Rodrigo Ricardo

El mecanismo de reacción de Grignard

Publicado el 7 septiembre, 2020

¿Qué es una reacción de Grignard?

El período de tiempo fue entre los años 1899-1901. El escenario fue un laboratorio químico en Francia. El científico que trabajaba duro era un químico de nombre Victor Grignard. Víctor sentía curiosidad por la relación entre metales y compuestos orgánicos. Después de años de investigación, esta curiosidad llevó al descubrimiento de una forma simple pero efectiva de hacer compuestos más grandes utilizando moléculas más pequeñas.

La reacción de Grignard implica la síntesis de compuestos alcohólicos a partir de un aldehído o cetona, utilizando reactivos de Grignard. Un grupo de alcohol es aquel que tiene la fórmula molecular de ROH. Tienen moléculas de hidróxido, OH, unidas a cualquier molécula.

Podemos pensar en los aldehídos y las cetonas como hermanos. Ambos tienen padres llamados grupo carbonilo, que contiene un átomo de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno.


Estructura molecular de un (A) aldehído y (B) cetona
cetona de aldehído

Si volvemos a nuestra definición de reacción de Grignard, vemos que se necesita un reactivo muy especial, llamado reactivo de Grignard. En general, los reactivos son muy útiles durante los experimentos químicos. Ayudan a garantizar que se produzca una reacción. El reactivo de Grignard específico se forma cuando un átomo de metal se une a un haluro de alquilo. Los haluros de alquilo son grupos orgánicos que contienen grupos alquilo y un halógeno, que podemos ubicar en el Grupo 17 de la tabla periódica.

Una forma de describir un reactivo de Grignard es el término “compuesto organometálico”. Los compuestos organometálicos se forman cuando un metal se une al átomo de carbono en una molécula. Cuando trabaje con el reactivo de Grignard, a menudo utilizará el metal magnesio. Estos compuestos, que contienen magnesio, se denominan compuestos de organomagnesio.

Entonces, ¿por qué es tan útil la reacción de Grignard? Bueno, todo se reduce a la formación de enlaces carbono-carbono. Como veremos en breve, Grignard creó una reacción que no solo produce una amplia variedad de productos alcohólicos, sino que también, y lo que es más importante, proporciona a los científicos una manera fácil de crear nuevos enlaces carbono-carbono. Dependiendo de si usa un aldehído o una cetona, el tipo de alcohol que produce puede variar. ¡Habla de una reacción versátil!

Realización de una reacción de Grignard: el mecanismo

A continuación se muestra la ecuación general de la reacción de Grignard.


La reacción de Grignard
Reacción de Grignard

Mecanismo

Así que conocemos los antecedentes de una reacción de Grignard y los ingredientes que requiere, pero ¿cómo funciona la reacción? ¡Gran pregunta! Veamos los pasos o el mecanismo de esta reacción. En este ejemplo utilizaremos un reactivo de Grignard de aldehído y organomagnesio. Tenga en cuenta que las cetonas también se pueden usar durante una reacción de Grignard.

Paso 1

El reactivo de Grignard es un gran nucleófilo . A los nucleófilos les encanta donar sus electrones a otras moléculas o átomos. Cuando el reactivo de Grignard ve el grupo carbonilo en un aldehído, sabe que el grupo carbonilo es su objetivo.


Ataque nucleofílico del reactivo de Grignard
paso 1

El reactivo donará un par de electrones a este grupo, haciendo que se rompa el doble enlace en el carbonilo. A medida que se rompe el vínculo, ¿ves lo que sucede? ¡Así es! El grupo metilo (Ch3) del reactivo de Grignard se une al átomo de carbono en el aldehído. ¡Ajá, acabamos de crear un enlace carbono-carbono! Este es el sello distintivo de una reacción de Grignard.

Paso 2

Un intermedio cargado negativamente se forma a partir del paso 1. El nombre elegante de este intermedio es “sal de alcoxi magnesio”. Desafortunadamente, este intermedio es muy inestable y bastante infeliz. Pero no te preocupes, ¡un ácido viene al rescate! Actuando como neutralizador , hará que el átomo de oxígeno cargado negativamente tome un protón del ácido (H). Al hacerlo, se forma un producto alcohólico. Por lo tanto, lo que queda son las sobras del reactivo de Grignard y una molécula recién formada que contiene: (1) un nuevo enlace carbono-carbono y (2) un grupo alcohol.


Formación
paso 2

Resumen de la lección

La reacción de Grignard se utiliza para crear compuestos alcohólicos, a partir de aldehídos o cetonas, utilizando reactivos de Grignard. Un reactivo de Grignard es un tipo de compuesto organometálico. Los compuestos organometálicos contienen un metal que está unido a un átomo de carbono en un compuesto orgánico. Específicamente, los compuestos de organomagnesio se utilizan durante una reacción de Grignard. Durante una reacción de Grignard, el reactivo de Grignard actúa como nucleófilo . Se necesita el ácido de la reacción para funcionar como neutralizador . Esto permite que se forme el producto alcohólico. Creada por el famoso científico Victor Grignard, la reacción de Grignard es ampliamente utilizada por los científicos para sintetizar enlaces carbono-carbono.

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