¿Qué es la cumarina? – Estructura, síntesis y derivados
Bloquea ese sol
Supongamos que se dirige a la playa en un día cálido y soleado para tomar el sol y chapotear en el océano. Tu madre llama y, por supuesto, se asegura de que no olvides algo para evitar quemarte con el sol. ¿Qué quiere que traigas y te pongas? ¡Por qué, protector solar, por supuesto! ¿Alguna vez te has preguntado qué hay realmente en el protector solar que ayuda a bloquear los poderosos y peligrosos rayos ultravioleta del sol? Aunque hay muchos compuestos químicos que se utilizan en los protectores solares para ayudar a protegernos, algunos contienen una molécula que pertenece a una clase de compuestos orgánicos que es el punto focal de nuestra lección de hoy: la cumarina.
La cumarina es un compuesto orgánico que tiene dos anillos de seis miembros fusionados, uno de los anillos es un anillo de benceno y el otro contiene una funcionalidad alqueno y un grupo funcional éster. Las cumarinas juegan un papel importante tanto en sistemas naturales como las plantas como en aplicaciones medicinales como moléculas de fármacos. Los temas principales de nuestra lección serán la estructura general de la cumarina, cómo se fabrica sintéticamente y algunos derivados importantes de la cumarina en términos de aplicación.
Estructura de la cumarina
Comencemos presentando la cumarina en términos de su estructura general para que sepamos reconocerla. La cumarina pertenece en realidad a una clase más amplia de compuestos llamados benzopironas. Una benzopirona es fácil de identificar, son solo dos anillos de seis miembros fusionados con uno de los anillos que es un anillo de benceno y el otro anillo que contiene un grupo funcional alqueno y éster dentro del anillo. Observe estas tres características estructurales distintas en la molécula de cumarina.
 |
Síntesis de cumarina
Ahora que sabemos cómo identificar una cumarina en función de su estructura, hablemos de cómo se fabrica sintéticamente. (Nota: la cumarina y los derivados de la cumarina se pueden aislar de fuentes vegetales en la naturaleza, pero aquí nos centraremos en los métodos artificiales para su preparación).
Condensación de Pechmann
Uno de los métodos más populares para hacer cumarinas es a través de lo que se llama reacción de condensación de Pechmann. Esta reacción es de gran utilidad ya que utiliza componentes químicos baratos y disponibles comercialmente. La condensación de Pechmann implica tomar fenol y hacer reaccionar con acetoacetato de etilo en presencia de un catalizador (generalmente se usa cloruro de aluminio). La reacción se llama ‘condensación’ porque literalmente nuestras dos moléculas reactivas se condensan entre sí para formar nuestra única molécula de producto. Una vez que ocurre la condensación, ¡obtenemos nuestro producto de cumarina!
 |
Acilación de Kostanecki
Otro método popular para hacer cumarinas es mediante una reacción llamada acilación de Kostanecki, que implica el uso de una ortohidroxiarilcetona (una cetona aromática con un grupo -OH adyacente) con un anhídrido de algún tipo. Al igual que la condensación de Pechmann, esta transformación es una excelente manera de producir cumarinas porque tiene condiciones de reacción bastante suaves y utiliza materiales de partida baratos y abundantes.
Nota: en esta reacción se puede usar cualquier anhídrido, por lo que usamos la designación del grupo ‘R’ para el reactivo anhídrido.
 |
Derivados importantes de la cumarina
Dirijamos ahora nuestra atención a un par de derivados más importantes de la cumarina. Estas moléculas contienen nuestra estructura central de cumarina, pero también tienen otros grupos adheridos a ella. Por eso los llamamos derivados porque se derivan de la propia cumarina. De lejos, uno de los derivados de la cumarina más publicitados se llama warfarina. La warfarina es una molécula que se utiliza como agente anticoagulante para ayudar a prevenir los coágulos de sangre y prevenir los accidentes cerebrovasculares. Observe el esqueleto de cumarina resaltado en rojo en la estructura de la warfarina.
 |
Otro derivado de la cumarina que encuentra aplicación como pesticida es el brodifacoum . Este compuesto se usa para ayudar a alejar las plagas de los cultivos y también se puede usar para disuadir a los animales más grandes como los roedores y las zarigüeyas.
 |
Lo que es importante tener en cuenta sobre los compuestos anteriores es que, aunque se ven bastante diferentes, aún comparten la similitud común de tener el esqueleto de cumarina. Lo mismo ocurre con lo que estábamos hablando al comienzo de nuestra lección, los compuestos que a veces se usan en los protectores solares también tienen el esqueleto de cumarina en algún lugar de la molécula.
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que la cumarina es un compuesto orgánico que tiene dos anillos de seis miembros fusionados, uno de los anillos es un anillo de benceno y el otro contiene una funcionalidad alqueno y un grupo funcional éster. Vimos que la cumarina pertenece a una clase más amplia de compuestos llamados benzopironas.
Aprendimos que las cumarinas se pueden sintetizar mediante:
- La condensación de Pechmann, que implica tomar fenol y hacer reaccionar con acetoacetato de etilo en presencia de un catalizador (generalmente se usa cloruro de aluminio).
- La acilación de Kostanecki, que implica el uso de una ortohidroxiarilcetona (una cetona aromática con un grupo -OH adyacente) con un anhídrido de algún tipo.
Los derivados importantes de la cumarina incluyen:
- Warfarina , que es una molécula que se usa como agente anticoagulante para ayudar a prevenir los coágulos de sangre y prevenir los accidentes cerebrovasculares.
- Brodifacoum es un derivado de la cumarina que se usa para ayudar a alejar las plagas de los cultivos y también se puede usar para disuadir a animales más grandes como roedores y zarigüeyas.