Cetona alfa beta insaturada: formación y reducción

No solo las grasas son insaturadas

Probablemente sepa que hay diferentes tipos de grasas, ¿verdad? Las grasas saturadas reciben mucha atención por ser perjudiciales para la salud y causar problemas graves como bloquear las arterias. Las grasas insaturadas, por otro lado, tienden a no ser tan malas para nosotros, debido al hecho de que nuestro cuerpo puede descomponerlas más que las grasas saturadas.

¿Sabías que los compuestos orgánicos también pueden ser insaturados? Cuando decimos que un compuesto orgánico es insaturado, esencialmente significa que la molécula ha perdido átomos de hidrógeno y ha ganado uno o más dobles enlaces. Los compuestos orgánicos insaturados tienen una gran utilidad sintética para los químicos debido a su reactividad y propiedades estructurales únicas. Hoy vamos a discutir un tipo específico de compuesto insaturado, llamado cetona alfa beta insaturada. Estudiaremos estos compuestos en el contexto de su estructura, formación y reacciones de reducción.

Estructura de las cetonas insaturadas alfa beta

Comencemos echando un vistazo breve a la estructura de las cetonas alfa beta insaturadas para que sepamos lo que estamos viendo. Un compuesto orgánico que puede clasificarse como cetona alfa beta insaturada tiene dos características importantes: tiene un doble enlace carbono-oxígeno (el grupo funcional cetona, generalmente llamado carbonilo) y tiene un doble enlace carbono-carbono directamente adyacente al grupo carbonilo. Considere como ejemplo el compuesto conocido como chalcona.

La chalcona es un ejemplo de una cetona alfa beta insaturada

Observe cómo la chalcona contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) y también observe la presencia del doble enlace carbono-carbono directamente adyacente a ese grupo. El doble enlace carbono-carbono, llamado alqueno, es en realidad lo que hace que el compuesto sea «insaturado». Cada vez que intercambiamos átomos de hidrógeno por múltiples enlaces en una molécula orgánica, esto se conoce esencialmente como introducción de insaturación al sistema. Los átomos de carbono directamente adyacentes al grupo carbonilo están etiquetados como alfa y beta respectivamente, ¡por eso lo llamamos cetona alfa beta insaturada!

Formación de cetonas alfa beta insaturadas

Ahora que sabemos cómo es una cetona alfa beta insaturada, hablemos de cómo se pueden producir sintéticamente en el laboratorio. El método más común para sintetizar este tipo de compuestos es mediante una reacción orgánica llamada reacción de condensación aldólica . En esta reacción, se hace reaccionar una cetona con un aldehído en presencia de una base. El resultado de una reacción aldólica une los dos compuestos (por eso se llama condensación) y forma un nuevo doble enlace carbono-carbono entre el aldehído y la cetona.

Si seguimos con nuestra molécula de calcona como nuestro sistema modelo, podemos imaginar cómo se podría fabricar a través de una condensación aldólica. El benzaldehído y la acetofenona reaccionan en presencia de una base para condensarse entre sí y formar chalcona como producto final de cetona alfa beta insaturada.

Cuando el benzaldehído y la acetofenona reaccionan entre sí en presencia de una base, se produce una condensación aldólica con las formas chalcona, una cetona alfa beta insaturada.

Reacciones de reducción de cetonas alfa beta insaturadas

Las cetonas alfa beta insaturadas pueden sufrir reacciones de reducción en las que los dobles enlaces se pueden transformar en enlaces simples. La buena noticia sobre esta reacción es que podemos reducir selectivamente el doble enlace carbono-oxígeno y dejar intacto el doble enlace carbono-carbono simplemente eligiendo estratégicamente las condiciones reductoras adecuadas. Por ejemplo, la cetona en la carvona (una cetona alfa beta insaturada de origen natural) se puede reducir selectivamente a un alcohol en presencia de un agente reductor especial conocido como borohidruro de sodio (NaBH 4 ). Observe cómo el alqueno (doble enlace carbono-carbono) no se ve afectado por la reacción.

La cetona en la carvona se puede reducir selectivamente a un alcohol por la acción del borohidruro de sodio, dejando intacto el enlace alqueno.

Es importante señalar que cuando hablamos de reducción en la química orgánica, nos referimos a la adición de hidrógenos a la molécula. Un reactivo llamado hidruro de litio y aluminio (abreviado LAH) también puede reducir selectivamente la cetona sin reducir el alqueno, pero es muy peligroso trabajar con este reactivo debido a su sensibilidad tanto al aire como a la humedad. Por esta razón, se prefiere típicamente el borohidruro de sodio al LAH. Si se desea reducir tanto la cetona como el alqueno, el uso de hidrógeno molecular en combinación con un catalizador de paladio o platino logrará esta transformación para nosotros. A veces, esto se conoce como ‘reducción global’ porque todos los enlaces múltiples del compuesto se reducen a enlaces simples.

Resumen de la lección

En esta lección, aprendimos que una cetona alfa beta insaturada es un compuesto orgánico que tiene dos características importantes: tiene un doble enlace carbono-oxígeno (el grupo funcional cetona, generalmente llamado carbonilo) y tiene un doble enlace carbono-carbono. directamente adyacente al grupo carbonilo. El término insaturación implica que el compuesto ha sufrido una pérdida de átomos de hidrógeno con el fin de obtener un doble enlace entre dos de los átomos de carbono.

El método más común para sintetizar cetonas alfa beta insaturadas es mediante una reacción orgánica llamada reacción de condensación aldólica . En esta reacción, se hace reaccionar una cetona con un aldehído en presencia de una base. El resultado de una reacción aldólica une los dos compuestos (por eso se llama condensación) y forma un nuevo doble enlace carbono-carbono entre el aldehído y la cetona.

Finalmente, vimos que las cetonas alfa beta insaturadas pueden sufrir reacciones de reducción en las que los dobles enlaces pueden transformarse en enlaces simples. Podemos reducir selectivamente la cetona en presencia del alqueno simplemente eligiendo el reactivo reductor correcto, que suele ser borohidruro de sodio. El hidruro de litio y aluminio también puede lograr esta transformación, pero generalmente se evita si es posible debido a su sensibilidad al aire y la humedad.

Si se desea reducir tanto la cetona como el alqueno, el uso de hidrógeno molecular en combinación con un catalizador de paladio o platino logrará esta transformación.

Rodrigo Ricardo Editor y fundador