¿Qué son los ácidos carboxílicos?
Aunque los ácidos carboxílicos pueden sonarle extraños, en realidad son bastante comunes en muchos aspectos de nuestras vidas. Los ácidos carboxílicos se utilizan en la fabricación de jabones, productos farmacéuticos, cosméticos, velas, caucho y más. El ácido acético, un derivado de los ácidos carboxílicos, es uno de los principales ingredientes para la fabricación de aspirina.
Pero los ácidos carboxílicos no solo se limitan a la fabricación, sino que también son moléculas biológicas importantes. Las proteínas constituyen la estructura y función de todas nuestras células y están compuestas de aminoácidos, que son monómeros. El ‘ácido’ en su nombre está presente debido al grupo carboxílico en cada aminoácido. Los ácidos carboxílicos también son importantes productos intermedios metabólicos y productos de desecho en el cuerpo.
Entonces, ¿qué es exactamente un ácido carboxílico? Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que tienen un carbono unido a un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno. Los ácidos carboxílicos son conocidos por sus propiedades ácidas y donan fácilmente un átomo de hidrógeno a otras moléculas.
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Preparación de ácidos carboxílicos
Entonces, ¿cómo producimos ácidos carboxílicos, en el cuerpo y para fines de fabricación? Hay tres formas principales en que los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar: mediante la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos, mediante la hidrólisis de nitrilos y la carboxilación de reactivos de Grignard. Veamos cada uno en detalle a continuación.
Oxidación de alcoholes y aldehídos
Los alcoholes primarios son moléculas orgánicas donde un átomo de carbono está unido a un grupo hidroxilo (OH) y a otro carbono. Los alcoholes primarios se oxidan a ácidos carboxílicos en dos pasos. Primero, se oxidan a un aldehído y luego nuevamente para formar un ácido carboxílico.
El agente oxidante usado es típicamente dicromato de potasio o dicromato de sodio. Este ion es capaz de oxidar el enlace entre el carbono y el grupo hidroxilo en presencia de un ácido, creando un aldehído. Cuando se usa un exceso de dicromato de potasio, el aldehído se puede oxidar más para producir un ácido carboxílico.
Aunque también puede comenzar con un aldehído, en la práctica se utilizan típicamente alcoholes primarios y se oxidan hasta llegar a un ácido carboxílico. La reacción completa es la siguiente:
3CH 2 CH 2 OH + 2Cr 2 O 7 2- + 16H + = 3CH 3 COOH + 4Cr 3 + + 11H 2 O
Hidrólisis de nitrilos
Los nitrilos son un grupo de moléculas orgánicas que tienen un átomo de carbono triple unido a un átomo de nitrógeno. La hidrólisis se refiere a agregar agua a través de un enlace, ya que el prefijo ‘hidro’ significa agua. Entonces, durante este proceso, los nitrilos reaccionan en presencia de ácido con agua. Se agregan átomos de oxígeno en lugar del triple enlace de carbono y nitrógeno, y la molécula se oxida para formar un ácido carboxílico. La ecuación química para la hidrólisis de nitrilos con un ácido es la siguiente:
CH 3 CN + 2H 2 O + H + = CH 3 COOH + NH 4 +
Carboxilación de reactivos de Grignard
Los ácidos carboxílicos también se pueden crear haciendo reaccionar los reactivos de Grignard con dióxido de carbono, generalmente en forma de hielo seco, en presencia de ácido. Los reactivos de Grignard son haluros de aril-magnesio o anillos de carbono unidos a un átomo de magnesio y un haluro. El grupo arilo del reactivo de Grignard forma un enlace con el carbono en el dióxido de carbono, y uno de los átomos de oxígeno toma un átomo de hidrógeno del ácido.
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Los reactivos de Grignard tienen una aplicación limitada para sintetizar ácidos carboxílicos, porque el reactivo en sí no puede prepararse a partir de haluros de arilo que tengan ciertos grupos funcionales adicionales, como alcoholes, ésteres, aldehídos y cetonas.
Resumen de la lección
Los ácidos carboxílicos son moléculas orgánicas que tienen un átomo de carbono unido a un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno. Los ácidos carboxílicos se utilizan en muchos procesos de fabricación, incluida la producción de textiles, productos farmacéuticos, cosméticos y más, así como en moléculas biológicas. Los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar mediante tres métodos principales:
- Oxidación de alcoholes primarios, donde los alcoholes se oxidan con dicromato de potasio en presencia de un ácido.
- Hidrólisis de nitrilos, donde un nitrilo se hace reaccionar con agua en presencia de un ácido.
- Carboxilación de reactivos de Grignard, donde un reactivo de Grignard se hace reaccionar con dióxido de carbono en presencia de ácido.
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