¿Qué es la transesterificación? – Definición y mecanismo

Aspirina

¿Alguna vez se ha preguntado cómo funciona la aspirina para prevenir la inflamación? La aspirina hace que la enzima que causa el dolor y la fiebre deje de funcionar. Lo hace reaccionando con la enzima en una reacción de transesterificación. Una vez que la aspirina inactiva la enzima, ya no puede causar dolor. Averigüemos más sobre qué son las reacciones de transesterificación.

La aspirina usa una reacción de transesterificación para inhibir la enzima que causa la inflamación.

¿Qué es una reacción de transesterificación?

Antes de comenzar, repasemos por un minuto. Un éster es una molécula con un carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno, llamado carbono carbonilo. El oxígeno en el doble enlace es un oxígeno carbonilo. Junto al grupo carbonilo, hay otro oxígeno llamado oxígeno carboxilo (tenga en cuenta el sufijo -oxilo, en lugar de -onilo).

Un éster tiene un oxígeno carbonilo y un oxígeno carboxílico.

En una reacción de transesterificación, una molécula de alcohol y una molécula de éster reaccionan en presencia de un ácido o una base para formar un nuevo éster. Básicamente, un éster se transforma en otro éster.

En una reacción de transesterificación, un alcohol (encima de la flecha) reacciona con un éster para formar un nuevo éster. Observe que el grupo R2 del éster se reemplaza con el grupo R3 del alcohol. El nuevo alcohol (debajo de la flecha) ahora tiene el grupo R2.

Recuerde, R solo representa el resto de la molécula de hidrocarburo cuando se usa en compuestos orgánicos. Observe que en una reacción de transesterificación, el grupo R en el alcohol cambia de lugar con el grupo R unido al oxígeno carboxílico en el éster.

Por ejemplo, el etanoato de metilo reacciona con etanol en presencia de ácido clorhídrico para formar etanoato de etilo y metanol. Al predecir el nuevo nombre, tenga en cuenta que el nombre del padre (etanoato) no cambiará. Solo la parte sustituyente del nombre (cambios de metilo a etilo).

El etanolato de metilo reacciona con el etanol para producir etanoato de etilo y metanol.

Mecanismos de transesterificación

Hay dos mecanismos de transesterificación dependiendo de si la reacción ocurre en condiciones ácidas o en condiciones básicas.

Condiciones ácidas

Echemos un vistazo a los pasos para condiciones ácidas.

Paso 1: Los electrones del oxígeno del carbono carbonilo (el carbono con un doble enlace al oxígeno) eliminan el protón del ácido.

En el primer paso de la reacción de transesterificación, el protón se elimina del ácido.

Paso 2: Los electrones se reorganizan para formar un carbocatión.

Se forma un carbocatión.

Paso 3: Los electrones del alcohol atacan el carbocatión formando un nuevo enlace. Esto se llama intermedio tetraédrico porque el carbono tiene cuatro grupos diferentes unidos.

El alcohol reacciona con el carbocatión.

Paso 4: una base elimina un protón del oxígeno del alcohol original. El oxígeno carboxílico del éster original está protonado.

El oxígeno carboxílico del éster original está protonado.

Paso 5: El intermedio tetraédrico colapsa y se elimina el oxígeno carboxilo protonado del éster original.

El intermedio tetraédrico colapsa.

Paso 6: una base elimina el protón del oxígeno del carbonilo y se forma el nuevo éster. El ácido se regenera.

El nuevo éster se forma una vez que una base elimina el protón del carbonilo.

Condiciones básicas

En condiciones básicas, el alcohol ha perdido un protón y tiene carga negativa.

Paso 1: Los electrones del oxígeno del alcohol desprotonado atacan el carbono carbonílico. Se forma un intermedio tetraédrico.

Paso 2: Los electrones del oxígeno del carbonilo forman un doble enlace. El grupo OR del éster original se elimina y se forma el nuevo éster.

Resumen de la lección

En una reacción de transesterificación, un alcohol reacciona con un éster (una molécula con un carbono que tiene un doble enlace con el oxígeno) para formar un nuevo éster. El grupo R en el alcohol reemplaza al grupo R en el carboxilo del éster original para formar una nueva molécula. La reacción puede proceder por un mecanismo catalizado por ácido o por un mecanismo catalizado por base.

En condiciones ácidas, ocurren los siguientes pasos:

1. Los electrones del oxígeno del carbono carbonilo eliminan el protón del ácido.
2. Los electrones se reorganizan para formar un carbocatión.
3. Los electrones del alcohol atacan el carbocatión, formando un nuevo enlace llamado intermedio tetraédrico.
4. Una base elimina un protón del oxígeno del alcohol original. El oxígeno carboxílico del éster original está protonado.
5. El intermedio tetraédrico colapsa y se elimina el oxígeno carboxilo protonado del éster original.
6. Una base elimina el protón del oxígeno del carbonilo y se forma el nuevo éster. El ácido se regenera.

En condiciones básicas, el alcohol ha perdido un protón y tiene carga negativa.

1. Los electrones del oxígeno del alcohol desprotonado atacan el carbono carbonílico. Se forma un intermedio tetraédrico.
2. Los electrones del oxígeno del carbonilo forman un doble enlace. El grupo OR del éster original se elimina y se forma el nuevo éster.