Bromación de acetanilida
¿Eres una de esas personas a las que les gusta conocer todos los detalles sobre algo, o simplemente te gusta saber lo esencial? Por ejemplo, cuando viaja en un viaje por carretera, ¿necesita saber dónde se detiene, por cuánto tiempo, qué hará allí, etc.? ¿O simplemente necesitas conocer tu destino final y dejar los detalles al azar? Quizás no seas una persona orientada a los detalles, pero para algunos, la belleza está en los detalles y deben saber todo lo que puedan sobre algo.
Las explicaciones de las reacciones de la química orgánica pueden ser más básicas o estar más orientadas a los detalles. Algunas personas solo quieren saber que si el reactivo ‘A’ se combina con el reactivo ‘B’, se formará el producto ‘C’. Otros, sin embargo, quieren saber exactamente cómo se combina ‘A’ con ‘B’ para formar ‘C’ en términos del mecanismo de reacción. Un mecanismo de reacción cuenta una historia detallada de cómo ocurre una reacción y utiliza flechas curvas para representar el flujo de electrones, así como los eventos de formación y ruptura de enlaces. Hoy, nos sumergiremos en el mecanismo de reacción detrás de la bromación de acetanilida y exploraremos cómo ocurre la reacción en términos de su mecanismo. ¡Vamos a buscar esos detalles!
Estructura de reacción general
Al igual que cuando planeas un viaje por carretera, miras dónde comienzas y dónde quieres terminar. Hagamos lo mismo con la bromación (que es básicamente la adición de un átomo de bromo) de acetanilida para tener una idea general de lo que está sucediendo. En esta reacción específica, tomamos el compuesto conocido como acetanilida y agregamos un átomo de bromo al anillo de benceno. Esta reacción en particular no sucederá por sí sola, por lo que empleamos el uso de un bromuro de hierro (III) (FeBr 3 ).
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Observe que también necesitamos bromo molecular (Br 2 ) para que ocurra la reacción, que discutiremos en las próximas secciones.
Mecanismo de reacción
Ahora que tenemos una idea general de lo que está sucediendo con esta reacción, analicemos los pasos del mecanismo para ver exactamente cómo llegamos desde el punto de partida hasta el producto final.
1. Formación de especies de bromo electrofílico
Lo primero que necesitamos generar es una especie de bromo que sea electrofílica. En química orgánica, un electrófilo es cualquier cosa que tenga algún tipo de carácter de carga positiva que pueda reaccionar con un nucleófilo, mientras que un nucleófilo es algo que tiene carácter negativo y dona electrones. Aquí es donde entra en juego nuestro catalizador. Una molécula de bromo reacciona con el FeBr 3 , y cuando esto sucede, observe cómo uno de los átomos de bromo ahora tiene una carga positiva. Esta es nuestra especie de bromo electrofílico.
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2. La acetanilida intercepta especies de bromo electrofílico
En el siguiente paso de la reacción, un par de electrones ubicados dentro del anillo de benceno de acetanilida actúa como nuestro nucleófilo (fuente de electrones) y ataca el intermedio de bromo electrofílico que formamos en el paso anterior. Cuando usamos esos electrones para formar un nuevo enlace con el bromo, ahora hay una carga positiva en uno de los átomos de carbono del anillo porque perdió electrones. Los dos átomos de hidrógeno más importantes en el anillo de benceno se han mostrado para mayor claridad.
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Observe que el átomo de bromo va al carbono en el anillo de benceno directamente enfrente del átomo de nitrógeno (carbono número 4 en el anillo). Al hacerlo de esta manera, la carga positiva puede estabilizarse no solo por el resto de los dobles enlaces dentro del anillo de benceno, sino también por el propio átomo de nitrógeno.
3. Desprotonación para reformar el doble vínculo
En el último paso del mecanismo, la especie de bromuro de hierro cargada negativamente utilizada anteriormente actúa como base para extraer el átomo de hidrógeno (desprotonato) unido al carbono que lleva el nuevo átomo de bromo. Cuando esto sucede, formamos un doble enlace y regeneramos la naturaleza aromática del sistema de anillos.
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Observe cómo después del paso final, regeneramos nuestra molécula de FeBr 3 (nuestro catalizador), que se puede retroalimentar al ciclo de reacción y comenzar el proceso de nuevo con otra molécula de bromo y acetanilida.
Resumen de la lección
Dediquemos un par de minutos a revisar lo que hemos aprendido. En esta lección, exploramos en detalle cómo ocurre la bromación (que es la adición de un átomo de bromo) de acetanilida en términos de todos los eventos de formación y ruptura de enlaces. La reacción general incluye acetanilida, bromo molecular y un catalizador FeBr 3 . Una cosa importante para recordar es que el átomo de bromo siempre se une al carbono número 4 del anillo de benceno después de que tiene lugar la reacción de bromación. El mecanismo ocurre en tres pasos distintos:
- Formación de un electrófilo de bromo , que es algo con carácter positivo, mediante la adición de una molécula de bromo al catalizador de FeBr 3 .
- La acetanilida actúa como un nucleófilo , que es una fuente de electrones, mediante el uso de un par de electrones dentro del anillo de benceno para atacar las especies de bromo electrofílico.
- Las especies de hierro-bromo cargadas negativamente actúan como una base para extraer un átomo de hidrógeno para regenerar la naturaleza aromática del anillo de benceno y dar el producto bromado final.
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