Visión general
Las estructuras químicas comienzan a volverse confusas cuando observamos los cambios rápidos realizados dentro de una molécula. Cuando esto ocurre, una sola molécula actúa como si fuera más de una molécula. Entonces, de repente una cosa es de alguna manera dos cosas diferentes. A veces no parece tener sentido. Hay dos tipos de cambios rápidos que pueden ocurrir en las moléculas: tautomerización y resonancia.
La tautomerización y la resonancia pueden ser confusas para diferenciarlas, porque en cualquier caso cuando están en una solución encontrarás ambas estructuras o formas en un momento dado. En otras palabras, una solución de acetona tendrá tautómeros ceto y enol. Y una solución de ozono tendrá moléculas con el doble enlace entre los átomos de oxígeno. Entonces, ¿en qué se diferencian estas estructuras?
La tautomerización se mueve alrededor de enlaces mientras que la resonancia solo se mueve alrededor de electrones. Técnicamente, dos estructuras de resonancia no son dos estructuras diferentes, en realidad es más preciso dibujar líneas de puntos porque la molécula no suele ser completamente una estructura u otra, pero muestra características de ambas estructuras. Los tautómeros son un tipo específico de isómeros constitucionales, en el sentido de que el reordenamiento del enlace se produce rápidamente, formando un equilibrio entre los dos compuestos. Entonces, en una solución, encontraría ambos reordenamientos.
Tautomerización
La tautomerización más popular son los tautómeros enol y ceto. Con este tipo de tautomerización, utilizamos una cetona o una molécula con un carbono doble enlazado a un oxígeno. Aunque normalmente mostramos las cetonas de esta manera, en realidad, una solución de cetonas cambiará de un lado a otro en rápido equilibrio con otra forma, el enol. El enol mueve un hidrógeno del carbono alfa al oxígeno, moviendo el doble enlace carbono-oxígeno a un doble enlace carbono-carbono.
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La tautomerización ceto-enol puede ocurrir en condiciones básicas o ácidas. La tautomerización catalizada por ácido primero coloca un átomo de hidrógeno en el oxígeno, luego elimina el hidrógeno del carbono alfa:
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La tautomerización catalizada por bases primero elimina el hidrógeno del carbono alfa y luego coloca un hidrógeno en el oxígeno:
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Los tautómeros se pueden reconocer preguntando primero si los átomos reales han cambiado de posición. A continuación, necesitamos determinar si los dos isómeros constitucionales retroceden y retroceden en un equilibrio rápido. Si bien podemos memorizar algunos tautómeros comunes o importantes (como el tautómero ceto-enol), solo podemos saber si ocurrirá en rápido equilibrio experimentalmente.
Resonancia
Ahora echemos un vistazo a las estructuras de resonancia. En las estructuras de resonancia, solo estamos moviendo electrones, no átomos. Echemos un vistazo al ozono. Son simplemente tres átomos de oxígeno conectados. Esto significa que tenemos un total de 18 electrones de valencia (6 en cada oxígeno). El oxígeno no tiene carga si tiene 2 juegos de pares solitarios. Tiene una carga positiva con solo 1 juego de pares solitarios y una carga negativa con 3 juegos de pares solitarios.
Entonces, ahora tenemos que determinar todas las formas en que los 18 electrones pueden organizarse alrededor de estos tres átomos de oxígeno sin dejar de darle un octeto a cada oxígeno:
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Solo estamos moviendo electrones del oxígeno para formar un doble enlace, y luego movimos los electrones del primer doble enlace al oxígeno:
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Podemos usar líneas de puntos para mostrar que el doble enlace puede estar entre átomos de oxígeno. El delta en minúsculas indica que una carga parcial puede estar en cualquier átomo de oxígeno:
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En resumen, podemos reconocer las estructuras de resonancia preguntándonos ‘¿solo estamos moviendo electrones?’ En realidad, la estructura real no es ninguna molécula, pero los electrones pueden estar en cualquier parte de la estructura resonante.
Resumen de la lección
La tautomerización es un cambio rápido entre dos isómeros constitucionales. De hecho, en una solución, estos dos isómeros constitucionales alcanzarán un equilibrio, por lo que ambos estarán presentes en solución en un momento dado. La tautomerización más común es entre cetonas y enoles, con el hidrógeno del carbono alfa moviéndose hacia el oxígeno. La resonancia es solo el movimiento de electrones, no se mueven átomos. En estructuras resonantes, los electrones pueden estar en cualquier lugar a lo largo de la «línea resonante» en cualquier momento dado, y en una solución, se encontrarán en todos los puntos a lo largo de esa línea.
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