Día de la hidantoína en la conferencia orgánica
Es ese día de la semana nuevamente y Justin se dirige a su conferencia de química orgánica durante las próximas dos horas. Justin se está especializando en ciencias biomédicas, con la esperanza de poder ingresar a la escuela de medicina algún día. Realmente ha disfrutado de la química orgánica, ya que cree que un buen conocimiento básico de este intrincado tema le será de gran utilidad como profesional médico algún día.
Actualmente, la clase de Justin ha estado estudiando compuestos de amida, y hoy van a hablar sobre una amida específica , o O = C-NH 2 , conocida como hidantoína. Su profesor hablará con ellos sobre la estructura de la hidantoína, cómo se fabrica sintéticamente y algunos de los derivados más importantes que tienen aplicaciones en el mundo real. ¡Escuchemos y aprendamos sobre la hidantoína junto con Justin y el resto de la clase!
Estructura de la hidantoína
La hidantoína es una amida heterocíclica (amida es el grupo funcional), lo que significa que estructuralmente contiene un sistema de anillo en el que al menos uno de los átomos del anillo no es carbono. Dado que es una amida, contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) conectado a un átomo de nitrógeno. En realidad, la hidantoína podría considerarse una diamida porque contiene dos grupos funcionales amida dentro del anillo.
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Observe en la estructura que el tamaño del anillo es de cinco átomos, tres de los átomos que componen el anillo son carbono y dos de ellos nitrógeno. Observe también los dobles enlaces carbono-oxígeno conectados a los átomos de nitrógeno. Esos son los grupos funcionales amida.
Síntesis de hidantoína
Las hidantoínas no se aíslan típicamente de fuentes naturales como plantas, mamíferos o microorganismos, por lo que deben fabricarse sintéticamente en el laboratorio. Las hidantoínas se conocen desde hace bastante tiempo, con informes sintéticos que se remontan a finales del siglo XIX. Un ejemplo es un método informado por Friedrich Urech en el que pudo producir 5-metilhidantoína haciendo reaccionar sulfato de alanina (un aminoácido en forma de sal) con cianato de potasio (KOCN). Esta reacción puede ser general y funciona con una variedad de aminoácidos, por eso usamos el grupo ‘R’ en la estructura de los aminoácidos.
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Hans Theodor Bucherer pudo demostrar que Urech no era el único que podía fabricar hidantoínas. En lo que se llama la reacción de Bucherer-Bergs, un compuesto de carbonilo (ya sea un aldehído o una cetona) se hace reaccionar con carbonato de amonio y cianuro de potasio para producir hidantoínas con buenos rendimientos sintéticos. Esta reacción es útil porque no se basa en el uso de aminoácidos sino en compuestos de carbonilo, que son muy abundantes, están disponibles comercialmente y son relativamente baratos.
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Derivados de la hidantoína
Ahora que sabemos cómo se ve la hidantoína en términos de su estructura y cómo se fabrica, veamos algunos de los derivados más importantes. Cuando hablamos de derivados de hidantoína, estamos hablando de moléculas complejas que contienen la estructura de hidantoína como parte de la molécula más grande. La fenitoína es un fármaco aprobado por la FDA que contiene hidantoína y se usa principalmente para tratar a pacientes con convulsiones. La fenitoína en realidad es un medicamento anticonvulsivo, lo que significa que ayuda a prevenirlas.
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El dantroleno también contiene hidantoína, y este derivado en particular se utiliza como relajante muscular que se usa tanto para tratar como para prevenir lo que se llama hipertermia maligna. La hipertermia maligna, aunque rara, es una afección potencialmente mortal que a veces surge solo por el uso de anestesia general en procedimientos quirúrgicos.
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¿Qué pasa con las hidantoínas que no son medicamentos farmacéuticos? La imiprotrina es uno de esos casos y es un derivado de la hidantoína que se usa como insecticida. La ventaja de este derivado de hidantoína es que tiene baja toxicidad para los humanos, pero actúa como neurotoxina para varios insectos, como cucarachas, chinches de agua y hormigas, por nombrar algunos.
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Resumen de la lección
En esta lección, aprendimos que la hidantoína es una amida heterocíclica, lo que significa que estructuralmente contiene un grupo carbonilo (doble enlace carbono-oxígeno) conectado a un átomo de nitrógeno. En realidad, se puede pensar en la hidantoína como una diamida porque contiene dos grupos funcionales amida dentro del anillo. Los métodos sintéticos populares para hacer hidantoínas incluyen:
- El método Urech: este método implica la reacción de un aminoácido con cianato de potasio. La reacción es general y funcionará con una variedad de aminoácidos.
- La reacción de Bucherer-Bergs: este método es similar al protocolo de Urech en que utiliza cianato de potasio, pero utiliza un compuesto de carbonilo (ya sea una cetona o aldehído) y también carbonato de amonio. Una ventaja es que los compuestos de carbonilo son baratos, abundantes y disponibles comercialmente.
Los derivados importantes de la hidantoína incluyen:
1. Fenitoína , un medicamento aprobado por la FDA que contiene hidantoína y se usa principalmente para tratar pacientes con convulsiones.
2. Dantroleno , un relajante muscular que se usa tanto para tratar como para prevenir lo que se llama hipertermia maligna.
3. Imiprotrina , un derivado de la hidantoína que se usa como insecticida.
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