Reacciones de amidas
¿Qué importancia tienen las amidas?
¿Sabías que sin el grupo funcional amida la vida no sería posible? Así es, necesitamos amidas para vivir. Verá, las proteínas están formadas por bloques de construcción de aminoácidos, y en realidad un enlace amida es lo que une diferentes aminoácidos para formar las diferentes proteínas en todos los sistemas vivos. ¡Tomemos ahora unos minutos para explorar cómo se comportan las amidas en términos de su naturaleza electrónica y las reacciones que experimentan!
Estructura electronica
Uno de los aspectos más interesantes de las amidas es que, a diferencia de otros compuestos que contienen carbonilo (es decir, compuestos que contienen un doble enlace carbono-oxígeno), no suelen sufrir la adición de nucleófilos al carbono carbonilo. ¿Por qué podría ser este el caso? La respuesta está en la estructura de resonancia que podemos dibujar para cualquier amida. Debido a que podemos deslocalizar el par solitario en nitrógeno, esto destruye la mayor parte de la naturaleza electrofílica del carbonilo, lo que finalmente explica por qué no reacciona con los nucleófilos.
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Además de que las amidas no son electrofílicas, el átomo de nitrógeno no es tan básico en absoluto, y nuevamente la deslocalización del par solitario en nitrógeno es el factor contribuyente.
Clasificación de amidas
Las amidas se clasifican comúnmente en función del número de átomos de hidrógeno que el nitrógeno se le ha unido. Una amida primaria tiene dos hidrógenos unidos al nitrógeno, una secundaria tiene uno y una terciaria no tiene ninguno.
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Reacciones de las amidas
Cómo hacer una amida
Uno de los métodos más comunes para hacer una amida es tomar un ácido carboxílico y convertirlo en un cloruro de ácido utilizando cloruro de tionilo (SOCl 2 ). Un cloruro de ácido es un bloque de construcción muy reactivo y simplemente exponerlos a una solución acuosa de amoníaco desencadenará la formación de nuestra amida.
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Si queremos hacer una amida secundaria o terciaria, solo necesitamos ajustar nuestra reacción para incorporar varias aminas orgánicas en lugar de amoníaco para proporcionar estos productos de sustitución.
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Hidrólisis de amidas impulsada por ácido
Las amidas pueden sufrir hidrólisis en presencia de ácido acuoso, sin embargo, la reacción suele ser MUY lenta y requiere altas temperaturas para continuar. Los productos son siempre un ácido carboxílico y una sal de amonio.
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Hidrólisis de amidas impulsada por bases
Las amidas también se pueden hidrolizar en condiciones básicas, como con hidróxido de sodio, para dar sales de carboxilato y amoníaco. Esto es como en el caso del ácido, a menudo se requieren condiciones forzadas como altas temperaturas.
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Reducción de una amida
Las amidas se pueden reducir a aminas, pero se necesita un agente reductor muy fuerte como el hidruro de litio y aluminio. En esta reacción, el enlace carbono-oxígeno se rompe y se reemplaza por dos enlaces carbono-hidrógeno para dar un producto amina.
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Amidas como puerta de entrada a los nitrilos
Si tomamos una amida y la hacemos reaccionar con cloruro de tionilo (SOCl 2 ), el producto orgánico es un nitrilo (triple enlace carbono-nitrógeno). También obtenemos gas de dióxido de azufre y gas de HCl como subproductos y por este motivo, esta reacción siempre debe realizarse en una campana extractora para limitar la exposición a estas sustancias tóxicas.
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¿Para qué son buenos?
Como mencionamos al comienzo de esta lección, las amidas juegan un papel vital en los sistemas biológicos como bloques de construcción de proteínas. Las amidas también encuentran una amplia utilidad en el campo de los productos farmacéuticos, especialmente antibióticos como la penicilina y la ampicilina.
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Resumen de la lección
Las amidas representan un grupo funcional muy importante en la química orgánica y encuentran una amplia variedad de uso, especialmente en sistemas vivos y medicamentos de los que dependen muchas personas; cuando es un enlace amida, es lo que une diferentes aminoácidos para producir las diferentes proteínas en todos los sistemas vivos. Recapitulemos lo que aprendimos:
- Las amidas no son reactivas a la adición nucleofílica al carbono del carbonilo y no son básicas debido a la deslocalización del par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno.
- Las amidas se clasifican en primarias , secundarias o terciarias dependiendo de cuántos hidrógenos estén unidos al átomo de nitrógeno; el primario contiene dos, el secundario contiene uno y el terciario no contiene ninguno.
- Las amidas se pueden hidrolizar tanto en condiciones ácidas como básicas, pero generalmente se requieren altas temperaturas.
- Las amidas se pueden preparar a partir de un cloruro de ácido y, dependiendo del patrón de sustitución deseado (es decir, primaria, secundaria o terciaria), se pueden usar diferentes aminas.
- Las amidas se pueden reducir a aminas si reaccionan con hidruro de litio y aluminio (un agente reductor fuerte, como el hidruro de litio y aluminio).
- Los nitrilos como HCl y NaOH pueden obtenerse a partir de amidas cuando reaccionan con cloruro de tionilo (SOCl 2 ).