Grupo de amina: estructura y ejemplos

Estructura de amina

La molécula de amina es un derivado del amoníaco. La figura 1 compara la estructura de la amina molecular con la estructura de una molécula de amoníaco normal. El nitrógeno es el átomo central en los grupos amina; uno de sus enlaces siempre se conserva para la cadena de carbono orgánico principal, los dos enlaces restantes pueden ser con átomos de hidrógeno o grupos alquilo. La figura 1 muestra la estructura de una amina que está unida a la cadena principal R y dos átomos de hidrógeno.

Figura 1: La amina es un grupo funcional que se deriva del amoníaco.

El átomo de nitrógeno central tiene un par de electrones solitarios. Es sp3 hibridado y su geometría molecular es plana trigonal. Las moléculas hibridadas sp3 tienen un total de cuatro orbitales; tres de estos orbitales se usan para formar tres enlaces sigma (enlaces covalentes simples), y un orbital se usa para sostener el par de electrones no compartido que lleva N.

Tipos de aminas

Hay tres tipos de grupos amina, que son:

• Grupo de amina primaria, que es un grupo de amina con la fórmula RNH2. Se caracteriza por tener un átomo de nitrógeno que se encuentra enlazado con el máximo número de átomos de hidrógeno. Consiste en un enlace de nitrógeno con un solo grupo alquilo R y dos átomos de hidrógeno.

• Grupo amino secundario, que es un grupo amino cuyo átomo de nitrógeno central se une con dos grupos alquilo R y un átomo de hidrógeno RR’NH (o R2NH).

• Grupo amino terciario, que es un grupo amino cuyo átomo de nitrógeno central se une a tres grupos alquilo R NRR’R” (o NR3).

La diferenciación entre cada grupo de amina es simple; si solo había un grupo R en una estructura de amina, entonces es una amina primaria. Si hubiera dos grupos R, la amina es secundaria. Y si fueran tres es terciario.

Figura 2: El grupo de amina primaria tiene solo un grupo R.

Figura 3: El grupo de amina secundaria tiene dos grupos R.

Figura 4: El grupo de amina terciaria tiene tres grupos R.

Ejemplos de aminas

Hay muchas aminas biogénicas en el pescado. Estas moléculas de amina contribuyen al olor a pescado que a menudo se neutraliza con ácido cítrico (de los limones). Algunas de estas aminas son las siguientes:

• Histamina C5H9N3.

• Tiramina C8H11NO.

• Triptamina C10H12N2.

• Putrescina C4H12N2.

• Cadaverina C5H14N2.

Los siguientes son otros ejemplos de aminas de moléculas orgánicas que contienen un grupo funcional amina.

• Metanfetamina C10H15N, que es una amina secundaria y un fármaco que se usa para interferir con los neurotransmisores del cuerpo, muchos de los cuales resultan ser moléculas de amina. Se dice que esta droga se dirige al transmisor de dopamina. La dopamina C8H11NO2 es una amina que se asocia con la sensación de gratificación y recompensa.

• La morfina C17H19NO3 es una amina que se utiliza en el sector médico como analgésico.

• Etanolamina C2H7NO, que se usa para tratar una condición peligrosa que involucra el sangrado del tubo del esófago.

Propiedades de las Aminas

Las siguientes son las propiedades generales del grupo amina:

• Las moléculas de amina se caracterizan por tener un olor a pescado. Se informa que las drogas de amina tienen un sabor muy amargo.
• Las aminas generalmente tienen puntos de ebullición altos en comparación con sus contrapartes de hidrocarburos. Esto se debe a la polaridad del enlace NC, así como a la capacidad del grupo para participar en los enlaces de hidrógeno intermoleculares.

• La diferencia en las electronegatividades en los enlaces CN y NH hace que las aminas sean moléculas polares.

• Las aminas son solubles en agua debido a su polaridad. Las moléculas de amina pequeñas son miscibles en agua porque se suprimen los efectos hidrofóbicos de la cadena de alquilo. Las aminas grandes no son solubles en agua porque la cadena alquílica hidrofóbica es grande y dominante.
• El átomo de nitrógeno tiene un par de electrones solitario libre que puede donar a otros átomos. Esto implica que las aminas son generalmente compuestos básicos porque el átomo de N actúa como base al prestar sus electrones.

Reacciones de aminas

Los compuestos que contienen amina como grupo funcional experimentan varias reacciones químicas diferentes, la mayoría de las cuales se resumen a continuación:

• Reacciones de alquilación, en las que una amina primaria NH2R o una amina secundaria NHR2 reacciona con un alcano halógeno RX. Si una amina primaria fue el reactivo, se produce una amina secundaria. Si una amina secundaria fue el reactivo, se produce una amina terciaria. La reacción de alquilación consiste básicamente en sustituir uno de los átomos de H de la amina con otro grupo alquilo del alcano halógeno. El átomo de hidrógeno reacciona con el halógeno para producir un ácido.

Figura 5: La alquilación es una reacción de sustitución.

• Reacciones de acilación, en las que las aminas reaccionan con un haluro de acilo (arriba, Figura 6) o un anhídrido de acilo (abajo, Figura 6) para producir una amida, que es una molécula orgánica que contiene un grupo carbonilo C=O y un grupo amina.

Figura 6: Las aminas se convierten en amidas cuando reaccionan con haluros de acilo o anhídridos de acilo.

• Reacciones de sulfonación, donde el compuesto de amina aromática, la anilina, reacciona con un ácido sulfúrico concentrado para formar ácido sulfanílico, que es una sulfonamida.

Figura 7: La anilina reacciona con ácido sulfúrico concentrado para producir ácido sulfanílico.

• Reacciones de neutralización, donde las aminas aromáticas reaccionan con ácido nitroso y un ácido halógeno para formar sales de diazonio, como se muestra:

RNH2 + HNO2 + HX –> RN+ + X- + 2H2O

Tenga en cuenta que la R en la ecuación anterior es un grupo acilo, que puede ser cualquier sustituyente aromático como el benceno.

Usos de las moléculas de amina

Como se mencionó anteriormente, muchos compuestos que contienen amina se usan como fármacos. Los más notables son la metanfetamina, la etanolamina y la morfina. La metanfetamina es una amina que se utiliza principalmente como estimulante del sistema nervioso central. Esta amina trabaja específicamente para aumentar un neurotransmisor llamado dopamina, que es una amina asociada con la sensación de gratificación y placer. El abuso de esta droga puede conducir a la adicción.

La morfina generalmente se usa para aliviar el dolor y la etanolamina se usa como medicamento para las várices esofágicas, que es una condición que involucra el sangrado del tubo esofágico.

El pescado que se vende en los mercados contiene muchos compuestos de amina. Estas aminas son las que causan el característico olor a pescado. Como se mencionó anteriormente, las aminas son básicas. Dejarlos reaccionar con un compuesto ácido los neutraliza y conduce a la formación de sales de amina. Verter un poco de jugo de limón en un filete de pescado neutraliza la amina. Esto a su vez reduce el olor a pescado causado por la amina.

Preparación de Aminas

Las aminas se preparan mediante los siguientes métodos:

• Mediante la reducción de nitrilos
• De alcanos halógenos
• A través de la síntesis de ftalimida de Gabriel

Síntesis de aminas: reducción de nitrilos

Los nitrilos son moléculas orgánicas que incluyen al menos un nitrógeno de triple enlace de carbono CN. Los nitrilos se reducen a una amina primaria en presencia de hidruro de litio y aluminio LiAlH4 y agua, como se muestra en la Figura 8. Cabe señalar que un átomo de carbono adicional (CH2) se añadió a la molécula de amina resultante.

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Figura 8: La molécula de nitrilo se reduce a una molécula de amina primaria.

Síntesis de aminas: a partir de alcanos halógenos

Los haloalcanos, o alcanos halógenos RX, son los reactivos que se utilizan en este método de producción. Los alcanos halógenos son compuestos orgánicos que están hechos de dos partes:

• Un átomo de halógeno X
• Una molécula de alcano R

Los alcanos halógenos reaccionan con el anión cianuro CN- de compuestos como el cianuro de sodio o potasio para producir una molécula de nitrilo R-CN, como se muestra:

NaCN + RX –> NaX + R-CN

El halógeno reacciona con el catión Na^+ para producir un compuesto de sal NaX. El paso que sigue es la reducción de la molécula de nitrilo a una amina primaria, como se ilustra en la Figura 8.

Síntesis de aminas: método de ftalimida de Gabriel

La sustancia de partida es la ftalimida. Esta molécula se desprotona en presencia de una base fuerte, como el hidróxido de sodio. El anión de ftalimida resultante reacciona con un haluro de alquilo para producir una ftalimida alquilada que luego sufre hidrólisis en presencia de hidróxido de sodio, agua y calor. El producto resultante es un ion ftalimida y una molécula de amina primaria.

Figura 9: Se produce una molécula de amina primaria en el método de ftalimida de Gabriel.

Resumen de la lección

Un grupo amina es un grupo funcional que contiene un átomo de nitrógeno que se une a uno o más grupos alquilo e hidrógenos. La fórmula de la amina cambia según el tipo de amina. La fórmula para un grupo amino primario es R-NH2, para un grupo amino secundario es R2NH y para un grupo amino terciario es R3N. El grupo amina es el derivado del compuesto inorgánico amoníaco NH3. Las aminas primarias tienen un átomo de H reemplazado por un R, mientras que las secundarias tienen dos átomos de H reemplazados por grupos R y así sucesivamente. La geometría molecular de las aminas es plana trigonal porque su átomo de N central está hibridado sp3. Las aminas se pueden preparar a través de:

• La reducción de nitrilos, que son moléculas orgánicas con un CN. Las aminas primarias se producen cuando los nitrilos se reducen en presencia de LiAlH4 y agua.

• La reacción de alcanos halógenos RX con cianuro. Esto forma un nitrilo que se reduce a una amina primaria.

• La síntesis de ftalimida de Gabriel, donde la ftalimida desprotonada reacciona con un alcano halógeno para producir una molécula de ftalimida alquilada, que luego se hidroliza para producir una amina primaria.

Las aminas son grupos funcionales polares que poseen un grado de basicidad gracias al par de electrones solitario del nitrógeno. Tienen un olor desagradable a pescado. Muchas aminas biogénicas en los mariscos son responsables del olor a pescado. La neutralización de estas aminas con un ácido, como el ácido cítrico del limón, destruye el olor a pescado y mejora el sabor. Muchas drogas recreativas contienen el grupo amina, como la metanfetamina. Este fármaco se utiliza para interferir con el neurotransmisor responsable del placer y la gratificación, la dopamina.