Moléculas como sillas musicales
Cuando era más joven, ¿alguna vez jugó al juego llamado sillas musicales? La gente camina mientras suena algo de música y cuando la música se detiene, todos intentan sentarse en una silla. Quien no tenga una silla, será eliminado del juego. Los jugadores se reorganizan durante el juego y rara vez terminan en la misma silla en la que comenzaron.
¿Sabías que podemos comparar algunas moléculas con el juego de sillas musicales? Aunque parezca difícil de creer, a veces los átomos de una molécula se reorganizan, como en el juego, para formar una estructura diferente. Este tipo de proceso se llama tautomerización y es el tema de nuestra lección de hoy. Vamos a ver la definición de tautómeros, ejemplos específicos de tautómeros y el mecanismo por el cual se interconvierten. ¡Juguemos moléculas musicales!
Definición
Empecemos mirando algunas definiciones. En química orgánica, los isómeros constitucionales son dos compuestos que tienen la misma fórmula química; es decir, están formados por los mismos átomos pero difieren en la conectividad de sus átomos. Los tautómeros son isómeros constitucionales de dos compuestos que se interconvierten fácilmente entre sí. Tomemos, por ejemplo, los cuatro isómeros constitucionales del butanol.
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Observe cómo todas las estructuras están relacionadas en el sentido de que tienen el mismo número de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, pero difieren en la forma en que los átomos están unidos entre sí. Los tautómeros son un tipo de isómero constitucional que tienden a reordenarse rápidamente de una forma a otra.
Ejemplos
Ahora que estamos un poco más familiarizados con lo que estamos buscando, veamos un par de ejemplos de compuestos que son tautómeros entre sí. Tomemos, por ejemplo, los tautómeros de la molécula conocida como fenol. Observe cómo son diferentes entre sí en la ubicación de los átomos y los enlaces químicos.
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Una de las estructuras tiene tres dobles enlaces dentro del sistema de anillos y un grupo funcional alcohol, mientras que la otra solo contiene dos dobles enlaces asociados con el anillo y un grupo funcional cetona (doble enlace carbono-oxígeno). Sin embargo, asegúrese de recordar que las estructuras todavía tienen la misma fórmula química, solo que tienen diferentes arreglos de átomos.
Otro buen ejemplo de tautómeros son las estructuras conocidas como tiolactama y tiolactima respectivamente. ¿Puedes encontrar la diferencia entre estos dos compuestos? Si notó que un compuesto contiene un doble enlace carbono-azufre y otro contiene solo un enlace simple carbono-azufre, ¡está en el camino correcto!
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Además, si comparamos las dos estructuras, podemos ver que una tiene un enlace azufre-hidrógeno mientras que la otra no, y los dobles enlaces dentro del sistema de anillos son diferentes en cada caso.
Mecanismo de tautomerización
Anteriormente mencionamos que los tautómeros pueden interconvertirse rápida y fácilmente entre sí, pero ¿cómo ocurre exactamente este proceso? Usemos el ejemplo de una molécula que contiene un aldehído y un alcohol como nuestro sistema modelo para hablar sobre el mecanismo. En el primer paso, el doble enlace carbono-oxígeno se rompe y el átomo de oxígeno ataca al átomo de hidrógeno del carbono vecino.
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Esto da como resultado lo que se llama un intermedio enol , que es un doble enlace carbono-carbono que también contiene un alcohol. El enol que se forma luego sufre otra transposición para formar un doble enlace carbono-oxígeno o una cetona, en este caso. Tenga en cuenta que lo que una vez fue el aldehído ahora es un alcohol y el alcohol original se ha convertido en una cetona.
Resumen de la lección
En química orgánica, los isómeros constitucionales son dos compuestos que tienen la misma fórmula química pero que difieren en la forma en que los átomos están conectados entre sí. Los tautómeros son isómeros constitucionales de dos compuestos que se interconvierten fácilmente entre sí.
Uno de los ejemplos más comunes de tautómeros son los isómeros del fenol. Uno de los tautómeros tiene tres dobles enlaces dentro del sistema de anillos y un grupo funcional alcohol, mientras que el otro solo contiene dos dobles enlaces asociados con el anillo y un grupo funcional cetona (doble enlace carbono-oxígeno).
Otro ejemplo son las estructuras conocidas como tiolactama y tiolactima. Estos tautómeros se diferencian entre sí en un par de formas diferentes, con un compuesto que contiene un doble enlace carbono-azufre y otro que contiene sólo un enlace sencillo carbono-azufre. También se diferencian entre sí en la forma en que los dobles enlaces se distribuyen por los sistemas de anillos.
En la tautomerización , los átomos de una molécula se reorganizarán para formar una estructura diferente. Tome una molécula que contenga un grupo funcional de aldehído y alcohol. En el primer paso, el doble enlace carbono-oxígeno se rompe y el átomo de oxígeno ataca al átomo de hidrógeno del carbono vecino.
Esta primera reacción forma un enol intermedio , que es un doble enlace carbono-carbono que también contiene un alcohol. El enol luego se somete a otra transposición para formar un doble enlace carbono-oxígeno o una cetona, en este caso. Es importante darse cuenta de que lo que una vez fue el aldehído se convierte en alcohol y el alcohol original se convierte en cetona.
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