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Ácidos orgánicos: propiedades, producción y ejemplos

Publicado el 5 noviembre, 2020

Definición y producción de ácidos orgánicos

Cuando piensa en un ácido, ¿qué es lo primero que le viene a la mente? ¿Es una sustancia que le da al jugo de naranja su sabor o es una sustancia química que se usa como conservante de alimentos? Bueno, por definición, un ácido es una sustancia corrosiva o de sabor amargo, entre otras propiedades que discutiremos en breve. En química, se sabe que los ácidos donan un protón en reacciones ácido-base. Hay muchos tipos diferentes de ácidos, como los ácidos de Lewis y los ácidos de Bronsted Lowry. Sin embargo, nos centramos en un tipo en particular: los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos son compuestos orgánicos que poseen propiedades ácidas. Dado que estos ácidos son orgánicos, debe existir un átomo de carbono en su estructura. Uno de los ácidos orgánicos más comunes es el ácido carboxílico, que tiene la fórmula molecular RCOOH. Otros ácidos orgánicos comunes incluyen ácido sulfónico y alcohol. Como veremos en breve, los ejemplos de ácidos varían en gran medida desde el ácido malónico y fólico hasta el ácido esteárico.

Los ácidos orgánicos se pueden utilizar para fabricar una variedad de productos. Si nos fijamos en nuestra industria alimentaria, el ácido cítrico es un tipo de ácido orgánico que se encuentra en productos como los refrescos y los tomates enlatados. El ácido acético es un ácido orgánico muy conocido que se utiliza para hacer vinagre. También se utilizan en la producción farmacéutica, el curtido de cueros y la fabricación de otros productos químicos orgánicos.

Propiedades de los ácidos orgánicos

Como aprendimos, los ácidos orgánicos tienen propiedades ácidas. Por ejemplo, los ácidos tienen un valor de pH de menos de 7. También tienen un sabor agrio (es decir, limones) y pueden volver rojo el papel tornasol azul. Químicamente, se sabe que los ácidos son de dos tipos diferentes: fuertes o débiles. Un ácido fuerte es aquel que se disocia total o casi completamente, o se separa en sus partículas más pequeñas, en solución. Los ácidos débiles se encuentran en el otro lado del espectro. No se disocian completamente en solución.

Los ácidos orgánicos son comúnmente ácidos débiles. Por lo tanto, no ceden fácilmente sus protones (H +) en solución. Pero, ¿cómo los califica eso como débiles? Los ácidos orgánicos son débiles porque se ionizan parcialmente en solución. En otras palabras, se ionizan cuando se rompe el enlace entre un átomo de oxígeno e hidrógeno, liberando el átomo de hidrógeno como H + y formando un ión ácido A- cargado negativamente. La ionización es el proceso de convertir una sustancia en un ion mediante la eliminación de electrones, como en el caso del ácido etanoico que se muestra en la pantalla en este momento.

Cuando está presente en una solución de agua, el ácido etanoico no ionizado (A en el diagrama) hará todo lo posible para retener su átomo de hidrógeno. Es decir, el deseo del ácido etanoico de entregar su átomo de hidrógeno al agua para formar un ion hidronio (H +) no es muy fuerte. Ahora, toda esta discusión sobre los ácidos débiles plantea la pregunta: “¿Hay ácidos orgánicos que sean más fuertes que otros?” ¡Sin duda alguna!

Aunque los ácidos orgánicos suelen ser débiles, algunos son más fuertes que otros. Recuerde que cuando pensamos en la fuerza, no estamos hablando de un ácido orgánico que flexiona su músculo. Más bien nos referimos a la fuerza de un ácido dispuesto a ceder ese precioso átomo de hidrógeno. Cuanto más fuerte sea el ácido orgánico, más fuerte será este impulso. Podemos determinar la fuerza al observar el pKa de una sustancia. pKa se refiere a un valor numérico que le indica qué tan ácida es una solución en particular. Cuanto menor sea el número, más fuerte será el ácido.

Probando nuestras habilidades, ¿qué ácido orgánico crees que es más fuerte dado su valor de pKa: ácido etanoico (pKA = 4.8) o fenol (pKa = 9.9)? ¡Derecho! El ácido etanoico tiene un pKa más pequeño, por lo que es el más fuerte. Esencialmente, el ácido etanoico está más dispuesto a ceder su átomo de hidrógeno para formar H + en solución que el fenol.

Ejemplos de ácidos orgánicos

Una excelente manera de identificar si está buscando o no un ácido orgánico es encontrar el grupo funcional de ácido carboxílico, RCOOH. En general, los ácidos orgánicos contienen este grupo. Además, recuerda siempre que para ser orgánico, debe tener un átomo de carbono presente en su estructura. En la pantalla se muestran algunos ejemplos de ácidos orgánicos, incluidas sus fuentes o usos.

Resumen de la lección

Los ácidos orgánicos son compuestos orgánicos que poseen propiedades ácidas. Se sabe comúnmente que los ácidos orgánicos tienen el grupo funcional carboxílico presente en su estructura. Para ser orgánico, debe tener un átomo de carbono presente en su fórmula. Recuerde que un ácido es una sustancia que es corrosiva o de sabor amargo, entre otras propiedades, y que los ácidos pueden ser ácidos fuertes , casi o incluso completamente disociados en solución, o ácidos débiles , que no se disocian completamente en solución. Los ácidos orgánicos se caracterizan por ser débiles, con ionización parcial , o el proceso de convertir una sustancia en un ion mediante la eliminación de electrones, en solución. Cuanto menor sea el pKavalor, un valor numérico que le dice qué tan ácida es una solución en particular, de un ácido orgánico, más fuerte es. Los ácidos orgánicos se utilizan para una variedad de propósitos, desde el curtido del cuero hasta los aditivos alimentarios. Los ejemplos de ácidos orgánicos incluyen ácido tartárico y ácido fórmico.

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