¿Qué es un alcohol monohidroxilado?
¿Recuerda la última vez que recibió la vacuna contra la gripe? La enfermera le pasó un hisopo con alcohol por el brazo para desinfectar el área. ¿Sabías que el alcohol del hisopo es un alcohol monohidroxilado?
Un alcohol monohídrico es un compuesto orgánico con un grupo funcional alcohol. Puede identificar por alcohol buscando el grupo funcional alcohol que es un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno o un grupo -OH .
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Propiedades de los alcoholes
Solubilidad
La solubilidad de la molécula de alcohol en agua depende de la proporción de átomos de carbono a oxígeno.
- soluble : menos de 4 átomos de carbono por átomo de oxígeno
- ligeramente soluble : 4 átomos de carbono por átomo de oxígeno
- insoluble : más de 4 átomos de carbono por átomo de oxígeno
Acidez
Los alcoholes son moléculas anfóteras . Esto significa que pueden actuar como ácido o como base. Si actúan como un ácido, donan el átomo de hidrógeno del grupo funcional -OH. Si actúan como base, aceptan un átomo de hidrógeno.
Clasificación de alcohol
Los alcoholes monohídricos se clasifican en función del carbono al que están unidos. Para determinar la clasificación, identifique el número de grupos ‘R’ en el carbono. Recuerde, ‘R’ solo representa el ‘resto’ de la molécula y es un grupo de hidrocarburos.
- alcohol primario : está unido a un átomo de carbono con un grupo R
- alcohol secundario : está unido a un átomo de carbono con dos grupos R
- alcohol terciario : está unido a un átomo de carbono con tres grupos R
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Preparación de alcohol
Los grupos de alcohol se pueden preparar de muchas formas. Veamos algunos.
Adición de agua a un alqueno
Los alcoholes se pueden sintetizar cuando se agrega agua a una molécula con un doble enlace, también conocido como alqueno . Debe estar presente un ácido durante esta reacción. Las flechas curvas que puedes ver en la imagen de abajo en el mecanismo muestran el movimiento de los electrones en la reacción que ocurre durante este proceso. El alcohol que se frotó en su brazo justo antes de recibir la vacuna contra la gripe es alcohol isopropílico o alcohol isopropílico. Se sintetiza mediante este proceso. El alcohol isopropílico puede continuar y usarse en la síntesis de acetona (o quitaesmalte de uñas) y productos farmacéuticos.
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Hidroboración-oxidación de un alqueno
También se pueden preparar alcoholes cuando el borohidruro reacciona con un doble enlace en un alqueno en presencia de tetrahidrofurano (THF). También se utilizan en la reacción peróxido de hidrógeno, hidróxido y agua. Esto fue un gran problema cuando se descubrió porque el alcohol se suma al lado opuesto del doble enlace de lo que los científicos esperaban. Herbert C. Brown recibió un premio Nobel en 1979 por este descubrimiento.
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Reacción de sustitución
También se pueden preparar alcoholes con reacciones de sustitución . En esta reacción, una base reacciona con un haluro de alquilo o una molécula con un halógeno unido. La base reemplaza al haluro y forma un grupo funcional alcohol. Los químicos usan esta reacción muchas veces en reacciones de síntesis de varios pasos y, por lo general, verá que la sustitución se usa tanto en los laboratorios de investigación como en los de enseñanza.
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Resumen de la lección
Los alcoholes monohídricos son moléculas con un grupo funcional -OH. Son anfóteros, lo que significa que pueden ser un ácido o una base. La solubilidad del alcohol depende de la proporción de C a O.
- soluble : menos de 4 átomos de carbono por 1 átomo de oxígeno
- ligeramente soluble – 4 átomos de carbono por 1 átomo de oxígeno
- insoluble : más de 4 átomos de carbono por 1 átomo de oxígeno
Los alcoholes también se clasifican en función del carbono adyacente. Recuerde que ‘R’ representa el ‘resto’ de la molécula y es un grupo de hidrocarburos.
- alcohol primario : el átomo de carbono tiene un grupo R
- alcohol secundario : el átomo de carbono tiene dos grupos R
- alcohol terciario : el átomo de carbono tiene tres grupos R
Tres formas en que se pueden sintetizar los alcoholes son
- Adición de agua: se agrega agua a un alqueno en presencia de un ácido
- Hidroboración-oxidación : el borohidruro reacciona con un alqueno en THF con peróxido e hidróxido de hidrógeno
- Sustitución : una base cambia de lugar con un halógeno
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