Tratamiento del cáncer de mama
Si alguna vez ha conocido a alguien que haya tenido cáncer de mama, es posible que recuerde que estaba tomando el medicamento Tamoxifeno. ¿Sabías que se utiliza un compuesto organometálico en la síntesis de tamoxifeno? Se usa para agregar un grupo benceno al compuesto.
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La molécula que hace esto se llama reactivo de Grignard , que es un tipo de compuesto organometálico. El reactivo de Grignard es especial en el mundo de la química porque crea un nuevo enlace entre dos carbonos. Esto es lo importante que debe recordar: ¡no hay muchas reacciones que hagan esto! El reactivo de Grignard fue tan importante en química que el científico que lo descubrió, François Auguste Victor Grignard, ganó el Premio Nobel de Química en 1912. Averigüemos más sobre esta clase de compuestos químicos interesantes.
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¿Qué es un compuesto organometálico?
Un compuesto organometálico es un compuesto que tiene un carbono unido a un metal. ¿Por qué es interesante o útil? Para responder a esa pregunta, necesita saber un poco sobre química orgánica.
Ponerse al día con la química orgánica
¿Recuerda la electronegatividad ? Es la capacidad que tienen los átomos para atraer electrones. Puede predecir la electronegatividad o el atractivo de los átomos de la tabla periódica. La electronegatividad aumenta a medida que avanza de izquierda a derecha y de arriba a abajo en la tabla periódica. Ahora, los átomos electronegativos tienen el poder de tomar cierta densidad de electrones del átomo al que están unidos. Esto hace que tengan una carga negativa parcial porque los electrones son negativos. El vecino al que le están quitando los electrones terminará con una carga positiva parcial. Esto influye en la reactividad, porque al igual que los imanes, las cargas parciales negativas y parciales positivas atraen la carga opuesta.
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¿Por qué son especiales los compuestos organometálicos?
La mayoría de las veces, un grupo de carbonos llamado grupo alquilo está unido a un átomo que es más electronegativo, como el oxígeno o el cloro. Esto significa que el carbono tiene una carga positiva parcial.
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Lo interesante de los compuestos organometálicos es que el grupo alquilo ahora está unido a un átomo que es menos electronegativo, por lo que el carbono ahora tiene una carga negativa parcial. Esto significa que los compuestos organometálicos tienen una reactividad completamente diferente.
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Tipos de compuestos organometálicos
Se pueden unir muchos metales diferentes a un carbono para formar un compuesto organometálico. Sin embargo, los dos tipos más comunes de compuestos organometálicos son los complejos de organomagnesio y organolitio. Veamos cómo se fabrican y para qué se utilizan.
Compuestos de organomagnesio
¿Recuerda nuestro reactivo de Gringard de la introducción? Ese es un compuesto de organomagnesio , donde un carbono está unido a un átomo de magnesio. Como ya hemos mencionado, se utilizan para sintetizar productos farmacéuticos porque pueden formar nuevos enlaces de carbono. Los reactivos de Grignard se elaboran mezclando virutas de metal de magnesio con un haluro de alquilo.
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Compuestos de organolitio
Los compuestos de organolitio son compuestos organometálicos en los que el litio está unido a un átomo de carbono. Están hechos exactamente de la misma manera que los compuestos de organomagnesio, excepto que se usa metal de litio en lugar de metal de magnesio.
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Los complejos de organolitio tienen muchos usos, pero uno de los más interesantes es que se utilizan como iniciadores o moléculas que inician el proceso de formación de polímeros. Un polímero que ayudan a formar es el poliestireno, que se utiliza para hacer vasos de poliestireno.
Resumen de la lección
Un compuesto organometálico es una molécula que tiene un enlace entre un metal y un átomo de carbono. El átomo de carbono es más electronegativo que el metal. Esto significa que el carbono retirará electrones del metal, lo que resultará en una carga parcialmente negativa. Esto hace que el carbono tenga una reactividad diferente que cuando está unido a un átomo más electronegativo.
Dos tipos de compuestos organometálicos son:
- compuestos de organolitio : el litio está unido a un carbono. Se fabrican mezclando litio metálico con un haluro de alquilo y se utilizan como iniciadores en reacciones de polimerización para formar polímeros como el estireno.
- compuestos de organomagnesio : el magnesio está unido a un carbono. También se conocen como reactivos de Grignard . Se fabrican mezclando magnesio metálico con un haluro de alquilo, se utilizan en síntesis farmacéutica porque forman nuevos enlaces de carbono y se utilizan en la síntesis del medicamento contra el cáncer de mama Tamoxifeno.
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