Aldehído: definición, reacciones, fórmula y estructura

Publicado el 9 septiembre, 2020

Aldehído: Definición

¿Qué le da a las almendras su dulce aroma? ¿O la canela su olor distintivo? ¿Y si te dijéramos que moléculas similares contribuyen a sus aromas? Esta molécula se llama aldehído. El aldehído que se encuentra en las almendras se conoce como benzaldehído. En comparación, el aldehído que se encuentra en la corteza de canela es el cinamaldehído.

Un aldehído es un grupo funcional común en química orgánica. Los aldehídos se pueden encontrar en perfumes, así como en hormonas naturales y sintéticas. En un aldehído, un grupo carbonilo tiene un enlace simple a un átomo de hidrógeno. Un carbonilo es un carbono que tiene un doble enlace con un átomo de oxígeno. Puede unirse a otro átomo de hidrógeno o una cadena de carbono / hidrógeno, normalmente conocida como grupo R.


Aldehído
aldehído

Tipos de reacciones

Los aldehídos se pueden someter a varias reacciones. Una similitud clave en las reacciones de los aldehídos es que el carbonilo es el sitio de reactividad. El carbono carbonilo del aldehído es ligeramente positivo porque está doblemente unido a un oxígeno electronegativo. Debido a la naturaleza positiva del carbono carbonilo, los aldehídos se consideran electrófilos.

Los electrófilos , o moléculas amantes de los electrones, atraen los electrones de moléculas llamadas nucleófilos. Un nucleófilo es una molécula capaz de donar un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente. Piense en los electrófilos y nucleófilos como imanes. El imán positivo (electrófilo) atrae al imán negativo (nucleófilo).


Los aldehídos son electrófilos
electrófilo

Cuando los aldehídos reaccionan con los nucleófilos, se produce un ataque nucleófilo, mediante el cual el nucleófilo forma un nuevo enlace con el carbono del carbonilo. Las moléculas que actúan como nucleófilos suelen tener moléculas de oxígeno, como las que se encuentran en el agua (H2O), o moléculas de nitrógeno (NH3), con pares de electrones solitarios libres para “atacar” el carbono carbonilo. En química orgánica, el ataque nucleofílico de los aldehídos se clasifica como una reacción de adición. En las reacciones de los aldehídos, a menudo ocurre condensación , en la que un ataque nucleofílico es seguido por una pérdida de agua.


Ataque nucleofílico sobre un aldehído seguido de condensación
NucCon

Fórmula química

La fórmula química de un aldehído es RCHO. En esta fórmula, R representa un átomo de hidrógeno o una cadena de carbono / hidrógeno, CO representa el carbonilo y H representa el hidrógeno unido a la cadena de carbonilo. Es importante escribir la fórmula en este orden, ya que establece que el hidrógeno aldehídico, H, está unido al carbonilo.

Estructura química

Como se indicó anteriormente, un aldehído es un carbonilo unido a un hidrógeno así como a un grupo R. Todos los aldehídos tienen la misma estructura general. Para comprender mejor la estructura de un aldehído, veremos un poco más de cerca el benzaldehído.


Benzaldehído
Benzaldehído

En el benzaldehído, vemos que el carbonilo y los dos átomos unidos directamente a él están en el mismo plano. Esto significa que son planos. Esto es cierto para todas las moléculas de aldehído. Además, el ángulo entre el carbonilo y los dos átomos unidos es de alrededor de 120 °.


Ángulo de 120 grados entre el carbonilo y el grupo R en el benzaldehído.
ángulo de benz

Resumen de la lección

¡Revisemos!

Los aldehídos son moléculas orgánicas que se encuentran en el cuerpo humano, los perfumes y las plantas. Estas moléculas tienen la fórmula química RCHO. Las reacciones de los aldehídos tienen lugar en el carbono del carbonilo cuando el aldehído es atacado por un nucleófilo , una molécula capaz de donar un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente.

Un carbonilo es un carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno. Los electrófilos son moléculas amantes de los electrones que atraen los electrones de los nucleófilos. De esta forma, los electrófilos y nucleófilos actúan como imanes. Cuando los aldehídos reaccionan con los nucleófilos, se produce un ataque nucleófilo , en el que el nucleófilo forma un nuevo enlace con el carbono del carbonilo.

En las reacciones de los aldehídos, a menudo se produce condensación , por lo que a un ataque nucleofílico le sigue una pérdida de agua. Todos los aldehídos tienen la misma estructura química básica. La porción de aldehído de una molécula es plana porque el carbonilo y los dos átomos adyacentes existen en el mismo plano y donde el ángulo entre ellos es de alrededor de 120 grados.

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