Fluorenona: estructura, solubilidad y polaridad

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Jornada de conferencias sobre química orgánica

Es el día de la clase magistral de química orgánica de Tom. Recientemente, su profesor ha estado revisando los compuestos aromáticos, y hoy hablarán específicamente sobre un compuesto aromático llamado fluorenona, que se usa en la fabricación de medicamentos contra la malaria.

Los compuestos aromáticos en la química orgánica juegan un papel vital en aplicaciones como productos farmacéuticos, pesticidas y materiales, solo por nombrar algunos. Escuchemos la conferencia y aprendamos junto con la clase sobre la estructura, solubilidad y polaridad de la fluorenona.

Estructura de fluorenona


Estructura general de fluorenona
nulo

El profesor de Tom inicia las cosas al presentar a la clase la estructura de fluorenone. La fluorenona es un compuesto aromático que contiene un anillo de cinco miembros con un grupo carbonilo unido y dos anillos de benceno fusionados a cada lado. Analicemos eso un poco.

“Aromático” significa que el compuesto contiene una red alterna de enlaces dobles y simples alrededor de cada anillo de benceno. Observe que el anillo de cinco miembros que parece un pentágono está intercalado justo en el medio de cada anillo de benceno. Estos tipos de sistemas de anillos que se unen entre sí se denominan sistemas de anillos fusionados . Podríamos decir que el anillo de cinco miembros tiene un anillo de benceno ‘fusionado’ a cada lado del mismo.

Un grupo carbonilo en química orgánica siempre se define como un doble enlace carbono-oxígeno. Si el grupo carbonilo está unido a otros dos átomos de carbono (como con fluorenona), ese grupo funcional particular se conoce como cetona .

Solubilidad de fluorenona

Lo siguiente que analiza el profesor de Tom es la solubilidad de la fluorenona. Cuando hablamos de la solubilidad de un compuesto, nos referimos a si formará o no una solución con un solvente dado, es decir, si se disolverá. Si es así, decimos que el compuesto es soluble. Si no es así, es insoluble.

La fluorenona es soluble en una amplia gama de disolventes orgánicos (disolventes a base de carbono-hidrógeno) que incluyen cloroformo, metanol, etanol, diclorometano y acetonitrilo.

Sin embargo, es importante darse cuenta de que la fluorenona NO es soluble en agua. Este es en realidad el caso de muchos compuestos orgánicos. La razón se hará más evidente cuando hablemos de su polaridad en la siguiente sección.

Polaridad de fluorenona

Lo último que discute la clase de Tom es la polaridad de fluorenone. Los compuestos son generalmente:

  • polar: lo que significa que hay un intercambio desigual de electrones debido a una diferencia en la electronegatividad entre dos átomos
  • no polar, que significa básicamente lo contrario; no hay diferencia en electronegatividad entre átomos y el intercambio de electrones es igual.

El oxígeno es más electronegativo que el carbono, lo que significa que tiene la capacidad de atraer electrones (en forma de enlaces) hacia sí mismo. Piense en dos perros de fuerza desigual que juegan al tira y afloja. El perro más fuerte finalmente podrá tirar de la cuerda hacia sí mismo debido a su mayor fuerza. Lo mismo ocurre con los átomos, y el oxígeno es “más fuerte” que el carbono y puede atraer electrones hacia sí mismo.


La fluorenona es polar.
El oxígeno atrae electrones hacia sí mismo debido a la diferencia de electronegatividad.
fluorenona polar

Dado que hay una distribución desigual de los electrones entre el carbono y el oxígeno, diríamos que hay un enlace polar entre los dos, lo que hace que la fluorenona en general sea un compuesto polar . Aunque la molécula es polar en general, también tiene algunos aspectos no polares, a saber, los enlaces carbono-carbono y los enlaces carbono-hidrógeno. Esta “naturaleza dual” es la razón por la que es soluble en una amplia gama de disolventes orgánicos.

Entonces, ¿por qué la fluorenona es insoluble en agua? Porque aunque la fluorenona es polar (como el agua), los aspectos no polares de la molécula repelen las moléculas de agua, por lo que no está disponible para formar una solución con agua. ¡Y eso, clase, concluye nuestra conferencia del día sobre fluorenone!

Resumen de la lección

La fluorenona es un compuesto aromático que contiene un anillo de cinco miembros con un grupo carbonilo unido y dos anillos de benceno fusionados a cada lado. Dado que el grupo carbonilo está unido a otros dos átomos de carbono, el grupo funcional particular se conoce como cetona .

La fluorenona es soluble en una amplia gama de disolventes orgánicos (disolventes a base de carbono-hidrógeno) que incluyen cloroformo, metanol, etanol, diclorometano y acetonitrilo. Sin embargo, NO es soluble en agua.

En general, la fluorenona es un compuesto polar , principalmente debido a la presencia de la cetona. Dado que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, existe una distribución desigual de los electrones en la forma del doble enlace, lo que lo hace polar.

Aunque la molécula es polar en general, también tiene algunos aspectos no polares, a saber, los enlaces carbono-carbono y los enlaces carbono-hidrógeno. Esta “naturaleza dual” es la razón por la que es soluble en una amplia gama de disolventes orgánicos.