Triazol: síntesis, estructura y derivados

Hay un hongo entre nosotros

¿Qué es lo primero que le viene a la mente cuando escucha la palabra hongo? La mayoría de las personas probablemente no tengan pensamientos felices cuando se trata de hongos. Lo más probable es que le vengan a la mente cosas como infecciones por hongos y enfermedades. Cuando ocurre una infección por hongos o los agricultores necesitan proteger sus cultivos de los hongos, existe una cierta clase de compuestos orgánicos que realmente hacen un buen trabajo para combatir esos molestos bichitos. Se llaman triazoles. Los compuestos orgánicos (compuestos a base de carbono e hidrógeno) que contienen el grupo funcional triazol tienden a ser los candidatos preferidos para ayudar a combatir varios hongos en el entorno clínico y en aplicaciones agrícolas.

En esta lección, obtendremos una introducción a los triazoles. Nuestros temas principales que exploraremos son la estructura general de los triazoles, cómo se fabrican en términos de su síntesis y, finalmente, algunos derivados importantes de los triazoles que son importantes como compuestos farmacológicos y también como pesticidas agrícolas. ¡Comencemos y veamos qué pueden hacer los triazoles por nosotros!

Estructura de los triazoles

Probablemente ayude comenzar con una buena definición de lo que es un triazol. Los triazoles son compuestos heterocíclicos que contienen cinco átomos dentro de la estructura del anillo y tienen la fórmula general C 2 H 3 N 3 . La palabra “heterocíclico” parece complicada, pero el prefijo hetero- simplemente significa que contiene átomos distintos al carbono dentro del anillo, y cíclico significa que es una estructura de anillo.

Los triazoles pueden existir en uno de dos isómeros (la misma fórmula química pero diferente conectividad de átomos), y las dos formas simplemente son diferentes entre sí por la ubicación de los átomos de nitrógeno y carbono dentro del anillo. Los dos isómeros se denominan 1,2,3-triazol o 1,2,4-triazol. El isómero 1,2,3 tiene los tres átomos de nitrógeno adyacentes entre sí, mientras que el isómero 1,2,4 tiene dos nitrógenos adyacentes entre sí, y el otro nitrógeno está intercalado entre dos átomos de carbono.

Estructuradores de los dos isómeros de triazol

Síntesis de triazoles

Ahora que tenemos una buena idea de la estructura general de los triazoles, hablemos de un par de formas en que se pueden producir en el laboratorio. Desglosaremos la síntesis en base a los dos isómeros, los casos de 1,2,3 y 1,2,4-triazol.

Síntesis de 1,2,3-triazol

En términos de producción del isómero 1,2,3-triazol, el método más popular y comúnmente utilizado es lo que se conoce como el método Huisgen Azide-Alkyne. Lo mejor de esta reacción es que solo necesitamos dos bloques de construcción simples, una azida y un alquino, para fabricar nuestro triazol. Una azida es un compuesto orgánico que tiene tres átomos de nitrógeno unidos a un grupo R general, y un alquino es cualquier compuesto orgánico que tiene un triple enlace carbono-carbono. Cuando tomamos los dos materiales de partida y los hacemos reaccionar juntos, se forma un 1,2,3-triazol como único producto.

Síntesis de 1,2,3-triazol a partir de una azida orgánica y un alquino

Síntesis de 1,2,4-triazol

Si queremos hacer el isómero 1,2,4-triazol, una excelente manera de hacerlo es haciendo reaccionar una hidracina orgánica con formamida y luego en el microondas. En caso de que se lo pregunte, a veces las reacciones orgánicas (como las palomitas de maíz) se ejecutan en un microondas. Una hidracina orgánica contiene un grupo R genérico unido a dos átomos de nitrógeno, y la formamida es un bloque de construcción que contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) conectado a un átomo de nitrógeno y un hidrógeno.

Síntesis de 1,2,4-triazol a partir de una hidracina orgánica y formamida

Derivados de triazol

Como mencionamos anteriormente, los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional triazol son particularmente útiles para ayudar a combatir las infecciones por hongos y también encuentran aplicación en sistemas agrícolas como pesticidas. El fluconazol es un triazol que se usa para ayudar a tratar una variedad de infecciones fúngicas en humanos. Se usa comúnmente para ayudar a prevenir la candidiasis (un tipo de infección por hongos) en personas que tienen un alto riesgo de infección, como después de un trasplante de órganos o para bebés que tienen bajo peso al nacer.

Estructura del fluconazol, un triazol antifúngico

El voriconazol (comercializado con el nombre comercial Vfend y fabricado por Pfizer) es otro derivado del triazol que se usa para tratar infecciones fúngicas muy graves. Este triazol en particular es especialmente útil para ayudar a las personas con sistemas inmunitarios comprometidos a combatir las infecciones por hongos.

Estructura del voriconazol, un triazol antifúngico para personas con sistemas inmunitarios comprometidos

En términos de aplicaciones agrícolas, el triazol en sí se ha utilizado para ayudar a servir como fungicida en los cultivos. Tetcyclacis es un derivado de triazol que también se usa. Muchas cosas, como las patatas compradas en la tienda, contienen Tetcyclacis que se ha aplicado para mantener alejados a los hongos.

Resumen de la lección

En esta lección aprendimos que los triazoles son compuestos heterocíclicos que contienen cinco átomos dentro de la estructura del anillo y tienen la fórmula general C 2 H 3 N 3 . Los triazoles pueden existir en uno de dos isómeros (la misma fórmula química pero diferente conectividad atómica). El isómero 1,2,3 tiene los tres átomos de nitrógeno adyacentes entre sí, mientras que el isómero 1,2,4 tiene dos nitrógenos adyacentes y el otro nitrógeno está intercalado entre dos átomos de carbono.

• Los compuestos de 1,2,3-triazol se obtienen con mayor frecuencia mediante el método Huisgen Azide-Alkyne. Esta síntesis implica la reacción de una azida orgánica con un alquino para formar el triazol.
• Los 1,2,4-triazoles se pueden preparar convenientemente haciendo reaccionar una hidracina orgánica con formamida con la ayuda de calor de microondas.

En términos de derivados útiles del triazol, el fluconazol es un triazol que se usa para ayudar a tratar una variedad de infecciones fúngicas en humanos. Tetcyclacis es un derivado de triazol que se usa en aplicaciones agrícolas antifúngicas con alimentos como las papas compradas en tiendas.