con la placa en un grado más fuerte.
Como ejemplo, observamos una reacción de adición de bromo que podría dar dos productos diferentes según la temperatura a la que se llevó a cabo la reacción. A bajas temperaturas, el átomo de bromo que se agrega termina en el bromo termina en la posición dos, pero a temperaturas más altas, el bromo termina en la posición cuatro.
Aprendimos que usar TLC para monitorear el progreso de la reacción era un método muy poderoso para saber no solo si una reacción estaba sucediendo en primer lugar, sino que también nos permitió ver físicamente si estaba completa o no en función de la presencia / ausencia de la mancha correspondiente al material de partida.
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