Reducir las cetonas a alcoholes
A Maggie le encanta la química orgánica, principalmente porque quiere algún día tener una carrera como química farmacéutica y tener un buen conocimiento de la química orgánica es crucial para ese campo de la ciencia. En el experimento de laboratorio de hoy, la clase aprenderá cómo realizar la reducción de una cetona para producir un alcohol. Ya han estudiado el concepto en conferencia, pero ahora van a ver cómo funciona desde un punto de vista práctico.
La reacción específica que llevarán a cabo es la reducción de un compuesto llamado fluorenona para dar el alcohol fluorenol. ¡Aprendamos cómo funciona esta reacción!
¿Qué es la fluorenona?
La fluorenona es un compuesto orgánico aromático que está formado por tres anillos de carbono fusionados. Hay dos anillos de benceno con un anillo de cinco miembros intercalado entre ellos. En el carbono superior del anillo de cinco miembros, hay un doble enlace carbono-oxígeno, también llamado cetona.
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Reducción de fluorenona
Entonces, ¿cómo funciona esta transformación? La fluorenona tendrá el grupo funcional cetona reducido a un alcohol al hacer reaccionar la fluorenona con borohidruro de sodio, cuya fórmula química es NaBH 4 . El borohidruro de sodio es un agente reductor muy suave y común y es excelente para convertir cetonas en alcoholes. La reacción general es la siguiente:
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Mecanismo de reducción
Tomemos un momento y pensemos en cómo ocurre la reacción de reducción. El borohidruro de sodio, aunque parece un compuesto complicado, es simplemente una fuente de iones hidruro para la reacción. El ion hidruro es un solo átomo de hidrógeno con carga negativa. En el primer paso de la reacción, un ion hidruro ataca el doble enlace carbono-oxígeno, rompiéndolo en un enlace sencillo carbono-oxígeno.
Tabla de potencial de reducción estándar, cálculo y ejemplos
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En el último paso del mecanismo, una molécula de agua proporciona un átomo de hidrógeno al oxígeno cargado negativamente en la fluorenona, formando nuestro producto final, el fluorenol. En química orgánica, un oxígeno con carga negativa se llama ion alcóxido.
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Ahora que Maggie y el resto de la clase tienen una buena idea de cómo va a funcionar el experimento del día, ¡están listos para ir al laboratorio y comenzar!
Reducción de la química: definición y descripción general
Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que la fluorenona es un compuesto orgánico aromático que se compone de tres anillos fusionados. Hay dos anillos de benceno con un anillo de cinco miembros intercalado entre ellos. En el carbono superior del anillo de cinco miembros, hay un doble enlace carbono-oxígeno, también llamado cetona.
La cetona de la fluorenona se puede reducir fácilmente a alcohol mediante la acción del borohidruro de sodio. El borohidruro de sodio (NaBH 4 ) es un agente reductor común que reduce las cetonas a alcoholes. El borohidruro de sodio se puede considerar esencialmente como una fuente de iones hidruro para la reacción.
El mecanismo de reacción es relativamente simple y ocurre en solo dos pasos:
1. En el primer paso de la reacción, un ion hidruro ataca el doble enlace carbono-oxígeno, rompiéndolo en un enlace sencillo carbono-oxígeno.
2. En el segundo paso del mecanismo, una molécula de agua proporciona un átomo de hidrógeno al oxígeno cargado negativamente en la fluorenona, formando el producto final, fluorenol.
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