Isómeros: iguales, pero diferentes
¿Alguna vez ha intentado aprender un nuevo idioma? Una gran parte de ese proceso se reduce a seguir las reglas básicas y la memorización, ¿verdad? Definitivamente tienes que memorizar vocabulario, pero mucho de lo que aprendes se basa en una estructura y organización gramatical definida. ¡La química orgánica no es diferente! Si bien puede que no sea tan común como hablar francés o español, el proceso de aprender a «hablar» química orgánica es notablemente similar. Hay nuevos términos de vocabulario para memorizar, así como reglas a seguir al nombrar y describir compuestos orgánicos. Y en esta lección haremos precisamente eso: aprender a describir algunos compuestos orgánicos. Pero estos compuestos son especialmente geniales porque son isómeros, y los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero tienen diferentes disposiciones de sus átomos. Para ser muy claros, esto no es lo mismo que identificar una cosa con diferentes nombres, como solemos hacer en muchos idiomas. Cabeza, cabeza, cráneo y cúpula son palabras que se usan para describir tu cabeza, pero tu cabeza no cambia cuando cambias de término, solo el nombre. Los isómeros se parecen más a tus manos derecha e izquierda. Cada uno es una mano y ambos se parecen mucho. Pero uno está orientado a la derecha y el otro a la izquierda. Lo mismo pero diferente. ¿Tener sentido?
Isómeros estructurales
Hay muchos tipos diferentes de isómeros que se dividen en dos categorías principales, la primera de las cuales se llama estructural (también conocida como conformacional). Estos son compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula pero diferentes estructuras. Piense en esto como la diferencia entre Coca-Cola y Pepsi. ¡Pero mira, ambos se ven marrones y burbujeantes, y son bastante refrescantes! Pero en algún lugar profundo de su interior son diferentes, y debido a esto, reciben diferentes nombres. Los isómeros estructurales son algo así porque sus fórmulas químicas se ven iguales (contienen la misma cantidad de átomos), pero sus nombres son diferentes porque tienen estructuras diferentes. Y hay tres tipos diferentes de isómeros estructurales con los que debe familiarizarse. Los isómeros de cadena son cuando los átomos de carbono de las moléculas están unidos de manera diferente. Puede detectar fácilmente un compuesto orgánico debido a que todos sus átomos de carbono están unidos, al igual que los eslabones de una cadena. Y, cuando reorganizamos estas cadenas sin cambiar la fórmula de la molécula, obtenemos isómeros de cadena.
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4 10 A continuación están los isómeros posicionales , que son cuando los grupos funcionales se colocan de manera diferente en el compuesto. Así que ahora, en lugar de reorganizar nuestra cadena, estamos reorganizando la posición de un grupo funcional presente en esa cadena. Tomemos, por ejemplo, el butanol (C 4 H 10 O), que es similar a nuestro viejo amigo butano, pero ahora hemos agregado un -OH donde antes era solo un -H. Podemos mover ese -OH alrededor de la molécula, lo que nos da isómeros con nuevos nombres. En un lugar, la molécula sería 1-butanol. Pero cambia ese -OH a otro carbono a la pm, y obtenemos 2-butanol. ¡Y todo lo que hicimos fue cambiar la posición de ese grupo funcional en la molécula! Por último, tenemos los isómeros funcionales , que son compuestos con la misma fórmula pero diferentes grupos funcionales. Entonces, en lugar de mover el grupo funcional, estamos cambiando todo el maldito asunto. Tomemos, por ejemplo, C 2 H 6 O. Si observamos un isómero, el etanol, vemos una molécula con un grupo hidroxilo en un extremo. Pero, si cambiamos ese átomo de oxígeno al medio de la molécula, ahora tenemos un éter porque tenemos un grupo funcional diferente todos juntos: ¡COC! Esta molécula se llama metoximetano.
Isómeros estéreo
La segunda categoría de isómeros son los estereoisómeros . Estas son moléculas que tienen diferentes arreglos espaciales. Esto puede sonar similar a lo que acabamos de cubrir, pero espere, y verá por qué son un poco diferentes. «Estéreo» significa «tridimensional», así que aquí estamos hablando de diferencias en el espacio, no de estructura como antes. Hay dos tipos diferentes de estereoisómeros. Los primeros son los isómeros ópticos , que son moléculas que tienen la misma fórmula y estructura, pero que son imágenes especulares entre sí. Estos tipos vienen en parejas, y no importa cuánto lo intentes, no puedes lograr que uno sea el otro. Estos son como tu mano derecha e izquierda; uno se parece al otro excepto que tiene una orientación opuesta. Los isómeros ópticos funcionan de la misma manera. Las diferentes formas de isómeros ópticos se denominan enantiómeros , y el átomo de carbono central que mantiene unida a esta molécula se denomina asimétrico . El segundo tipo de estereoisómeros son los isómeros geométricos , también llamados isómeros cis-trans o EZ, cuyos detalles no entraremos aquí. Estas son diferentes versiones de moléculas que tienen dobles enlaces carbono-carbono que restringen la rotación. Quiero que pruebes algo. Junte los dos dedos índices y gire la mano izquierda hacia un lado y la mano derecha hacia el otro. Fácil, ¿verdad? Ahora, junte los dedos índice y medio e intente girar las manos en direcciones opuestas nuevamente (¡sin cambiar de dedo!). No funciona del todo, ¿verdad? Los dobles enlaces en los isómeros geométricos ofrecen la misma limitación en la rotación de moléculas. Esto puede ser complicado, pero piénsalo como ese experimento que te hice hacer con tus manos. Digamos, por ejemplo, que tenemos una molécula que tiene un enlace sencillo entre dos carbonos, por lo que los ‘extremos’ de la molécula pueden girar libremente. Gire hacia arriba, gire hacia abajo, es la misma molécula. PERO, si lanzamos un doble enlace allí que restringe la rotación, la molécula ya no puede girar. En cambio, tendríamos que romper literalmente esta cosa para mover los átomos en el extremo, haciendo isómeros que son diferentes entre sí en lugar de simplemente torcer la molécula con un enlace simple (que no forma isómeros).
Resumen de la lección
Puede que no hayas aprendido el ‘lenguaje del amor’ hoy, ¡pero lo que aprendiste es igual de valioso! Eso se debe a que una gran parte de la química orgánica consiste en saber cómo nombrar y describir moléculas orgánicas, incluidos los isómeros . Estas son moléculas que tienen la misma fórmula química pero tienen diferentes disposiciones de sus átomos. Describimos la disposición de los átomos de dos formas: estructural y espacialmente. Los isómeros estructurales vienen en tres tipos: en cadena, posicionales y funcionales. Los isómeros de cadena se refieren a un cambio en la cadena de átomos de carbono de la molécula, los isómeros posicionales se refieren a moléculas que tienen el mismo grupo funcional en una posición diferente, y los isómeros funcionales se refieren a un cambio total en el grupo funcional unido a la molécula. Los estereoisómeros , que son isómeros modificados espacial o tridimensionalmente, son de dos tipos: ópticos y geométricos. Los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí. Como sus manos, vienen en pares, pero nunca pueden ser iguales. Los isómeros geométricos generalmente involucran un doble enlace entre carbonos que evita la rotación de la molécula. Entonces, en lugar de simplemente girar un extremo hacia arriba, hacia abajo, hacia la izquierda o hacia la derecha, tendría que romper la molécula para que se vea diferente, haciéndola isomérica.
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