Estructura y fórmula del ácido acónico
¿Alguna vez ha mirado los ingredientes en una barra de chocolate con nueces y ha notado que dice «con sabor artificial»? ¿Qué es esto que? Hay varios sabores artificiales diferentes que se pueden usar para obtener un sabor a nuez, y uno de ellos es el ácido aconítico.
El ácido aconítico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 6 O 6 y el nombre de la IUPAC es ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico.
El ácido acónítico es el nombre común, pero los nombres IUPAC nos permiten saber cuál es realmente la estructura: una columna vertebral de 3 carbonos (prop) con un ácido carboxílico unido a cada carbono y un doble enlace (eno) entre dos de los átomos de carbono en el columna vertebral. Esto nos deja con dos posibles conformaciones alrededor del doble enlace:
- cis, donde los grupos funcionales se encuentran en el mismo lado de la cadena de carbono, y
- trans, donde los grupos funcionales están en lados opuestos de la cadena de carbono.
La estructura del ácido cis-Aconitic se ve así:
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Si bien la estructura del ácido trans-Aconitic se ve así:
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Fuentes de ácido acónítico
Su cuerpo produce ácido aconítico a diario. Para que el cuerpo produzca energía, utiliza el ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Kreb y ciclo de TCA). Uno de los pasos de este ciclo utiliza la enzima aconitasa para convertir el citrato en D-isocitrato. Un intermedio de este proceso es el ácido aconítico.
Técnicamente, se forma un acónito, ya que el pH del cuerpo elimina todos los hidrógenos de COOH de la molécula, pero el acónito es simplemente ácido aconítico con los átomos de hidrógeno del COOH eliminados.
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El ácido aconítico también se puede encontrar en la caña de azúcar, la remolacha y el sorgo como compuesto de defensa en estas plantas. También se puede preparar deshidratando ácido cítrico. El ácido cítrico (vitamina C) se encuentra en grandes cantidades en muchas plantas diferentes, por lo que una simple deshidratación del ácido cítrico formará ácido aconítico.
Usos del ácido acónítico
El ácido acónítico tiene un sabor a nuez, lo que lo hace útil como sabor artificial a nueces. En la declaración de ingredientes, simplemente aparecería como ‘sabores artificiales’, pero muchos sabores y aromas de frutos secos artificiales diferentes utilizan ácido aconítico.
Muchos compuestos aromáticos (compuestos utilizados por sus aromas, no en el sentido de la química orgánica) contienen ácidos carboxílicos para ayudar a que el compuesto sea más aromático. Dado que el ácido aconítico contiene 3 grupos de ácido carboxílico, es particularmente aromático.
El ácido acónítico también se utiliza en la fabricación de caucho y plásticos. Al fabricar plásticos, se descarboxila (se elimina un grupo carboxi) y luego el producto resultante, el ácido itacónico, se puede polimerizar en plásticos. Este tipo de plástico se usa a menudo para estabilizar otros plásticos como el poliestireno, que es el plástico que se encuentra típicamente en platos y cubiertos desechables.
Resumen de la lección
El ácido aconítico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 6 O 6 y el nombre IUPAC ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico. Contiene una cadena principal de 3 carbonos con un doble enlace entre dos de los átomos de carbono. Unido a cada uno de los átomos de carbono hay un grupo COOH.
El ácido acónítico es un intermediario en el paso de la enzima aconitasa de un proceso que produce energía para el cuerpo, el ciclo del ácido cítrico . Se utiliza como agente aromatizante, para crear un aroma y sabor a nuez. También se utiliza para fabricar cauchos y plásticos.
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