¿Sándwiches hechos de hierro?
¿Cuál es tu tipo de sándwich favorito? Quizás eres de la vieja escuela y optas por la mantequilla de maní y mermelada probadas y verdaderas, o tal vez eres más del tipo picante y realmente disfrutas de un buen subo de albóndigas y marinara. Los sándwiches son un elemento básico de casi todos los tipos de cocina y, por lo general, se pueden encontrar en todo tipo de culturas en todo el mundo.
¿Y si alguien te ofreciera un sándwich hecho de hierro? ¡Probablemente no suene tan sabroso o atractivo! Sin embargo, resulta que el hierro se puede usar para ‘sándwiches’ en química. Verá que uno de los primeros complejos organometálicos descubiertos llamado ferroceno estaba hecho de átomos de hierro y carbono y, después de que se hizo, se descubrió que es lo que se llama un complejo sándwich. Nuestro objetivo para esta lección será comprender una reacción química que sufre el ferroceno al estudiar detenidamente cómo sucede a través del mecanismo de reacción. ¡Hagamos un sándwich!
¿Qué es el ferroceno?
Comencemos por presentarnos al ferroceno antes de hablar sobre nuestra reacción de interés. El ferroceno es un compuesto organometálico hecho de hierro, carbono e hidrógeno que se considera el metaloceno «prototípico». Un metaloceno es un tipo de compuesto que contiene un átomo de metal de algún tipo unido entre dos anillos de ciclopentadienilo. El anión ciclopentadienilo es un ligando muy importante para los átomos metálicos y es un anillo de carbono de cinco miembros que contiene una carga negativa que está deslocalizada en todo el sistema de anillos (observe el círculo dentro del anillo que indica la deslocalización de la carga).
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Para hacer ferroceno, el hierro se hace reaccionar con un exceso del anión ciclopentadienilo y lo que sale es ferroceno. El ferroceno y compuestos similares a menudo se denominan compuestos sándwich porque, literalmente, el átomo de hierro está intercalado entre los dos anillos de ciclopentadienilo. Piense en el átomo de hierro como la carne del sándwich y los dos anillos como el pan.
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Acetilación de ferroceno
Cuando el ferroceno está acetilado, significa que se ha añadido un grupo acetato a uno de los anillos de ciclopentadienilo. Un grupo acetilo es simplemente un grupo metilo que está unido a un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno). La línea ondulada aquí solo indica que el grupo podría unirse a cualquier tipo de compuesto.
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Para agregar un grupo acetilo al ferroceno, todo lo que necesitamos hacer es reaccionarlo con anhídrido acético (la fuente del grupo acetilo) y algo de ácido fosfórico. Cuando estos tres componentes se mezclan, la reacción ocurre con bastante fluidez y da acetilferroceno con alto rendimiento.
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Mecanismo de reacción
Ahora que estamos familiarizados con el ferroceno y la forma general de la reacción de acetilación, veamos cómo ocurre la reacción en términos del mecanismo. Afortunadamente para nosotros, el mecanismo de reacción se puede dividir en dos simples pasos.
Paso 1
En el primer paso del mecanismo, el anhídrido acético reacciona con el ácido fosfórico para dar ácido acético más un intermedio muy importante llamado ion acilio , que es la versión activada del grupo acetilo que finalmente termina en el anillo ciclopentadienilo.
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Paso 2
Una vez que se genera el ión acilio, pasa a reaccionar con uno de los átomos de carbono de un anillo ciclopentadienilo, lo que nos da nuestro producto de ferroceno acetilado. Es importante darse cuenta de que la reacción de acetilación es una reacción de sustitución , una en la que un átomo de hidrógeno en el anillo ciclopentadienilo sustituye al grupo acetilo.
Resumen de la lección
El ferroceno es un compuesto organometálico hecho de hierro, carbono e hidrógeno que se considera el metaloceno «prototípico». Vimos que, en general, un metaloceno es un tipo de compuesto que contiene un átomo de metal de algún tipo unido entre dos anillos de ciclopentadienilo.
La síntesis de ferroceno se logra haciendo reaccionar el hierro con un exceso del ión ciclopentadienilo que da ferroceno. El ferroceno y compuestos similares a menudo se denominan compuestos sándwich porque, literalmente, el átomo de hierro está intercalado entre los dos anillos de ciclopentadienilo.
En la acetilación del ferroceno, se agrega un grupo acetato a uno de los anillos de ciclopentadienilo, siendo un grupo acetilo un grupo metilo que está unido a un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno). La reacción de acetilación implica combinar ferroceno con anhídrido acético y ácido fosfórico para producir acetilferroceno.
El mecanismo de la reacción de acetilación se puede dividir en dos simples pasos:
1. En el primer paso del mecanismo, el anhídrido acético reacciona con el ácido fosfórico para dar ácido acético más un intermedio muy importante llamado ión acilio , que es la versión activada del grupo acetilo que finalmente termina en el anillo ciclopentadienilo.
2. En el segundo paso, el ión acilio reacciona con uno de los átomos de carbono de un anillo ciclopentadienilo, lo que da acetilferroceno. La reacción de acetilación es una reacción de sustitución , una en la que un átomo de hidrógeno en el anillo ciclopentadienilo se sustituye por el grupo acetilo.
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