Hidrólisis de acetanilida: mecanismo y explicación

Rompiendo ese vínculo

Digamos que fue a escalar una montaña y su guía le pidió que eligiera la cuerda que le gustaría usar. Presentó tres opciones frente a usted: una cuerda de una sola hebra, una cuerda de doble hebra y una cuerda de triple hebra. Remarcó que en más de una ocasión durante la escalada tu vida dependería de la cuerda. Teniendo ese conocimiento, ¿qué cuerda elegirías para usar? Umm. . . Creo que todos tomaríamos la cuerda de tres hilos, ¿verdad? Elegirías ese porque es el más fuerte, ¿verdad? Resulta que algunos enlaces en química orgánica se pueden comparar con cuerdas en términos de su fuerza.

El enlace amida (un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo) es un enlace particularmente fuerte en química orgánica. Por ejemplo, se utiliza en polímeros que forman materiales como el plástico. Incluso los sistemas biológicos utilizan el enlace amida en forma de proteínas construidas a partir de aminoácidos. Aunque la unión es bastante fuerte, puede romperse bajo condiciones de fuerza. En esta lección, veremos en detalle los pasos mecánicos de cómo se rompe un enlace amida en condiciones ácidas utilizando acetanilida como nuestro sustrato modelo. ¡Empecemos y veamos cómo funciona!

Pasos 1 y 2

Es importante darse cuenta de que estamos en condiciones ácidas y utilizaremos ácido clorhídrico (un ácido muy fuerte) como nuestro ácido preferido. Recuerde que los ácidos fuertes se ionizan completamente en solución y, por lo tanto, realmente lo que tenemos flotando en solución son iones de hidrógeno (o iones H + ).

En el primer paso de la reacción, tiene lugar una reacción ácido-base entre el oxígeno del carbonilo y uno de nuestros iones de hidrógeno. Observe que en términos de dibujar la flecha del mecanismo para representar este proceso, la flecha va del oxígeno (donante de electrones) al ion hidrógeno (aceptor de electrones).

Primer paso mecanicista en la hidrólisis de acetanilida

Observe que después del primer paso podemos dibujar una estructura de resonancia que coloca una carga positiva en el átomo de carbono. Esto ayuda a explicar el segundo paso cuando una molécula de agua actúa como nucleófilo (donante de electrones) para atacar el carbono. Después de que la molécula de agua ataca, una segunda molécula de agua actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno.

Segundo y tercer paso en el mecanismo.

Pasos 3 y 4

Al comienzo de nuestra discusión, comparamos un enlace amida con un trozo de cuerda fuerte. Una vez que llegamos a nuestro punto actual en el mecanismo, la cuerda se debilita mucho. Esto se debe a que una vez que se elimina el doble enlace carbono-oxígeno, el único par de electrones del átomo de nitrógeno ya no puede participar en la resonancia, lo que lo hace básico y más reactivo. Piense en ello como una cuerda despojada que se sujeta con unos pocos hilos. Ahora puede suceder el tercer paso, donde el átomo de nitrógeno ataca a un ion de hidrógeno.

Paso 3 del mecanismo en el que el átomo de nitrógeno acepta un ión de hidrógeno

En este punto del viaje, es hora de romper realmente el enlace carbono-nitrógeno. Esto es favorable porque podemos usar un solo par de electrones en uno de los grupos hidroxilo para ayudar a estabilizar el carbono, ya que está perdiendo electrones en forma de enlace. Este es el punto en el que nuestra molécula de acetanilida se rompe en dos fragmentos, un fragmento de anilina y un fragmento de ácido acético.

Paso 4 en el que se rompe el enlace carbono-nitrógeno

Paso 5

En el último y último paso del mecanismo de hidrólisis, una molécula de agua actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno de nuestro fragmento de ácido acético para generar una molécula de ácido acético neutra.

Paso final del mecanismo que genera una molécula de ácido acético neutra

Observe que los productos finales de nuestra reacción de hidrólisis son una molécula de anilina y una molécula de ácido acético.

Resumen de la lección

En esta lección aprendimos en detalle cómo ocurre la hidrólisis de acetanilida en condiciones ácidas. Los pasos del mecanismo incluyen:

• Paso 1: se produce una reacción ácido-base entre el oxígeno del carbonilo y uno de nuestros iones de hidrógeno.
• Paso 2: una molécula de agua actúa como nucleófilo (donante de electrones) para atacar el carbono. Después de que la molécula de agua ataca, una segunda molécula de agua actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno.
• Paso 3: el átomo de nitrógeno ataca a un ión de hidrógeno.
• Paso 4: el enlace carbono-nitrógeno se rompe, formando un fragmento de anilina y un fragmento de ácido acético.
• Paso 5: una molécula de agua actúa como base para extraer un átomo de hidrógeno del fragmento de ácido acético para generar una molécula de ácido acético neutra.

En general, los productos de la hidrólisis son una molécula de anilina y una molécula de ácido acético.