Proyección de Fischer: Definición y reglas

Proyección Fischer

Las proyecciones de Fischer son una forma de representar compuestos en química orgánica con estereocentros o centros quirales, sin dibujar explícitamente cuñas o guiones. Se supone que los átomos o grupos que están conectados al final de una línea horizontal están en una cuña (saliendo de la página, en un espacio tridimensional). Se supone que los átomos o grupos en los extremos de las líneas verticales están en un guión (detrás de la página en un espacio tridimensional). Están mejor equipados para compuestos acíclicos, aquellos compuestos que no tienen un sistema de anillos, aunque los grupos funcionales de los anillos pueden abreviarse con un símbolo. Se utiliza comúnmente en la comparación de posibles estereoisómeros.

Diferentes proyecciones en química orgánica

En química orgánica, las moléculas pueden cambiar de forma como resultado de rotaciones espaciales alrededor de enlaces sigma. Por ejemplo, las rotaciones debidas a un enlace simple carbono-carbono pueden permitir que un compuesto adopte una variedad de orientaciones 3D conocidas como conformaciones. Estas conformaciones se pueden modelar de diversas formas, no solo mediante una proyección de Fischer.

• Los dibujos más simples muestran una molécula principal de lado con sus grupos unidos representados en cuñas, guiones o también de lado en línea con la cadena de carbono principal. Generalmente se les conoce como dibujos en forma de cuña.

• El siguiente método de dibujo se llama proyección de caballete. Aquí es donde una molécula se ve desde un ángulo particular, en lugar de de lado. En ángulo, un extremo del enlace simple carbono-carbono se orientará más cerca del observador, mientras que los grupos se ubicarán en una posición axial o ecuatorial, representando su orientación 3D en el espacio.

• Una forma muy común de visualizar mejor las diferentes conformaciones de una molécula es mediante el uso de una convención de dibujo llamada proyección de Newman. Aquí es donde se ve la molécula a lo largo del enlace simple específico de interés. El átomo frontal se representa como un punto y el átomo posterior se representa como un círculo más grande.

Reglas de proyección de Fischer

Una proyección de Fischer es una convención de dibujo utilizada en química orgánica para representar una molécula en dos dimensiones sin destruir la información estereoquímica tridimensional relacionada con la configuración absoluta en los centros quirales. Las proyecciones de Fischer utilizan líneas horizontales y verticales para representar esta diferencia estereoquímica.

• Aquí, las líneas horizontales representan archivos adjuntos que apuntan desde el papel hacia el observador. Se supone que están en cuña, a 90 grados hacia el observador.
• Las líneas verticales representan archivos adjuntos que apuntan hacia el reverso del papel, lejos del observador. Se supone que están en una carrera, a 180 grados del observador.
• Las intersecciones representan un carbono central, que puede ser o no un estereocentro que adopta conformaciones distintas. Los estereocentros se definen como un carbono con cuatro enlaces únicos.
• Los enantiómeros tendrán configuraciones opuestas en todos los centros quirales o estereocentros, lo que significa que todos los grupos en el lado izquierdo del estereocentro ahora estarán en el lado derecho, y los que estaban en el lado derecho ahora estarán en el izquierdo.

Cómo dibujar proyecciones de Fischer

Pasos para construir una proyección de Fischer a partir de una estructura de cuña y guión:

1. Primero, construya la molécula de modo que el centro quiral esté en el plano de la pantalla. Haga que esos dos enlaces que salen del plano del papel descansen en un plano horizontal y luego coloque los dos enlaces restantes (los que van hacia el plano del papel) en un plano vertical.

2. Tire de todos los enlaces de cuña y guión para que ahora estén todos en el mismo plano de la pantalla y omita el símbolo del carbono quiral.

Configuraciones R y S en una proyección de Fischer

Una proyección de Fisher puede mostrar una molécula con un solo centro quiral en su configuración R o en su configuración S. En la proyección de Fischer construida previamente, se representa la molécula en su configuración S. La configuración absoluta de una proyección de Fischer se encuentra asignando prioridades a los cuatro átomos en el centro quiral de acuerdo con su masa atómica, donde el átomo más pequeño recibe la prioridad n.° 4 y el más grande recibe la prioridad n.° 1.

Después de asignar prioridades, se considera el camino trazado desde el grupo de mayor prioridad hasta el de menor prioridad. Si el camino trazado sigue el sentido de las agujas del reloj, entonces está en configuración R, y si es en sentido antihorario, está en configuración S.

Proyección de Fischer a la línea de enlace

Dada una proyección de Fischer, es posible convertir un compuesto en una estructura de línea de enlace simple siguiendo estos pasos:

1. Cuente el número de carbonos quirales en la proyección de Fischer. En el siguiente ejemplo, hay cuatro.

2. Usando la cantidad de carbonos quirales, dibuje una cadena de carbonos en forma de zigzag.

3. Adjunte a cada carbono quiral en sus respectivos grupos funcionales y de unión, como lo indica la proyección de Fisher, para completar la estructura de la línea de enlace.

Ejemplos de proyecciones de Fischer

En bioquímica, las proyecciones de Fischer se utilizan comúnmente para representar la estructura de aminoácidos y azúcares, así como las diferencias entre sus enantiómeros L y D, si corresponde. Los aminoácidos en la bioquímica humana suelen estar en la configuración L, mientras que los azúcares y los carbohidratos suelen estar en su configuración D.

Estos incluyen los aminoácidos glucogénicos, los aminoácidos cetogénicos (solo leucina y lisina), gliceraldehído, glucosa, galactosa, sacarosa, ribosa y fructosa.

Proyección de Fisher de aminoácidos

L-cisteína	D-cisteína
L-alanina	D-alanina

Resumen de la lección

Las proyecciones de Fischer permiten la representación de una estructura molecular tridimensional en un entorno bidimensional sin distorsionar las propiedades de la estructura. Esto se logra asumiendo que los grupos que están conectados al final de una línea horizontal están en una cuña (saliendo de la página) y aquellos en los extremos de una línea vertical están en un guión (yendo detrás). la página). Las proyecciones de Fischer permiten comparar las diversas disposiciones espaciales de los estereoisómeros, como los enantiómeros de aminoácidos y azúcares. También pueden ayudar a asignar configuraciones S y R sobre un centro quiral o estereocentro en particular.

Estas diferentes disposiciones, resultantes de la rotación del enlace sigma, se denominan conformaciones. Un par de enantiómeros tendrán la configuración opuesta en todos sus centros quirales. Si el compuesto A tiene tres centros quirales, cada uno con una configuración de S, entonces su enantiómero, el compuesto B, tendrá tres centros quirales, cada uno con una configuración de R.