Reaccionando con el benceno
El benceno es extremadamente estable y no quiere romper la aromaticidad del anillo. Entonces, ¿cómo reacciona un compuesto como el benceno? Hay muchos anillos de benceno sustituidos diferentes, ¿cómo se formaron estos anillos? El mecanismo por el cual se agrega un nuevo grupo R a un anillo aromático fue descubierto por Charles Friedel y James Crafts, y le dieron su nombre. Estas reacciones de Friedel-Crafts usan un haluro de alquilo u otro carbocatión para agregar el grupo R al anillo de benceno.
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Hay dos tipos de reacciones de Friedel-Crafts, alquilación y acilación. La reacción de alquilación agrega una cadena de carbono simple al anillo de benceno. La acilación agrega un grupo acilo, creando una cetona o aldehído.
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Reacción general
La reacción de Friedel-Crafts comienza con un benceno y un cloruro de alquilo. El cloruro de alquilo reacciona con AlCl3 (cloruro de aluminio) o FeCl3 (cloruro férrico), que elimina el cloro del cloruro de alquilo, creando una carga positiva en el carbono. Esta carga positiva ahora necesita electrones. Entonces, aunque al benceno no le gusta romper la aromaticidad, la carga positiva en el carbono le permite romper la aromaticidad en el anillo de benceno.
La aromaticidad no se rompe por mucho tiempo, porque el cloruro de aluminio (o cloruro férrico) puede quitar el hidrógeno del anillo de benceno volviéndolo aromático nuevamente.
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Cuando se usa cloruro férrico, la reacción a menudo seguirá agregando más grupos R al anillo de benceno hasta que todo el anillo se llene con grupos R, por lo que debe tener cuidado al usar cloruro férrico como catalizador.
Ejemplos de alquilación
En general, las reacciones de alquilación ocurren haciendo primero un carbocatión. Podemos usar cloruro de aluminio o cloruro férrico para eliminar el cloro del cloruro de alquilo. Ahora el grupo R tiene una carga positiva. El benceno rico en electrones puede dar algunos electrones al grupo R deficiente en electrones, formando un nuevo enlace. Pero esto crea una carga positiva en el anillo de benceno. El cloruro férrico (o cloruro de aluminio) tiene un cloro extra adjunto, por lo que este cloro puede tomar el hidrógeno, formando ácido clorhídrico. Dejado atrás tenemos el anillo de benceno con un nuevo grupo R unido y el catalizador se ha vuelto a formar.
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Esta es la forma en que ocurre la reacción cuando el cloruro de alquilo es secundario o terciario, porque el carbono puede tener una carga positiva.
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Cuando el cloruro de alquilo es primario, este carbono primario no puede mantener la carga positiva, ni siquiera por un tiempo. Entonces, se forma un complejo donde el grupo R todavía está unido al cloro mientras también está unido al cloruro férrico. Aunque el carbono no tiene una carga positiva en el caso, la reacción aún puede ocurrir. Al cloro no le gusta tener una carga positiva, por lo que extrae muchos electrones del carbono, lo que lo hace deficiente en electrones. Entonces, la reacción ocurre normalmente.
Ejemplo de acilación
La reacción general para la acilación es como la alquilación, se forma una carga positiva en el carbono, los electrones del benceno forman un nuevo enlace y se elimina el hidrógeno.
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Esta reacción ocurre de la misma manera que ocurre la reacción de alquilación secundaria y terciaria. Esto se debe a que el carbono nunca puede ser un carbono primario porque está doblemente unido a un oxígeno.
Resumen de la lección
El benceno es extremadamente estable, por lo que puede resultar difícil reaccionar con cualquier cosa. Las reacciones de Friedel-Crafts explican cómo crear un nuevo enlace carbono-carbono en benceno. Ocurre al crear un carbocatión que necesita más electrones incluso más de lo que necesita el benceno para mantener esos electrones. Puede ocurrir como una alquilación donde se agrega una nueva cadena de carbono o como una acilación donde se forma una nueva cetona.
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