¿Qué son los alcoholes?
Cuando pensamos en alcoholes, nuestras mentes generalmente viajan a la sección de licores de la tienda de comestibles o salen por la noche en el pub. Pero el etanol que la gente consume en la cerveza y el vino es solo un tipo de alcohol. Los alcoholes son un grupo de compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional hidroxilo o un oxígeno unido a un átomo de hidrógeno. Se sintetizan fácilmente y son los componentes iniciales de muchos otros tipos de compuestos. Hoy aprenderemos sobre estas reacciones y veremos cómo predecir los productos de reacciones comunes.
Síntesis de alcohol
Los alcoholes se pueden sintetizar mediante dos métodos principales, mediante sustitución nucleofílica mediante reacciones SN1 y SN2 con haluros de alquilo y a partir de alquenos utilizando varias vías diferentes. Durante la sustitución nucleofílica, un grupo hidroxilo actúa como nucleófilo, que ataca el enlace covalente entre un átomo de carbono y un haluro. El haluro se desplaza y el grupo hidroxilo se une, creando un alcohol.
Los alcoholes también se pueden sintetizar a partir de alquenos usando oximercuración, que es un tipo de adición electrofílica. Para decidir qué reacción está ocurriendo, primero observe si el sustrato es un haluro de alquilo o un alqueno. Esto le dirá cómo se sintetiza el alcohol.
Reacciones de los alcoholes
Los alcoholes son un punto de partida para una variedad de moléculas y pueden usarse en diferentes reacciones. Aquí, cubriremos los tres tipos principales de reacciones, que son oxidación, deshidratación y esterificación. Para cada reacción, primero deberá identificar qué tipo está sucediendo, predecir lo que sucederá y finalmente identificar los productos.
Problema 1: oxidación
Las reacciones de oxidación ocurren cuando se agrega oxígeno a un alcohol. Los alcoholes primarios forman aldehídos y los alcoholes secundarios forman cetonas donde estaba el grupo hidroxilo. Veamos un ejemplo.
Se agrega oxígeno al etanol. Cual es el producto
Paso 1: identificar la reacción
Primero debemos identificar la reacción. Dado que se agrega oxígeno a un alcohol, este es un problema de oxidación.
Paso 2: predice lo que sucederá
A continuación, sabemos que el etanol es un alcohol primario y, cuando se agrega oxígeno a un alcohol primario, se forma un aldehído.
Paso 3: identificar los productos
Sabiendo lo que determinamos en el paso dos, sabemos que el grupo alcohol se convertirá en un grupo aldehído, creando acetaldehído.
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Problema 2: deshidratación
Un segundo tipo de reacción que ocurre es una reacción de deshidratación. Durante una reacción de deshidratación , el grupo alcohol sale con un ión hidrógeno para formar agua usando un catalizador y el alcohol se convierte en un alqueno a través de los carbonos donde se colocó el grupo alcohol. Veamos un ejemplo.
Se añade un catalizador ácido en exceso al etanol. ¿Lo que pasa?
Paso 1: identificar la reacción
Primero, necesitamos identificar el tipo de reacción. Sabemos que hay un alcohol, etanol y un catalizador, el ácido, por lo que lo más probable es que se trate de una reacción de deshidratación.
Paso 2: predice lo que sucederá
Durante una deshidratación, el grupo alcohol se va y es reemplazado por un doble enlace entre los carbonos.
Paso 3: identificar los productos
Sabiendo esto, podemos ver que el etanol se deshidratará para formar etileno con el agua sobrante de la reacción.
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Problema 3: esterificación
El último tipo de reacción común de los alcoholes es la esterificación. Durante la esterificación , se calienta un alcohol con un ácido carboxílico y un catalizador mineral. La molécula de alcohol pierde un átomo de hidrógeno con el grupo hidroxilo del ácido carboxílico para formar agua. El átomo de oxígeno del alcohol y su grupo alquilo unido se une luego al ácido carboxílico para formar un éster. Veamos un ejemplo a continuación.
El ácido acético se combina con butanol en presencia de un catalizador de ácido mineral. Predice los productos.
Paso 1: identificar la reacción
El ácido acético es un tipo de ácido carboxílico y el butanol es un tipo de alcohol, por lo que podemos identificar que ocurrirá una reacción de esterificación.
Paso 2: predice lo que sucederá
Dado que se producirá la esterificación, el producto final será un éster, que se formará en el extremo hidroxilo del ácido carboxílico.
Paso 3: identificar los productos
Los procesos descritos en el paso dos deben producir acetato de butilo y agua, ya que esta es una reacción de esterificación.
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Resumen de la lección
Los alcoholes son moléculas que contienen un grupo hidroxilo unido a una cadena de alquilo. Los alcoholes se pueden sintetizar mediante sustitución nucleófila de haluros de alquilo y mediante reacciones de adición electrofílica con oximercuración. Hay tres reacciones principales en las que intervienen los alcoholes. Durante una reacción de oxidación , se agrega oxígeno al alcohol para formar un aldehído o una cetona. Durante una reacción de deshidratación , el agua abandona la molécula en presencia de un catalizador y forma un alqueno. Por último, puede producirse una reacción de esterificación , en la que se combinan un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido mineral para formar un éster.
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