Solvolisis: hidrólisis, alcoholisis y amonólisis

No solo se usa para limpiar

¿Alguna vez tuviste el placer de encargarte de limpiar el baño cuando eras joven? Desafortunadamente, es un mal necesario, y la mayoría de los padres no pueden esperar hasta que sus hijos tengan la edad suficiente para estar a cargo de sus propias instalaciones.

Cuando limpias tu baño siempre usas algún tipo de solvente de limpieza, ¿verdad? Los disolventes que se utilizan comúnmente para los agentes de limpieza pueden incluir amoníaco, lejía o algún otro tipo de detergente o tensioactivo.

¿Sabías, sin embargo, que los disolventes no solo se utilizan para limpiadores domésticos? También encuentran mucho uso en diversas reacciones químicas, especialmente en reacciones que involucran compuestos orgánicos. Veamos cómo se puede usar un solvente como parte de una reacción química en un proceso llamado solvólisis.

¿Qué es Solvolysis?

Comencemos considerando el proceso de solvolisis en un contexto amplio. Recuerde que un nucleófilo es cualquier cosa que pueda actuar como donante de un par de electrones en una reacción química y formar nuevos enlaces a través del par solitario. En química orgánica, los nucleófilos siempre reaccionan con los electrófilos , que son aceptores de pares de electrones.

En general, la solvólisis es un tipo de reacción de sustitución o eliminación en la que el disolvente actúa como nucleófilo.

En una reacción de solvólisis suele haber un haluro de alquilo (un sustrato orgánico que contiene un halógeno) que actúa como electrófilo y una molécula de disolvente que actúa como nucleófilo. Por ejemplo, un cloruro de bencilo terciario sufrirá una reacción de solvólisis en la que el agua actúa como disolvente y nucleófilo. Este es un proceso de sustitución en el que el átomo de cloro se reemplaza por un grupo hidroxilo (-OH).

La solvólisis de un cloruro de bencilo terciario con agua.

Pasemos ahora a hablar sobre algunos de los tipos específicos de reacciones de solvolisis que existen.

Hidrólisis

Cuando un compuesto orgánico reacciona con el agua de alguna manera, se denomina reacción de hidrólisis . Un buen ejemplo es la reacción de una molécula conocida como anhídrido succínico que reacciona con agua.

La reacción del anhídrido succínico con agua es una reacción de hidrólisis.

Observe cómo el material de partida (anhídrido succínico) es una estructura de anillo, pero una vez que ocurre la reacción con el agua, dos de los enlaces carbono-oxígeno se rompen dentro del anillo y se forman dos nuevos enlaces carbono-oxígeno en el producto. Una buena forma de recordar este concepto es recordar que ‘hidro-‘ significa ‘agua’.

Alcoholisis

Si la hidrólisis es un compuesto orgánico que reacciona con el agua, ¿qué cree que podría ser la alcoholisis? Si estuviera pensando en una reacción relacionada con un alcohol, ¡estaría en lo correcto! La alcoholisis se define como una reacción que ocurre entre una molécula orgánica y un alcohol de algún tipo.

Lo útil de la alcoholisis es que es prácticamente idéntica a la hidrólisis, la única diferencia es que implica el uso de un alcohol como nucleófilo en lugar de una molécula de agua. Un ejemplo es la reacción del cloruro de terc-butilo con metanol para dar metil terc-butil éter como producto.

Tenga en cuenta que cualquier reacción de alcoholisis siempre formará un éter como producto de reacción. Los éteres son simplemente derivados del agua en los que los dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por dos grupos basados ​​en carbono. Observe los grupos metilo y terc-butilo asociados con metil terc-butil éter.

El metil terc-butil éter es un ejemplo de un éter, el producto formado a partir de una reacción de alcoholisis.

Amonolisis

¿Alguna vez ha tenido el placer de oler una solución limpiadora hecha de amoníaco? ¡Es un olor bastante acre! Sin embargo, resulta que el amoníaco también se puede utilizar en una reacción de solvolisis.

La amonólisis es cuando el amoníaco actúa como nucleófilo y reacciona con un compuesto orgánico. El comienzo del término debería ayudarnos a recordar que aquí estamos tratando con amoníaco.

Cuando tiene lugar una reacción de amonólisis, los productos pueden variar ampliamente según el tipo específico de sustrato con el que reacciona el amoníaco. Pero como ejemplo, echemos un vistazo a la reacción entre el clorobenceno y el amoníaco.

En esta reacción, el átomo de cloro en el anillo de benceno finalmente es reemplazado por lo que se llama un grupo amino (del amoníaco).

En este caso particular, el producto final se llama amina , que es simplemente un compuesto orgánico que contiene un grupo amino. También obtenemos cloruro de amonio como subproducto de la reacción.

El amoníaco que reacciona con el clorobenceno es un ejemplo de reacción de amonólisis.

Resumen de la lección

La solvolisis es un tipo de reacción de sustitución o eliminación en la que el disolvente actúa como nucleófilo. Aprendimos que un nucleófilo es cualquier cosa que pueda actuar como donante de pares de electrones en una reacción química y formar nuevos enlaces con electrófilos , que son aceptores de pares de electrones. Los tres tipos diferentes de reacciones de solvolisis que cubrimos fueron:

1. Una reacción de hidrólisis : implica un compuesto orgánico que reacciona con el agua de alguna manera. Por ejemplo, la reacción del anhídrido succínico con agua.

2. Alcoholisis : una reacción que ocurre entre una molécula orgánica y un alcohol de algún tipo, como cuando el cloruro de terc-butilo reacciona con el metanol para dar metil terc-butil éter como producto. Los éteres son derivados del agua en los que los dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por dos grupos basados ​​en carbono.

3. Amonólisis : cuando el amoníaco actúa como nucleófilo y reacciona con un compuesto orgánico. Por ejemplo, clorobenceno reacciona con amoniaco para dar una amina como producto. Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional amino.